Acetic acid (1aR,3aR,3bS,5aS,6S,8aS,8bS,10R,10aR)-6-acetyl-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-10-yl ester | 58652-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1aR,3aR,3bS,5aS,6S,8aS,8bS,10R,10aR)-6-acetyl-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-10-yl ester
• 英文别名: [(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14S,15S)-14-acetyl-2,15-dimethyl-8-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl] acetate
• CAS: 58652-59-8
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃
• 分子量: 358.521
• InChiKey: XQECCVDHMCSCHZ-YZCOGAHISA-N

物化性质

• 沸点：
  446.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1aR,3aR,3bS,5aS,6S,8aS,8bS,10R,10aR)-6-acetyl-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-10-yl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 孕烯醇酮
  参考文献：
  名称：

  通过远程氯化反应将胆固醇侧链转化为17-乙酰基

  摘要：

  描述了将胆固醇转化为孕烷衍生物的两种方法。在其中一种中，使用在6β位置连接的碘代芳基酯的模板指导氯化C-20，将异胆固醇转化为孕烯醇酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84722-x
• 作为产物：
  描述：

  3,5-cyclocholesterol 生成 Acetic acid (1aR,3aR,3bS,5aS,6S,8aS,8bS,10R,10aR)-6-acetyl-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-10-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过远程氯化反应将胆固醇侧链转化为17-乙酰基

  摘要：

  描述了将胆固醇转化为孕烷衍生物的两种方法。在其中一种中，使用在6β位置连接的碘代芳基酯的模板指导氯化C-20，将异胆固醇转化为孕烯醇酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84722-x

文献信息

• Steroids 54. Amino acylamidosteroids
  作者：Irén Vincze、László Hackler、Zsuzsa Szendi、Gyula Schneider

  DOI：10.1016/s0039-128x(96)00202-4

  日期：1996.12

  Aminosteroids were prepared and acylated with protected amino acids by means of the mixed anhydride or the active ester method. The tert-butyloxycarbonyl- (BOG) protecting group was eliminated by acidolysis, and the benzyloxycarbonyl- (Z) group by catalytic hydrogenation. 3 beta- and 6 beta-Glycylamidosteroids were prepared by indirect amination of chloroacetamido derivatives, formed by the Ritter reaction on the corresponding 3 alpha,5 alpha-cyclo and 5 alpha,6 alpha-epoxy steroids. Water-soluble double salts were produced from the compounds for pharmacological investigations. (C) 1996 by Elsevier Science Inc.
• Conversion of the cholesterol sidechain to a 17-acetyl group by remote chlorination reactions
  作者：Uday Maitra、Ronald Breslow

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84722-x

  日期：——

  Two methods to convert cholesterol to pregnane derivatives are described. In one, template directed chlorination of C-20 with an iodoaryl ester attached at the 6 β position was used to convert i-cholesterol to pregnenolone.

  描述了将胆固醇转化为孕烷衍生物的两种方法。在其中一种中，使用在6β位置连接的碘代芳基酯的模板指导氯化C-20，将异胆固醇转化为孕烯醇酮。