2-<(4'-hydroxyphenyl)methyl>-3-methyl-4-hydroxy-5-propyl-7-chlorobenzofuran | 102612-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-<(4'-hydroxyphenyl)methyl>-3-methyl-4-hydroxy-5-propyl-7-chlorobenzofuran
• 英文别名: 2-(p-hydroxybenzyl)-3-methyl-4-hydroxy-5-propyl-7-chlorobenzofuran；7-chloro-2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-3-methyl-5-propyl-1-benzofuran-4-ol
• CAS: 102612-30-6
• 化学式: C₁₉H₁₉ClO₃
• 分子量: 330.811
• InChiKey: DIECUAPCCIIGSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  388.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(4'-hydroxyphenyl)methyl>-3-methyl-4-hydroxy-5-propyl-7-chlorobenzofuran 在 正己烷 作用下， 以 吡啶 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 0.25h， 以to yield 1.1 gm (87%) of 2-(p-acetoxybenzyl)-3-methyl-4-acetoxy-5-propyl-7-chlorobenzofuran, mp. 119°-120° C.的产率得到2-<(4'-acetoxyphenyl)methyl>-3-methyl-4-acetoxy-5-propyl-7-chlorobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Benzofuran derivatives

  摘要：

  本发明揭示了苯并呋喃衍生物、制药组合物和治疗方法。这些化合物可用作哺乳动物白三烯生物合成的抑制剂。因此，这些化合物是治疗过敏症、哮喘、心血管疾病、炎症的有用治疗剂。这些化合物也可用作镇痛剂和细胞保护剂。

  公开号：

  US05087638A1
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-2-[(4-甲氧基苯基)甲基]-3-甲基-5-丙基-1-苯并呋喃-4-醇 在 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以63 mg gm (66%)的产率得到2-<(4'-hydroxyphenyl)methyl>-3-methyl-4-hydroxy-5-propyl-7-chlorobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Benzofuran derivatives useful as inhibitors of mammalian leukotriene

  摘要：

  本文披露了苯并呋喃衍生物、药物组合物和治疗方法。这些化合物可用作哺乳动物白三烯生物合成的抑制剂。因此，这些化合物是治疗过敏症、哮喘、心血管疾病、炎症等疾病的有效治疗药物。这些化合物还可用作止痛剂和细胞保护剂。

  公开号：

  US04863958A1

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationships of a novel class of 5-lipoxygenase inhibitors. 2-(Phenylmethyl)-4-hydroxy-3,5-dialkylbenzofurans: the development of L-656,224
  作者：Cheuk K. Lau、Patrice C. Belanger、John Scheigetz、Claude Dufresne、Haydn W. R. Williams、Alan L. Maycock、Yvan Guindon、Thomas Bach、Aimee L. Dallob

  DOI：10.1021/jm00126a008

  日期：1989.6

  The synthesis of a series of 2-(phenylmethyl)-4-hydroxy-3,5-dialkylbenzofurans and their inhibitory effects against leukotriene biosynthesis and 5-lipoxygenase activity in vitro are described. Many compounds in this series were found to be potent inhibitors of LTB4 production by human polymorphonuclear leukocytes with IC50 values ranging from 7 to 100 nM. Structure-activity relationships of the series are presented. Within this series, 2-[(4'-methoxyphenyl)methyl]-4-hydroxy-3-methyl-5-propyl-7-chlorobenz ofuran (L-656,224) showed extremely potent activity, inhibiting leukotriene biosynthesis in intact human leukocytes (IC50 = 11 nM), as well as the 5-lipoxygenase reaction catalyzed by cell-free preparations from rat leukocytes (IC50 = 36 nM), human leukocytes (IC50 = 0.4 microM), and the purified enzyme from porcine leukocytes (IC50 = 0.4 microM). The compound also shows oral activity in a number of animal models in vivo.
• LAU, CHEUK K.;BELANGER, PATRICE C.;SCHEIGETZ, JOHN;DUFRESNE, CLAUDE;WILLI+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1190-1197
  作者：LAU, CHEUK K.、BELANGER, PATRICE C.、SCHEIGETZ, JOHN、DUFRESNE, CLAUDE、WILLI+

  DOI：——

  日期：——
• BELANGER, PATRICE C.;SCHEIGETZ, JOHN;ROKACH, JOSHUA
  作者：BELANGER, PATRICE C.、SCHEIGETZ, JOHN、ROKACH, JOSHUA

  DOI：——

  日期：——
• Benzofuran and benzothiophene derivatives, their use in inhibiting mammalian leukotriene biosynthesis, and pharmaceutical compositions containing these derivatives
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0165810B1

  公开（公告）日：1989-08-23
• US4863958A
  申请人：——

  公开号：US4863958A

  公开（公告）日：1989-09-05