21,21-difluoro-20-methylpregna-5,20-dien-3β-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21,21-difluoro-20-methylpregna-5,20-dien-3β-ol
• 英文别名: 21,21-difluoro-3-hydroxy-20-methylpregna-5,20-diene；21,21-Difluoro-20-methylpregna 5,20-diene-3beta-ol；(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-(1,1-difluoroprop-1-en-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• 化学式: C₂₂H₃₂F₂O
• 分子量: 350.492
• InChiKey: VGFAOCYITVHWLQ-KAFUMNDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 21,21-difluoro-20-methylpregna-5,20-dien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  21,21-二氟-3β-羟基-20-甲基pregna-5,20-二烯和5,16,20-三烯的合成作为类固醇C17（20）裂解酶的潜在抑制剂。

  摘要：

  新颖的21,21-二氟乙烯基类固醇，被设计为孕烯醇酮的二氟化C20（21）烯醇模拟物，被靶向作为潜在的基于机制的C17（20）裂合酶抑制剂，C17（20）裂合酶是睾丸激素生物合成中的关键酶。将（二氟甲基）二苯基膦氧化物试剂加到17-乙酰基甾族化合物中是用于构建这些化合物的选择方法。在尝试制备三烯9期间形成的异常Wittig产物尤其令人关注。发现目标二氟烯烃3是该酶的中度有效，时间依赖性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00434-0

文献信息

• Difluoromethyl 2-Pyridyl Sulfone: A New <i>gem-</i>Difluoroolefination Reagent for Aldehydes and Ketones
  作者：Yanchuan Zhao、Weizhou Huang、Lingui Zhu、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/ol100090r

  日期：2010.4.2

  Difluoromethyl 2-pyridyl sulfone, a previously unknown compound, was found to act as a novel and efficient gem-difluoroolefination reagent for both aldehydes and ketones. It was found that the fluorinated sulfinate intermediate in the reaction is relatively stable, which can be observed by 19F NMR and trapped with CH3I.

  发现二氟甲基2-吡啶基砜（一种以前未知的化合物）可同时作为醛和酮的新型高效二氟烯烃聚合试剂。发现反应中的氟化亚磺酸盐中间体相对稳定，这可以通过19 F NMR观察到并被CH 3 I捕获。