5-chloro-3-(((2-chlorophenyl)amino)methyl)benzo[d]oxazol-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5-chloro-3-(((2-chlorophenyl)amino)methyl)benzo[d]oxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 5-Chloro-3-[(2-chloroanilino)methyl]-1,3-benzoxazol-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 309.152
• InChiKey: RHXUIQXAKJIEOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氨基苯酚 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-chloro-3-(((2-chlorophenyl)amino)methyl)benzo[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些作为胆碱酯酶抑制剂的 5-氯-2(3H)-苯并恶唑酮曼尼希碱衍生物的合成、生物学评价和对接研究

  摘要：

  合成了一系列 N-取代-5-氯-2(3H)-苯并恶唑酮衍生物，并评估了它们的乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制和抗氧化活性。标题化合物的结构通过光谱和元素分析确认。使用 Ellman 比色法进行胆碱酯酶 (ChE) 抑制活性研究。自由基清除活性也通过体外 ABTS（2,2-氮杂双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸））测定法测定。生物活性结果表明，所有标题化合物都显示出比参考化合物利凡斯的明更高的 AChE 抑制活性，并且对 AChE 具有选择性。在测试的化合物中，化合物 7 对 AChE 的抑制作用最高（IC50 = 7.53 ± 0.17 μM），而发现化合物 11 是对 BuChE 最具活性的化合物 (IC50 = 17.50 ± 0.29 μM)。化合物7的分子对接研究表明，该化合物可以与AChE的催化活性位点（CAS）相互作用，并具有潜在的金属螯合能力和适当的log

  DOI：

  10.1002/ardp.201700273