3-(((1H-1,2,4-triazol-3-yl)imino)methyl)-4H-chromen-4-one | 1282543-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(((1H-1,2,4-triazol-3-yl)imino)methyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-[(1H-[1,2,4]triazol-3-ylimino)methyl]chromen-4-one；3-(1H-1,2,4-triazol-5-yliminomethyl)chromen-4-one
• CAS: 1282543-34-3
• 化学式: C₁₂H₈N₄O₂
• 分子量: 240.221
• InChiKey: AMILWBAGPZOBOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(((1H-1,2,4-triazol-3-yl)imino)methyl)-4H-chromen-4-one 、 水 、 nickel diacetate 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到[Ni(3-(((1H-1,2,4-triazol-3-yl)imino)methyl)-4H-chromen-4-one)(acetate)₂]·2H₂O
  参考文献：
  名称：

  新型席夫贱金属配合物：合成，表征，DNA结合，DNA裂解和分子对接研究

  摘要：

  新型席夫碱3-（（（（1 H -1,2,4-triazol-3-yl）imino）methyl）-4 H合成了-chromen-4-one（L），并用作合成Co（II），Ni（II），Cu（II），Zn（II）和Pd（II）配合物的配体。配体及其金属配合物的结构特征是通过使用各种物理化学和光谱方法确定的。红外数据表明，席夫碱配体通过色酮的氧原子和亚胺基团的氮原子充当双齿供体。基于所有光谱数据，除了Cu（II）和Pd（II）配合物外，所有金属配合物均已提出四面体几何形状。但是，已经提出了Cu（II）和Pd（II）配合物的方平面几何形状。通过使用紫外可见吸收，荧光和分子对接研究，研究了配体及其金属配合物的DNA结合相互作用。结合常数约为104  M -1表明对CT-DNA具有良好的结合亲和力。通过琼脂糖凝胶电泳研究了合成化合物的DNA切割活性。使用圆盘扩散法筛选了合成的化合物对两种革兰氏阳性菌

  DOI：

  10.1007/s13738-018-1338-7
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 色酮-3-甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到3-(((1H-1,2,4-triazol-3-yl)imino)methyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型席夫贱金属配合物：合成，表征，DNA结合，DNA裂解和分子对接研究

  摘要：

  新型席夫碱3-（（（（1 H -1,2,4-triazol-3-yl）imino）methyl）-4 H合成了-chromen-4-one（L），并用作合成Co（II），Ni（II），Cu（II），Zn（II）和Pd（II）配合物的配体。配体及其金属配合物的结构特征是通过使用各种物理化学和光谱方法确定的。红外数据表明，席夫碱配体通过色酮的氧原子和亚胺基团的氮原子充当双齿供体。基于所有光谱数据，除了Cu（II）和Pd（II）配合物外，所有金属配合物均已提出四面体几何形状。但是，已经提出了Cu（II）和Pd（II）配合物的方平面几何形状。通过使用紫外可见吸收，荧光和分子对接研究，研究了配体及其金属配合物的DNA结合相互作用。结合常数约为104  M -1表明对CT-DNA具有良好的结合亲和力。通过琼脂糖凝胶电泳研究了合成化合物的DNA切割活性。使用圆盘扩散法筛选了合成的化合物对两种革兰氏阳性菌

  DOI：

  10.1007/s13738-018-1338-7

文献信息

• Comparative study of conventional and microwave-assisted synthesis of some Schiff bases and their potential as antimicrobial agents
  作者：Vikas Pandey、Viney Chawla、Shailendra K. Saraf

  DOI：10.1007/s00044-011-9592-6

  日期：2012.6

  A series of Schiff bases (compounds 1–10) were synthesized by condensing heterocyclic/aromatic aldehydes with heterocyclic/aromatic amines through both, conventional method and microwave-assisted synthesis. The compounds were confirmed by means of IR spectroscopy, Mass spectrometry, 1H NMR and elemental analyses. The compounds were assayed for antibacterial activity against selected strains of Gram

  一系列的席夫碱（化合物1 - 10）通过穿过两个缩合杂环/芳族醛与杂环/芳族胺的合成，现有的方法和微波辅助合成。通过IR光谱，质谱，1 H NMR和元素分析确认化合物。通过区域抑制法测定了这些化合物对所选革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和某些真菌菌株的抗菌活性。还确定了每种化合物的最小抑菌浓度（MIC）。通过微波辅助合成，反应时间大大减少。化合物2的MIC低至50μg/ ml （针对大肠杆菌，黑曲霉和产黄青霉（Penicillium chrysogenum）和10（对抗枯草芽孢杆菌）。该研究通过有效和简单的反应以及温和的反应条件提出了一系列潜在的抗菌剂，从而提供了一种绿色化学方法。