2,2'-{1,2-亚苯基二[次氮基(E)甲基亚基]}二(1,4-苯二酚) | 154198-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,2'-{1,2-亚苯基二[次氮基(E)甲基亚基]}二(1,4-苯二酚)
• 中文别名: N,N-双(2,5-二羟基苯亚甲基)-1,2-苯二胺
• 英文名称: 2,2'-[1,2-phenylenebis(nitrilomethylidyne)]bis(4-hydroxyphenol)
• 英文别名: (C6H3(OH)2CHN)2C6H4；5,5'-dihydroxysalphen；n n-Bis(2,5-dihydroxybenzylidene)-1,2-diaminobenzene；2-[[2-[(2,5-dihydroxyphenyl)methylideneamino]phenyl]iminomethyl]benzene-1,4-diol
• CAS: 154198-33-1
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 348.358
• InChiKey: CSSNBAFBEWRGCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C
• 沸点：
  711.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-{1,2-亚苯基二[次氮基(E)甲基亚基]}二(1,4-苯二酚) 、 zinc diacetate 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  简便的铀酰（II），镍（II）和锌（II）离子新型席夫碱配合物的制备和表征

  摘要：

  合成了一些由2，5-二羟基苯甲醛与脂族和芳族二胺反应生​​成的UO 2（II），Ni（II）和Zn（II）离子的席夫碱配合物。所得的配体及其配合物已通过红外，1 H NMR，13 C NMR和质谱表征。在这些有效的反应中，产生了在分析和有机化学中具有重要应用的席夫碱配合物。 简便的铀酰（II），镍（II）和锌（II）离子新型席夫碱配合物的制备和表征所有作者Hossein Naeimi和Azam Karshenas https://doi.org/10.1080/24701556.2017.1357587 在线发布：2017年11月7日

  DOI：

  10.1080/24701556.2017.1357587
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲醛 、 邻苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,2'-{1,2-亚苯基二[次氮基(E)甲基亚基]}二(1,4-苯二酚)
  参考文献：
  名称：

  杂化系统的功能受Zeolite-Y中截留的客体铜席夫碱络合物分子尺寸的驱动

  摘要：

  在沸石-Y平面Cu（II）-Schiff碱配合物的超笼中进行封装时，显示出修饰的结构，光学和功能特性。催化剂中存在的不同取代基的电子效应对其在均相中的反应性起决定性作用，但在将其包封在Y型沸石中后，反应性主要取决于客体配合物的分子尺寸，而不是分子的电子因素。取代基连接在其上。这些系统借助各种表征工具（例如XRD分析，SEM-EDX，AAS，FTIR，XPS，DSC，TGA，

  DOI：

  10.1002/aoc.4765

文献信息

• APOPTOTIC AND ANTI-TUMOR ACTIVITIES OF METALLO-SALENS
  申请人：Mandal Subhrangsu S.

  公开号：US20090326061A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention describes the synthesis and biochemical activities of metallo-salen compounds and their derivatives. The Mn(III)-salen and Fe(III)-salen derivatives of the present invention are potential anti-tumor agents, that affect cell viability, induce strong apoptotic activity, cause nuclear condensation, fragmentation, and ultimately death in breast cancer cells MCF-7.

  本发明描述了金属沙伦化合物及其衍生物的合成和生化活性。本发明的Mn(III)-salen和Fe(III)-salen衍生物是潜在的抗肿瘤剂，能影响细胞存活能力，诱导强烈的凋亡活性，引起乳腺癌细胞MCF-7的核浓缩、碎裂，最终导致细胞死亡。
• Porous ZnO/Co₃O₄ heteronanostructures derived from nano coordination polymers for enhanced gas sorption and visible light photocatalytic applications
  作者：Md. Rakibuddin、Rajakumar Ananthakrishnan

  DOI：10.1039/c5ra07799k

  日期：——

  successfully fabricated by a one-step solid state conversion of a novel [(Zn)x–(Co)7−x(BDC)(DHS)]·nH2O (x = 1, 3, 4, 6)] nano coordination polymers (NCPs). The precursor is prepared by one-pot wet chemical approach at room temperature without any surfactant using dihydroxy salophen ligand and 1,4-benzenedicarboxylic acid as the linkers in presence of zinc(II) acetate and cobalt(II) acetate in DMF solvent. Different

  多孔氧化锌/钴3 ö 4个heteronanostructures成功通过一种新颖的一步法固态转换制作[（Zn）的X - （CO）7- X（BDC）（DHS）]· ñ ħ 2 O（X = 1 ，3、4、6）]纳米配位聚合物（NCP）。前驱体是在室温下，在乙酸锌（II）和乙酸钴（II）的存在下，通过二锅法制备的前驱体，在不使用任何表面活性剂的情况下，通过二锅法制备，无需使用任何表面活性剂，而是使用二羟基噻吩配体和1,4-苯二甲酸作为连接剂。原位制备不同重量比的Zn / Co在制备NCP的过程中引入异质结构以调节其理化性质。产生的ZnO / Co 3 O 4纳米结构具有相对较高的表面积（80–140 m 2 g -1），并具有显着的N 2气体吸附能力与报道的材料相比。提出了每种组分的协同作用，电子和空穴的更高分离，高表面积和多孔结构导致了有希望的可见光光催化性能。制备的混合金属氧化物在光催化中
• Synergistic Effect of a Molecular Cocatalyst and a Heterojunction in a 1 D Semiconductor Photocatalyst for Robust and Highly Efficient Solar Hydrogen Production
  作者：Daochuan Jiang、Rana Muhammad Irfan、Zijun Sun、Dapeng Lu、Pingwu Du

  DOI：10.1002/cssc.201600871

  日期：2016.11.9

  Photocatalytic production of hydrogen by water splitting is a promising pathway for the conversion of solar energy into chemical energy. However, the photocatalytic conversion efficiency is often limited by the sluggish transfer of the photogenerated charge carriers, charge recombination, and subsequent slow catalytic reactions. Herein, we report a highly active noble‐metal‐free photocatalytic system

  通过水分解光催化生产氢是将太阳能转化为化学能的有前途的途径。然而，光催化转化效率通常受到光生载流子的缓慢转移，电荷重组以及随后缓慢的催化反应的限制。在此，我们报告了一种用于水中制氢的高活性无贵金属光催化体系。该系统包含水溶性镍络合物作为分子助催化剂，以及一维硫化镉上的硫化锌作为异质结光催化剂。该配合物可以有效地在异质结光催化剂上传输光生电子和空穴，从而阻碍电荷复合，从而大大提高了异质结光催化剂-分子助催化剂体系的催化效率和耐久性。结果表明，在最佳条件下，单色420 nm光照射7 h后，平均表观量子产率约为58.3％。相反，如果不存在分子助催化剂，则该值仅为16.8％。据我们所知，迄今为止，在没有任何贵金属负载的情况下，这种基于分子助催化剂的光催化系统具有如此出色的性能。
• Trimetallic complexes containing nickel or palladium and two molybdenum nitrosyl groups
  作者：Stanley M. Kagwanja、Christopher J. Jones、Jon A. McCleverty

  DOI：10.1016/s0277-5387(96)00448-2

  日期：1997.1

  The reaction of [Mo(NO)HB(dmpz)3}Cl2] [HB(dmpz)3 = tris(3,5-dimethylpyrazolyborate] with nickel(II) and palladium(II) Schiff-base complexes derived by condensation of two mole equivalents of 2,5-dihydroxybenzaldehyde with α,ω-diamines [1,2-C6H4(NH)2),(CH2)nNH2, n = 2–4 for Ni, n = 2 for Pd) affords trimetallic species. From cyclic, square wave and differential pulse voltammetric data it is shown that

  [Mo（NO）HB（dmpz）3 } Cl 2 ] [HB（dmpz）3 =三（3,5-二甲基吡唑基硼酸酯）与镍（II）和钯（II）席夫碱配合物的反应2,5-二羟基苯甲醛的2个摩尔当量与α，ω-二胺〔1,2-C 6 H ^ 4（NH）2），（CH 2）ñ NH 2，ñ = 2-4的Ni，ñPd = 2）可得到三金属物质。从循环，方波和差分脉冲伏安数据可以看出，该物种可能被还原为二价阴离子，并且还原的位点可能是两个钼亚硝酰基片段。从还原物种获得的电化学和有限的EPR光谱数据来看，很明显在氧化还原中心之间存在非常弱的电子相互作用和最小的磁性相互作用。
• Apoptosis and anti-tumour activities of manganese(iii)-salen and -salphen complexes
  作者：Khairul I. Ansari、Sahba Kasiri、James D. Grant、Subhrangsu S. Mandal

  DOI：10.1039/b905276c

  日期：——

  We analyzed the apoptosis and anti-tumour activities of several MnIII-salen and -salphen complexes (1–14) towards three different cultured human cancer and non-cancer cells. We demonstrated that most of the MnIII-salen and -salphen complexes affect cell viability and induce apoptosis in MCF7 cells. Biochemically active MnIII-salen and -salphen complexes induced nuclear fragmentation and release of cytochrome c from the mitochondria to cytosol indicating involvement of mitochondrial pathway of apoptosis. The nature and position of the substituents and the bridging group on the salen ligands play crucial roles in determining the apoptotic activities of MnIII-salen and -salphen complexes. The IC50 values for the active MnIII-salen complexes ranged between 12 and 55 μM. For MnIII-salen complexes with ethylenediamine bridges, methoxy substituted complexes were more active than the corresponding hydroxy derivatives. However, this correlation does not hold when the bridging group was changed from ethylenediamine to o-phenylenediamine. Importantly, several MnIII-salen and -salphen complexes showed about 2–3 fold selectivity toward cancer cells such as MCF7 (breast cancer), and CCL228 (colon cancer) over a normal non-malignant cell MCF10 (breast epithelial cells) indicating their potential application towards novel anti-tumour therapy.

  我们分析了几种锰Ⅲ-盐硒和盐酚复合物（1-14）对三种不同培养的人类癌细胞和非癌细胞的凋亡和抗肿瘤活性。我们发现，大多数锰Ⅲ-盐硒和盐酚复合物都会影响 MCF7 细胞的活力并诱导其凋亡。具有生化活性的 MnIII 盐和 -salphen 复合物可诱导细胞核破碎，并将细胞色素 c 从线粒体释放到细胞膜，这表明线粒体参与了细胞凋亡的途径。沙林配体上取代基和桥接基的性质和位置在决定锰Ⅲ-沙林和-沙林复合物的凋亡活性方面起着至关重要的作用。具有活性的 MnIII-salen复合物的 IC50 值介于 12 到 55 μM 之间。对于具有乙二胺桥的 MnIII-salen复合物，甲氧基取代的复合物比相应的羟基衍生物更有活性。然而，当桥基从乙二胺变为邻苯二胺时，这种相关性就不成立了。重要的是，与正常非恶性细胞 MCF10（乳腺上皮细胞）相比，几种锰Ⅲ-盐基和盐基复合物对 MCF7（乳腺癌）和 CCL228（结肠癌）等癌细胞具有约 2-3 倍的选择性，这表明它们有可能应用于新型抗肿瘤疗法。