trimethylamine | 30208-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trimethylamine
• 英文别名: (dimethylamino) methyl radical；Dimethylaminomethyl radical
• CAS: 30208-47-0
• 化学式: C₃H₈N
• 分子量: 58.1032
• InChiKey: VMWJCFLUSKZZDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylamine 以 异辛烷 为溶剂， 生成 四甲基乙二胺
  参考文献：
  名称：

  Modulation spectroscopy. Kinetics for the self-reactions of some α-aminoalkyl radicals in solution

  摘要：

  利用调制光谱技术在溶液中测量了一些α-氨基烷基自由基RĊHN(CH2R)2的光谱和反应动力学；其中，R≡H、Me、Ph。这些自由基与速率常数[公式：见文本]自发地进行扩散控制的自反应。当R≡Ph时，吸收光谱在346 nm处具有明确定义的最大值；ε = 3390 M-1 cm-1，而当R≡H或Me时，光谱较弱[公式：见文本]，并且在可见光范围内变得尾状。与简单烷基自由基相比，这些光谱明显向红移，这种效应被认为是由于未成对电子与氮上孤对电子之间的相互作用所致。

  DOI：

  10.1139/v82-041
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甘氨酸 在 hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 trimethylamine
  参考文献：
  名称：

  氨基的质子化状态对.OH自由基诱导水溶液中氨基酸脱羧的影响

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100260a037

文献信息

• Probing the Compound I-like Reactivity of a Bare High-Valent Oxo Iron Porphyrin Complex:  The Oxidation of Tertiary Amines
  作者：Barbara Chiavarino、Romano Cipollini、Maria Elisa Crestoni、Simonetta Fornarini、Francesco Lanucara、Andrea Lapi

  DOI：10.1021/ja077286t

  日期：2008.3.1

  the ionization energy of the amine. A stepwise pathway accounts for the C-H bond activation resulting in the formal HT product, namely a primary ET process forming A*+, which is deprotonated at the alpha-C-H bond forming an N-methyl-N-arylaminomethyl radical, A(-H)*, readily oxidized to the iminium ion, [A(-H)]+. The kinetic isotope effect (KIE) for proton transfer (PT) increases as the acidity of the

  长期以来，人们一直在研究通过血红素酶（包括过氧化物酶和细胞色素 P450）和活性化合物 I 种类的功能模型对胺进行氧化 N-脱烷基化的机制。一个有争议的问题特别涉及启动氧化序列的主要步骤的特征，无论是氢原子转移 (HAT) 还是电子转移 (ET) 事件，面临诸如多种氧化剂的可能贡献和复杂的环境影响等问题。在本研究中，氧代铁 (IV) 卟啉自由基阳离子中间体 1，[(TPFPP)*+ Fe(IV)=O]+ (TPFPP = meso-tetrakis (pentafluorophenyl)porphinato dianion)，化合物 I 的功能模型，已作为裸种生产。通过 ESI-FT-ICR 质谱法研究的与胺 (A) 的气相反应首次揭示了氧化活化中涉及的基本步骤和离子中间体。离子产物的形成涉及 ET（A*+，胺自由基阳离子），从胺（[A(-H)]+，亚胺离子）的形式氢化物转移 (HT)，以及氧原子转移
• Electron spin resonance of spin-trapped radicals of amines and polyamines. Hydroxyl radical reactions in aqueous solutions and γ-radiolysis in the solid state
  作者：Magdi M. Mossoba、Ionel Rosenthal、Peter Riesz

  DOI：10.1139/v82-216

  日期：1982.6.15

  free radicals produced by γ-radiolysis of these solids at room temperature in the absence of air were identified by dissolution in aqueous solutions of MNP. The predominant reaction of with amines and polyamines below pH 7 was the abstraction of hydrogen atoms from a carbon that is not adjacent to the protonated amino group. For agmatine and arcaine which contain guanidinium groups abstraction occurred

  羟基自由基与甲胺、二甲胺、三甲胺、二乙胺、仲丁胺、乙二胺、1,3-二氨基丙烷、腐胺、尸胺、1,7-二氨基庚烷、鸟氨酸、亚精胺、精胺、胍丁胺和阿卡因在水溶液中的反应有通过自旋捕获和 esr 进行了研究。羟基自由基是由 H2O2 的紫外光解产生的，2-甲基-2-亚硝基丙烷 (MNP) 用作自旋阱。还研究了电离辐射对多晶状态的相同多胺的影响。通过溶解在 MNP 的水溶液中来确定这些固体在室温下在没有空气的情况下的 γ-辐射分解所产生的自由基。与低于 pH 7 的胺和多胺的主要反应是从与质子化氨基不相邻的碳中夺取氢原子。对于含有胍基团的胍丁胺和阿卡因从 α-CH 中提取。二甲胺被氧化成二甲...
• Clark, K. Brady; Wayner, Danial D. M.; Demirdji, Samuel H., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 6, p. 2447 - 2453
  作者：Clark, K. Brady、Wayner, Danial D. M.、Demirdji, Samuel H.、Koch, Tad H.

  DOI：——

  日期：——
• Unifying the solution thermochemistry of molecules, radicals, and ions
  作者：David Griller、J. A. Martinho Simoes、P. Mulder、B. A. Sim、D. D. M. Wayner

  DOI：10.1021/ja00202a031

  日期：1989.9
• Das, Suresh; Sonntag, Clemens von, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1986, vol. 41, # 4, p. 505 - 513
  作者：Das, Suresh、Sonntag, Clemens von

  DOI：——

  日期：——