(E)-2,3-diphenyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylamide | 1326228-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2,3-diphenyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-2,3-diphenyl-N-p-trifluoromethylphenylacrylamide；(E)-2,3-diphenyl-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide
• CAS: 1326228-07-2
• 化学式: C₂₂H₁₆F₃NO
• 分子量: 367.37
• InChiKey: WUBXAXAVFNPJOB-HMMYKYKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (E)-2,3-diphenyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环丙烯酮的C–C键活化：模块化获得三取代的α，β-不饱和酯和酰胺

  摘要：

  已探索了应变驱动的钯/ N-杂环卡宾催化的二苯基环丙烯酮（DPC）的C–C键活化，以便一步一步获得三取代的α，β-不饱和酯和酰胺。设计的转化可在温和条件下工作，仅提供一个立体异构体。机理研究支持环丙烯酮的C–C键向原位生成的Pd（0）中间体的氧化加成。通过氘标记研究，我们已经证明了产品中的乙烯基氢来自苯酚/苯胺。生物活性分子（如普鲁卡因，雌酮和羟甲基吗啡酮）的后期功能化证明了该方案的鲁棒性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02700

文献信息

• (1-Alkynyl)dicarbonylcyclopentadienyliron Complexes as Electron-Rich Alkynes in Organic Synthesis: BF3-Mediated [2+2] Cycloaddition/Ring-Opening Providing (2-Alkenyl-1-imino)iron Complexes
  作者：Ryotaro Nakaya、Shigeo Yasuda、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/chem.201100669

  日期：2011.7.25

  Strike while the iron is hot! A BF3‐mediated formal [2+2] cycloaddition between (1‐alkynyl)iron complexes and aromatic aldehyde imines occurs, which is followed by ring‐opening of the initially formed azacyclobutenes to yield (2‐alkenyl‐1‐imino)iron complexes (see scheme). The resulting iron complexes undergo deferric substitution reactions with water under oxidative conditions to afford the corresponding

  趁热打铁！（1-炔基）铁配合物与芳族醛亚胺之间发生BF 3介导的正式[2 + 2]环加成反应，随后将最初形成的氮杂环丁烯开环以生成（2-烯基-1-亚氨基）铁配合物（参见方案）。所得的铁配合物在氧化条件下与水进行铁取代反应，得到具有高E选择性的相应的肉桂酰胺。