(R)-Tetrahydropapaveroline | 57073-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-Tetrahydropapaveroline
• 英文别名: (R)-(+)-tetrahydropapaveroline；(R)-norlaudanosoline；norlaudanosoline；(1R)-1-[(3,4-dihydroxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol
• CAS: 57073-16-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: ABXZOXDTHTTZJW-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢维洛林 在 Supelco Astec Chirobiotic T column 作用下， 生成 (R)-Tetrahydropapaveroline 、 (S)-Tetrahydropapaveroline
  参考文献：
  名称：

  新苄基异喹啉生物碱生物合成级联反应的设计和应用。

  摘要：

  苄基异喹啉生物碱（BIAs）是来自高等植物的重要次生代谢产物，据报道显示出重要的生物活性。与传统的合成方法或从植物材料中分离相比，通过合成生物学方法生产BIA提供了更高的产量策略。但是，通过结合异源酶在微生物中重建BIA途径也可以通过级联反应获得BIA。最重要的是，非天然BIA可以通过这种人工途径产生。在目前的研究中，我们描述了使用酪氨酸酶和脱羧酶，并用转氨酶和norcoclaurine合酶几个偏差的高效合成结合这些，其中包括6名非天然生物碱，从级联升酪氨酸及其类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201902761