6,7-dimethyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione | 63920-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6,7-dimethyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione
• 英文别名: 4,5-dimethoxy-isatoic anhydride；4,5-dimethylisatoic anhydride；6,7-dimethyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione；6,7-dimethyl-1H-3,1-benzoxazine-2,4-dione；6,7-dimethylisatoic anhydride
• CAS: 63920-72-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: DCHWHHMDRNGZBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  251-254 °C
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到2-氨基-4,5-二甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  配体交换对以铑为中心的超分子四齿轮系统的旋转控制

  摘要：

  自组装分子机器具有极大的潜力，可以对构建块的耦合运动进行非共价调节。在此，我们报告了以圆形排列的四个 2,3,6,7,14,15-六甲基三苯乙烯羧酸盐作为齿轮和两个轴向配体作为速率控制元件的灯笼型铑配合物的合成和旋转控制。溶液中的旋转速率受配位能力和轴向配体体积的显着影响。值得注意的是，速率变化与二铑中心电子态的变化密切相关。这种具有颜色变化的基于配体交换的旋转运动控制将促进刺激响应金属分子多转子。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13515
• 作为产物：
  描述：

  4-[4,5-dimethyl-2-[(morpholinocarbonyl)amino]benzoyl]morpholine 在 盐酸 作用下， 反应 336.03h， 生成 6,7-dimethyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  N-(甲磺酰氧基)邻苯二甲酰亚胺与仲胺的一锅反应生成2-脲基苯甲酰胺、2-脲基苯甲酸、2-脲基苯甲酸乙酯或Isatoic酸酐。

  摘要：

  研究了 N-(甲磺酰氧基)邻苯二甲酰亚胺与仲胺的反应。转化通过一锅反应完成，以任选地分别提供相应的 2-脲基苯甲酰胺、2-脲基苯甲酸、2-脲基苯甲酸乙酯或靛红酸酐。讨论了中间体 2-脲基苯甲酰胺酸催化水解（或醇解）为 2-脲基苯甲酸（或酯）的机理。提出了涉及脲基部分作为内部酸催化剂的质子转移机制。中间体 2-脲基苯甲酸进一步转化为靛红酸酐。证明了利用所获得的 2-ureidobenzamides、2-ureidobenzoic 酸和 2-ureidobenzoate 来制备 3,1-benzoxazin-4-ones。

  DOI：

  10.1021/jo9900634

文献信息

• Direct Use of Benzylic Alcohols for Multicomponent Synthesis of 2‐Aryl Quinazolinones Utilizing the π‐Benzylpalladium(II) System in Water
  作者：Hidemasa Hikawa、Taku Nakayama、Makiko Takahashi、Shoko Kikkawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1002/adsc.202100535

  日期：2021.8.13

  We demonstrate the direct use of benzylic alcohols for a multicomponent reaction of readily available isatoic anhydrides with amines in water, which is a synthetic route for the direct construction of a series of 2-aryl quinazolinones. This one-pot synthetic method involves the dehydrative N-benzylation of in situ generated anthranilamides followed by an amide-directed benzylic C−H amination process

  我们证明了直接使用苄醇进行易得的靛红酸酐与胺在水中的多组分反应，这是直接构建一系列 2-芳基喹唑啉酮的合成路线。这种一锅合成方法涉及原位生成的邻氨基苯甲酰胺的脱水 N-苄基化，然后利用 π-苄基 Pd(II) 系统进行酰胺导向的苄基 C-H 胺化过程。使用苯甲醇及其氘代形式的独立速率测量的比较给出了 3.5 的动力学同位素效应。因此，苄基 CH 键在速率决定步骤中被裂解。我们成功地以 85% 的产率进行了克级反应，并简化了产物分离。
• Synthesis of 2‐Alkenyl‐4 <i>H</i> ‐3,1‐Benzoxazin‐4‐Ones through HFIP‐Mediated Decarboxylative [4+2]‐Annulation of Isatoic Anhydrides with Cyclopropenones under Silver Catalysis
  作者：Mengqi Yang、Jixin Wang、Weiwei Lv、Dan Ba、Guolin Cheng、Lianhui Wang

  DOI：10.1002/adsc.202100489

  日期：2021.8.13

  We herein describes an HFIP-mediated [4+2]-cycloaddition reaction from simple and easily available isatoic anhydrides and cyclopropenones under silver catalysis. This transformation involves the tandem decarboxylative esterification, intermolecular addition, intramolecular substitution, small ring opening and isomerization processes, which allows the rapid assembly of versatile 2-diarylalkenyl-4H-3

  我们在此描述了 HFIP 介导的 [4+2]-环加成反应，该反应在银催化下由简单易得的靛红酸酐和环丙烯酮进行。这种转化涉及串联脱羧酯化、分子间加成、分子内取代、小开环和异构化过程，这使得多功能 2-diarylalkenyl-4 H -3,1-benzoxazin-4-ones的快速组装成为可能。
• Antihypertensive 3-tetrazoyl-4-quinolones
  申请人：The Boots Company Plc

  公开号：US04659718A1

  公开（公告）日：1987-04-21

  Novel quinolones of formula I ##STR1## and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof in which the dotted line between positions 2 and 3 of the quinolone ring represents an optional bond, R is hydrogen, 1-methyl or 2-lower alkyl; R.sub.1 is lower alkyl; R.sub.2 is hydrogen, halo, lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl, cyano, difluoromethoxy, methylsulphinyl, phenylsulphinyl or the group --NR.sub.4 R.sub.5 or the N-oxide thereof wherein R.sub.4 and R.sub.5, which may be the same or different, are lower alkyl or, together with the nitrogen atom to which they are attached form a pyrrolidino, piperidino or morpholino radical; and R.sub.3 is hydrogen, fluoro, lower alkyl or lower alkoxy provided that, when R.sub.3 is lower alkoxy, R.sub.2 is other than lower alkoxy have utility as antihypertensive agents. Processes for preparing the quinolones and pharmaceutical compositions containing them are disclosed.

  化学式I的新型喹诺酮及其药学可接受的酸盐，其中喹诺环的2和3位置之间的虚线代表可选键，R为氢，1-甲基或2-较低烷基；R.sub.1为较低烷基；R.sub.2为氢，卤素，较低烷基，较低烷氧基，三氟甲基，氰基，二氟甲氧基，甲基砜基，苯基砜基或基团--NR.sub.4 R.sub.5或其N-氧化物，其中R.sub.4和R.sub.5可以相同也可以不同，为较低烷基或者与它们连接的氮原子形成吡咯烷基，哌啶基或吗啉基；R.sub.3为氢，氟，较低烷基或较低烷氧基，但当R.sub.3为较低烷氧基时，R.sub.2不是较低烷氧基，具有作为降压药的用途。公开了制备喹诺酮和含有它们的药物组合物的方法。
• Therapeutic agents
  申请人：The Boots Company PLC

  公开号：EP0135367A1

  公开（公告）日：1985-03-27

  Novel quinolones of formula I and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof in which the dotted line between positions 2 and 3 of the quinolone ring represents an optional bond, R is hydrogen, 1-methyl or 2-lower alkyl; R, is lower alkyl; R2 is hydrogen, halo, lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl, cyano, difluoromethoxy, methylsulphinyl, phenylsulphinyl or the group -NR4R5 or the N-oxide thereof wherein R4 and R5, which may be the same or different, are lower alkyl or, together with the nitrogen atom to which they are attached form a pyrrolidino, piperidino or morpholino radical; and R3 is hydrogen, fluoro, lower alkyl or lower alkoxy provided that, when R3 is lower alkoxy, R2 is other than lower alkoxy have utility as antihypertensive agents. Processes for preparing the quinolones and pharmaceutical compositions containing them are disclosed.

  式 I 的新型喹诺酮类药物 及其药学上可接受的酸加成盐，其中喹诺酮环的位置2和3之间的虚线代表任选键，R是氢、1-甲基或2-低级烷基；R，是低级烷基；R2是氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、三氟甲基、氰基、二氟甲氧基、甲基亚磺酰基、苯基亚磺酰基或基团 -NR4R5 或其 N-氧化物，其中 R4 和 R5（可以相同或不同）是低级烷基，或与所连接的氮原子一起形成吡咯烷基、哌啶基或吗啉基；R3是氢、氟、低级烷基或低级烷氧基，但当R3是低级烷氧基时，R2是低级烷氧基以外的基团。本研究还公开了制备喹诺酮类药物和含有它们的药物组合物的工艺。
• US4659718A
  申请人：——

  公开号：US4659718A

  公开（公告）日：1987-04-21