N-formyl-2-chlorophenothiazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: N-formyl-2-chlorophenothiazine
• 英文别名: 2-Chlorophenothiazine-10-carbaldehyde
• 化学式: C₁₃H₈ClNOS
• 分子量: 261.732
• InChiKey: IVWMKLKZCIFOCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸氯丙嗪 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-formyl-2-chlorophenothiazine
  参考文献：
  名称：

  氯丙嗪和某些吩噻嗪衍生物的单重氧氧化。产品与反应机理

  摘要：

  在MeOH和MeCN中进行了氯丙嗪1，N-甲基吩噻嗪2和N-乙基吩噻嗪3与单线态氧反应的动力学和产物研究。1在甲醇中仅进行侧链裂解，而2和3的反应仅提供相应的亚砜。提出了1的反应机理，其中第一步涉及单线态氧与侧链二甲基氨基氮之间的相互作用。这就解释了为什么2和3都没有观察到侧链断裂的原因。

  DOI：

  10.1021/jo0706980

文献信息

• The Singlet Oxygen Oxidation of Chlorpromazine and Some Phenothiazine Derivatives. Products and Reaction Mechanisms
  作者：Enrico Baciocchi、Tiziana Del Giacco、Osvaldo Lanzalunga、Andrea Lapi、Daniele Raponi

  DOI：10.1021/jo0706980

  日期：2007.7.1

  and product study of the reactions of chlorpromazine 1, N-methylphenothiazine 2, and N-ethylphenothiazine 3 with singlet oxygen was carried out in MeOH and MeCN. 1 undergoes exclusive side-chain cleavage, whereas the reactions of 2 and 3, in MeOH, afforded only the corresponding sulfoxides. A mechanism for the reaction of 1 is proposed where the first step involves an interaction between singlet oxygen

  在MeOH和MeCN中进行了氯丙嗪1，N-甲基吩噻嗪2和N-乙基吩噻嗪3与单线态氧反应的动力学和产物研究。1在甲醇中仅进行侧链裂解，而2和3的反应仅提供相应的亚砜。提出了1的反应机理，其中第一步涉及单线态氧与侧链二甲基氨基氮之间的相互作用。这就解释了为什么2和3都没有观察到侧链断裂的原因。