[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 3-[4-[(2S)-3-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-[2-(morpholine-4-carbonylamino)ethyl]amino]-2-hydroxypropoxy]phenyl]propanoate | 1582797-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: [(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 3-[4-[(2S)-3-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-[2-(morpholine-4-carbonylamino)ethyl]amino]-2-hydroxypropoxy]phenyl]propanoate
• CAS: 1582797-18-9
• 化学式: C₄₀H₄₉N₃O₁₀
• 分子量: 731.843
• InChiKey: KOFZHFCEMRWRMI-IGYGKHONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  145.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 3-[4-[(2S)-3-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-[2-(morpholine-4-carbonylamino)ethyl]amino]-2-hydroxypropoxy]phenyl]propanoate 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 6.0h， 以98%的产率得到3-[4-[(2S)-3-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-[2-(morpholine-4-carbonylamino)ethyl]amino]-2-hydroxypropoxy]phenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  药物羊毛醇的杂质的结构分析。

  摘要：

  在开发和制备羊毛醇（1a）（一种已知的超短效β阻滞剂）的过程中，通过HPLC和LC-MS分析进行的过程质量控制始终显示出0.05％至0.15％的杂质峰，并表现出分子质量m / z887。为鉴定迄今未知的杂质，我们制备了一种分子量相同的可能的羊毛醇衍生物，以进行适当的光谱表征（NMR和MS）。然后通过LC-MS分析确认了其与未知杂质的等效性。最终，使用LC-MS中的碎片图谱和选择性二维NMR实验，将杂质的结构指定为[（4S）-2,2-二甲基-1，3-二氧戊环-4-基]甲基3- {4-[（2S）-2-羟基-3-（3- {4-[（2S）-2-羟基-3-[（2-{[（吗啉-4-基）羰基]}}乙基）氨基]丙氧基]苯基} -N-（2-{[（（吗啉-4-基）羰基]氨基}乙基）丙烷酰胺基）丙氧基]苯基}丙酸酯（2） 。发现该杂质在室温下以两种旋转异构体形式存在。讨论了（2）的合成和NMR表征。

  DOI：

  10.1002/mrc.4040
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 兰地洛尔 以 aq. buffer 为溶剂， 以70%的产率得到[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 3-[4-[(2S)-3-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-[2-(morpholine-4-carbonylamino)ethyl]amino]-2-hydroxypropoxy]phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  药物羊毛醇的杂质的结构分析。

  摘要：

  在开发和制备羊毛醇（1a）（一种已知的超短效β阻滞剂）的过程中，通过HPLC和LC-MS分析进行的过程质量控制始终显示出0.05％至0.15％的杂质峰，并表现出分子质量m / z887。为鉴定迄今未知的杂质，我们制备了一种分子量相同的可能的羊毛醇衍生物，以进行适当的光谱表征（NMR和MS）。然后通过LC-MS分析确认了其与未知杂质的等效性。最终，使用LC-MS中的碎片图谱和选择性二维NMR实验，将杂质的结构指定为[（4S）-2,2-二甲基-1，3-二氧戊环-4-基]甲基3- {4-[（2S）-2-羟基-3-（3- {4-[（2S）-2-羟基-3-[（2-{[（吗啉-4-基）羰基]}}乙基）氨基]丙氧基]苯基} -N-（2-{[（（吗啉-4-基）羰基]氨基}乙基）丙烷酰胺基）丙氧基]苯基}丙酸酯（2） 。发现该杂质在室温下以两种旋转异构体形式存在。讨论了（2）的合成和NMR表征。

  DOI：

  10.1002/mrc.4040