3-(3-氧代-1,2-苯并噻唑-2-基)丙酸 | 89139-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 3-(3-氧代-1,2-苯并噻唑-2-基)丙酸
• 英文名称: 3-(1,2-Benzisothiazolin-3-on-2-yl)propionsaeure
• 英文别名: 3-(3-oxobenzo[d]isothiazol-2(3H)-yl)propanoic acid；3-[3-oxobenzisothiazol-2(3H)-yl]propanoic acid；3-(3-oxo-1,2-benzothiazol-2(3H)-yl)propanoic acid；3-(3-oxo-1,2-benzothiazol-2-yl)propanoic acid
• CAS: 89139-48-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₃S
• mdl: MFCD01560515
• 分子量: 223.252
• InChiKey: SXQUSVVYDTZILU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-氧代-1,2-苯并噻唑-2-基)丙酸 在 ammonium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 3-(3-oxo-1,2-benzothiazol-2-yl)-N-(pyrrolidin-1-ylmethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Slawik, Tomasz, Pharmazie, 1991, vol. 46, # 11, p. 777 - 780

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸甲酯 在 溴 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 3-(3-氧代-1,2-苯并噻唑-2-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  能够交联至多糖的1,2-苯并噻唑-3（2H）-一（BIT）衍生物的文库的合成与抗菌活性

  摘要：

  1,2-苯并异噻唑-3（2H）-一（BIT）是工业产品中最常见的化学杀菌剂之一，具有杂环结构和广泛的抗菌活性。合成并表征了BIT衍生物的文库，从中选择了18种化合物，测试了相对于母体分子的抗菌活性，并适于与一般植物多糖，尤其是半乳甘露聚糖（GM）偶联，广泛用作流变学修饰剂，但“生物稳定性”有限。靶向BIT核心上的四个位点：杂环上的氮和氧原子，芳环上的C5和C6位置，引入了官能团。这项工作的最终目的是确定是否通过将杀生物剂与GM聚合物共价连接，可以提高其“生物稳定性”。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.025

文献信息

• Discovery and structure–activity relationship studies of irreversible benzisothiazolinone-based inhibitors against Staphylococcus aureus sortase A transpeptidase
  作者：Dmitrijs Zhulenkovs、Zhanna Rudevica、Kristaps Jaudzems、Maris Turks、Ainars Leonchiks

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.09.011

  日期：2014.11

  Gram-positive bacteria, in general, and staphylococci, in particular, are the widespread cause of nosocomial and community-acquired infections. The rapid evolvement of strains resistant to antibiotics currently in use is a serious challenge. Novel antimicrobial compounds have to be developed to fight these resistant bacteria, and sortase A, a bacterial cell wall enzyme, is a promising target for novel therapies. As a transpeptidase that covalently attaches various virulence factors to the cell surface, this enzyme plays a crucial role in the ability of bacteria to invade the host's tissues and to escape the immune response. In this study we have screened a small molecule library against recombinant Staphylococcus aureus sortase A using an in vitro FRET-based assay. The selected hits were validated by NMR methods in order to exclude false positives and to analyze the reversibility of inhibition. Further structural and functional analysis of the best hit allowed the identification of a novel class of benzisothiazolinone-based compounds as potent and promising sortase inhibitors. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Maggiali; Mingiardi; Branca, Farmaco, Edizione Scientifica, 1983, vol. 38, # 12, p. 935 - 939
  作者：Maggiali、Mingiardi、Branca、Ricci

  DOI：——

  日期：——