N,N'-bis(4-hydroxysalicylidene)ethylenediamine | 36677-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N'-bis(4-hydroxysalicylidene)ethylenediamine
• 英文别名: N,N'-bis(4-hydroxysalicylidene)ethylene-1,2-diamine；4-((2-(2,4-Dihydroxybenzylideneamino)ethylimino)methyl)benzene-1,3-diol；4-[2-[(2,4-dihydroxyphenyl)methylideneamino]ethyliminomethyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 36677-78-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: PDSKQZLEKGNJRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >230 °C
• 沸点：
  570.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(4-hydroxysalicylidene)ethylenediamine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.25h， 生成 4-[[2-[(2,4-Dihydroxyphenyl)methylamino]ethylamino]methyl]benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] FBXO3 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE FBXO-3

  摘要：

  本申请公开了苯扎托品及相关化合物及其作为FBXO-3抑制剂的应用。

  公开号：

  WO2013184202A1
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 2,4-二羟基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到N,N'-bis(4-hydroxysalicylidene)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Stöber 合成高氮含量的salen-甲醛树脂聚合物和碳球及其相应的含锰碳球作为氧还原反应的高效电催化剂的应用

  摘要：

  Salen-甲醛 (SF) 树脂聚合物球体通过 Stöber 法由 4,4'-二羟基salen（N , N '-bis-(4-hydroxysalicylidene)-ethylenediamine；一种四齿 N 2 O 2 Schiff 碱配体）和甲醛合成. 通过乙二胺与2,4-二羟基苯甲醛在甲醇中的缩合制备salen前体。SF 树脂胶体球也分别使用 Pluronic F127 和氨作为致孔剂和催化剂 (SF-P) 制备。此外，合成了相应的 SF-P 的 Mn( II )-配位聚合物球 (SF-P-Mn( II )））。所有上述样品的相应单分散碳球也通过热解技术获得。所有产品均采用传统的显微和光谱技术以及其他物理方法（如 BET 分析）进行了表征。发现SF树脂球的碳化导致碳球的比表面积在499-528 m 2 g -1范围内，平均孔径在2.58-3.08 nm范围内。SF-MW HT的氮含量（在甲醇/水混合物中水热获得）和

  DOI：

  10.1039/d0ra03815f

文献信息

• APOPTOTIC AND ANTI-TUMOR ACTIVITIES OF METALLO-SALENS
  申请人：Mandal Subhrangsu S.

  公开号：US20090326061A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention describes the synthesis and biochemical activities of metallo-salen compounds and their derivatives. The Mn(III)-salen and Fe(III)-salen derivatives of the present invention are potential anti-tumor agents, that affect cell viability, induce strong apoptotic activity, cause nuclear condensation, fragmentation, and ultimately death in breast cancer cells MCF-7.

  本发明描述了金属沙伦化合物及其衍生物的合成和生化活性。本发明的Mn(III)-salen和Fe(III)-salen衍生物是潜在的抗肿瘤剂，能影响细胞存活能力，诱导强烈的凋亡活性，引起乳腺癌细胞MCF-7的核浓缩、碎裂，最终导致细胞死亡。
• 具有希夫碱结构的镍离子阻燃络合物
  申请人：兰州理工大学

  公开号：CN111187296B

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明公开了具有希夫碱结构的镍离子阻燃络合物及制备方法，主要涉及反应型阻燃剂领域。结构式是其中，R是本发明的有益效果在于：通过将Salen‑H6‑2DPCP与金属镍络合生成一系列阻燃络合物Salen‑DPCP‑Ni，其中的含磷有机片段在高分子材料燃烧时发挥气相阻燃机理，希夫碱与金属镍在燃烧过程分别发挥交联与催化成炭的凝聚相阻燃作用。
• A comparative study on the catalytic performance of heme and non-heme catalysts: Metal porphyrins versus metal Schiff bases
  作者：Atefeh Talaeizadeh、Mahdi Tofighi、Saeed Zakavi

  DOI：10.1002/aoc.3967

  日期：2018.1

  tetra‐n‐butylammonium periodate (TBAP) and tetra‐n‐butyl‐ammonium Oxone (TBAO) have been investigated and compared. Although the metalloporphyrins showed an increased catalytic activity relative to the Schiff base complexes, the former provided no significant catalytic advantage over the latter. Also, a comparable or slightly higher oxidative stability was observed for the Schiff base complexes under the reaction conditions

  一系列铁和锰卟啉在介孔位置具有2-氯苯基，苯基和4-甲氧基苯基和包括N，N'-双（水杨基）亚乙基二胺，N，N'-双金属茂铁（Mn和Fe-salens）的催化活性和氧化稳定性，N'-双（5-氯水杨基亚乙基）乙二胺和N，N'-双（2,4-二羟基水杨亚基）乙二胺用于高碘酸四正丁基铵（TBAP）和四正丁基铵氧烷氧化烯烃（TBAO）已被调查和比较。尽管金属卟啉相对于席夫碱配合物显示出增加的催化活性，但是前者没有提供比后者明显的催化优势。此外，在反应条件下，席夫碱配合物的氧化稳定性相当或稍高。此外，尽管TBAO和TBAP的氧化能力差异很大，但对于使用的血红素和非血红素催化剂，其催化活性和氧化稳定性的顺序却观察到相似的模式。在苯乙烯的ɑ位引入甲基会导致其反应性增加，这表明在这些催化体系中，电子效应比空间效应占主导地位。
• Influence of the ligand structure on the properties of bidentate salicylaldimine nickel(II) complexes in ethylene oligomerization
  作者：Yang Li、Lijun Guo、Feng Li、Jin Huang、Dan Li、Na Zhang、Cuiqin Li

  DOI：10.1007/s11243-021-00447-7

  日期：2021.4

  ratio was 500, the temperature was 25 °C, the reaction time was 30 min and the pressure of ethylene was 0.7 MPa. Complexes C1–C3 with different lengths of the bridged group were evaluated for ethylene oligomerization, and the results showed that the length of the alkyl chain in the ligand had little influence on the catalytic properties. Complex C4 based on ethanediamine-bridged salicylaldimine and

  成功合成了三个带有二胺桥联的4-羟基水杨醛配体（L1 - L3）的镍（II）配合物（C1 - C3），并通过物理化学和光谱法对所有化合物进行了表征。系统研究了低聚参数对复合物C2催化性能的影响。结果表明，低聚参数在催化性能中起着重要作用，催化活性为19.90×10 4  g /（mol·Ni·h）和C 8+的选择性。当预催化剂剂量为5μmol，Al / Ni摩尔比为500，温度为25℃，反应时间为30分钟且乙烯的压力为0.7MPa时，烯烃为60.25％。评价了具有不同桥联基团长度的配合物C1 - C3的乙烯低聚反应，结果表明，配体中烷基链的长度对催化性能的影响很小。在我们以前的工作中，还研究了基于乙二胺桥联的水杨醛亚胺的配合物C4和基于超支化水杨醛亚胺的C5，以研究配体结构对催化性能的影响。催化活性[31.80×10 4 g /（mol·Ni·h）]和配合物C4的低碳低聚物的含量（70.1
• Encapsulated Schiff base nickel complex in zeolite Y: Correlation between catalytic activities and extent of distortion supported by experimental and DFT studies
  作者：Archana Choudhary、Bidisa Das、Saumi Ray

  DOI：10.1016/j.ica.2017.04.003

  日期：2017.6

  base complexes of general formulae NiL with L as N, Ń-bis(4-hydroxy salicylidene)ethylenediamine (4-OH-salen) when encapsulated in the supercage of zeolite Y, the complex adopts non-planar geometry. The detailed characterization studies of the 4-OH-Ni-salen complex when compared with Ni-salen complex encapsulated in zeolite Y (Ni-salen-Y) Choudhary et al. (2016) have suggested that the complex undergoes

  摘要观察到，通式为NiL的平面Ni（II）-Schiff碱配合物L为N，Ń-双（4-羟基水杨基亚乙基）乙二胺（4-OH-salen）包裹在沸石Y的超笼中时，复合体采用非平面几何形状。当与包裹在沸石Y（Ni-salen-Y）中的Ni-salen配合物比较时，对4-OH-Ni-salen配合物的详细表征研究Choudhary等人。（2016年）建议复合物经受更多的变形，以使其自身容纳在Y型沸石的超笼中。光学光谱研究表明，包封后4-OH-Ni-salen配合物的蓝移和dd跃迁相对较多。我们还报告了虽然处于“自由”状态的抗磁性，但复合物的催化活性和增强的磁化强度。