(-)-danshensu sodium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (-)-danshensu sodium
• 英文别名: Dan Shen Su sodium salt；sodium;(2S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxypropanoate
• 化学式: C₉H₉O₅*Na
• 分子量: 220.157
• InChiKey: ZMMKVDBZTXUHFO-QRPNPIFTSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.24
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (-)-danshensu sodium
  参考文献：
  名称：

  一种（-）-丹参素钠的不对称合成方法及其应 用

  摘要：

  本发明公开了一种（‑）‑丹参素钠的不对称合成方法及其应用，属于医药化工领域，具体步骤如下：A、以式Ⅰ所示的左旋多巴为原料，经羟基乙酰化得到式Ⅱ所示的S‑3‑（3,4二乙酰基苯基）‑2‑氨基丙酸盐酸盐；B、将步骤A所得S‑3‑（3,4二乙酰基苯基）‑2‑氨基丙酸盐酸盐经过重氮化反应得到式ⅢS‑3‑（3,4二乙酰基苯基）‑2‑羟基丙酸；C、将步骤B所得S‑3‑（3,4二乙酰基苯基）‑2‑羟基丙酸水解得到式ⅣS‑3‑（3,4‑二羟基苯基）‑2‑羟基丙酸；D、向步骤C所得S‑3‑（3,4‑二羟基苯基）‑2‑羟基丙酸的乙醇溶液中滴加碳酸氢钠饱和溶液反应成钠盐得到式Ⅴ（‑）‑丹参素钠。本发明的方法原料易得、操作简单，治疗心肌缺血和心肌梗塞效果好。

  公开号：

  CN104744242B

文献信息

• 一种（-）-丹参素钠的不对称合成方法及其应 用
  申请人：河北以岭医药研究院有限公司

  公开号：CN104744242B

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明公开了一种（‑）‑丹参素钠的不对称合成方法及其应用，属于医药化工领域，具体步骤如下：A、以式Ⅰ所示的左旋多巴为原料，经羟基乙酰化得到式Ⅱ所示的S‑3‑（3,4二乙酰基苯基）‑2‑氨基丙酸盐酸盐；B、将步骤A所得S‑3‑（3,4二乙酰基苯基）‑2‑氨基丙酸盐酸盐经过重氮化反应得到式ⅢS‑3‑（3,4二乙酰基苯基）‑2‑羟基丙酸；C、将步骤B所得S‑3‑（3,4二乙酰基苯基）‑2‑羟基丙酸水解得到式ⅣS‑3‑（3,4‑二羟基苯基）‑2‑羟基丙酸；D、向步骤C所得S‑3‑（3,4‑二羟基苯基）‑2‑羟基丙酸的乙醇溶液中滴加碳酸氢钠饱和溶液反应成钠盐得到式Ⅴ（‑）‑丹参素钠。本发明的方法原料易得、操作简单，治疗心肌缺血和心肌梗塞效果好。