Acetic acid (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(S)-(S)-1-(tetrahydro-furan-2-yl)-ethyl]-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester | 98086-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(S)-(S)-1-(tetrahydro-furan-2-yl)-ethyl]-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• CAS: 98086-64-7
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃
• 分子量: 416.645
• InChiKey: DSQAENCRQURKHP-PJVWLYMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(S)-(S)-1-(tetrahydro-furan-2-yl)-ethyl]-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 四氧化钌 作用下， 生成 (5S,6S)-6-((3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-3-Hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-methyl-heptane-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  利用呋喃衍生物简便制备蜕皮激素侧链

  摘要：

  从孕烯醇酮开始构建蜕皮激素侧链是通过呋喃衍生物实现的。烯烃-呋喃在钯-碳上的还原提供了在 C-20 处具有所需立体化学的氢化呋喃衍生物，排他性地，其随后在铑-氧化铝上的还原，然后是四氧化钌的氧化，得到比例约为 20 的内酯。1:1。两种内酯与甲基溴化镁的格氏反应导致分别合成具有蜕皮激素型侧链的三醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.485
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-20-(2-furyl)pregn-5,20(21)-diene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 Rh/Al₂O₃ 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Acetic acid (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(S)-(S)-1-(tetrahydro-furan-2-yl)-ethyl]-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  利用呋喃衍生物简便制备蜕皮激素侧链

  摘要：

  从孕烯醇酮开始构建蜕皮激素侧链是通过呋喃衍生物实现的。烯烃-呋喃在钯-碳上的还原提供了在 C-20 处具有所需立体化学的氢化呋喃衍生物，排他性地，其随后在铑-氧化铝上的还原，然后是四氧化钌的氧化，得到比例约为 20 的内酯。1:1。两种内酯与甲基溴化镁的格氏反应导致分别合成具有蜕皮激素型侧链的三醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.485