N-(naphthalen-1-yl)benzothioamide | 96963-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-1-yl)benzothioamide
• 英文别名: N-naphthalen-1-ylbenzenecarbothioamide
• CAS: 96963-47-2
• 化学式: C₁₇H₁₃NS
• 分子量: 263.363
• InChiKey: XDMHRNXUNQGQGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalen-1-yl)benzothioamide 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 C₇H₁₀N₂*Co⁽³⁺⁾*Cl^(1-)*2C₄H₇N₂O₂^(1-) 、 sodium glycinate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  碱在噻唑光化学合成反应性能中的作用：综合理论与实验研究

  摘要：

  本工作重点是预测2-芳基苯并噻唑的合成。然后采用不同的人工智能/机器学习方法进行模型训练和测试。通过模型解释过程进行特征分析，从而能够进一步探索反应机制。然后，我们选择了两种结构不同的基板，并通过实验台验证了预测。这代表了不同碱基的新反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202304279
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 在 劳森试剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(naphthalen-1-yl)benzothioamide
  参考文献：
  名称：

  外源光敏剂，无金属和无碱可见光通过逆向氢原子转移促进了C–H硫醇化

  摘要：

  无需添加光敏剂，金属催化剂或碱即可实现可见光驱动的分子内C（sp 2）–H硫醇化。该反应诱导了硫代苯甲酰胺环化为苯并噻唑。底物吸收可见光，并且其激发态与2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧基发生反向氢原子转移（RHAT），形成硫自由基。硫自由基加到苯环上会得到一个芳基，然后再通过RHAT重新形成苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03679

文献信息

• Photocatalytic Oxidative C–H Thiolation: Synthesis of Benzothiazoles and Sulfenylated Indoles
  作者：Andrew N. Dinh、Ashley D. Nguyen、Ernesto Millan Aceves、Samuel T. Albright、Mario R. Cedano、Diane K. Smith、Jeffrey L. Gustafson

  DOI：10.1055/s-0039-1690107

  日期：2019.9

  sulfenylated indoles via an intermolecular reaction. Cyclic voltammetry (CV) and density functional theory studies suggest that benzothiazole formation proceeds via a mechanism that involves an electrophilic sulfur radical, while the indole sulfenylation likely proceeds via a nucleophilic sulfur radical adding into a radical cationic indole. These conditions were successfully extended to several thiobenzamides

  我们报告了光催化形成 C-S 键以通过分子内环化形成苯并噻唑和通过分子间反应形成磺基化吲哚的研究。循环伏安法 (CV) 和密度泛函理论研究表明，苯并噻唑的形成通过涉及亲电硫自由基的机制进行，而吲哚磺基化可能通过亲核硫自由基加入自由基阳离子吲哚进行。这些条件已成功扩展到几种硫代苯甲酰胺和吲哚底物。
• TiCl₄-promoted desulfurization of thiocarbonyls and oxidation of sulfides in the presence of H₂O₂
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad M. Khodaei、Vida Shakibaian、Donya Khaledian、Behrooz H. Yousefi

  DOI：10.1080/17415993.2011.647915

  日期：2012.4.1

  TiCl4 proved to be a highly reactive reagent system for the desulfurization of thioamide and thioketone derivatives in excellent yields and short reaction times with high purity. Sulfides were also found to undergo oxidation to sulfones under similar reaction conditions. In most cases, these reactions are highly selective, simple, and clean, affording products in high yields and purity.

  H2O2 与 TiCl4 结合被证明是一种用于硫代酰胺和硫酮衍生物脱硫的高反应性试剂体系，收率高，反应时间短，纯度高。还发现硫化物在类似的反应条件下会氧化成砜。在大多数情况下，这些反应具有高度选择性、简单和清洁，可提供高产率和纯度的产品。
• Trimethylsilyl Chloride Promoted Selective Desulfurization of Thiocarbonyls to Carbonyls with Hydrogen Peroxide
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad Khodaei、Maryam Tajik

  DOI：10.1055/s-0030-1258283

  日期：2010.12

  In the presence of hydrogen peroxide and trimethylsilyl chloride, thiocarbonyls desulfurize to the corresponding carbonyls. The safe, operationally simple, general reaction gives excellent yields in short reaction times with no side reactions and excellent regioselectivity, which makes this process an attractive, environmentally benign alternative for the desulfurization of thiocarbonyls. protecting

  在过氧化氢和三甲基甲硅烷基氯的存在下，硫代羰基脱硫为相应的羰基。安全，操作简单的常规反应可在较短的反应时间内提供出色的收率，而无副反应，且具有出色的区域选择性，这使该方法成为硫代羰基脱硫的有吸引力的，环境友好的替代方法。 保护基-硫代羰基-脱硫-三甲基甲硅烷基氯-过氧化氢
• Catalyst- and Supporting-Electrolyte-Free Electrosynthesis of Benzothiazoles and Thiazolopyridines in Continuous Flow
  作者：Ana A. Folgueiras-Amador、Xiang-Yang Qian、Hai-Chao Xu、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.201705016

  日期：2018.1.9

  N‐arylthioamides have been converted to the corresponding benzothiazoles in good to excellent yields and with high current efficiencies. This transformation is achieved using only electricity and laboratory grade solvent, avoiding degassing or the use of inert atmosphere. This work highlights three advantages of electrochemistry in flow, which is (i) a supporting electrolyte‐free reaction, (ii) an easy scale‐up

  已经开发出了一种在连续流动中形成电化学脱氢CS键的无催化剂和支持电解质的方法。广泛的N‐芳基硫代酰胺已以良好或优异的收率和高电流效率转化为相应的苯并噻唑。仅使用电力和实验室级的溶剂即可实现这种转化，避免脱气或使用惰性气氛。这项工作突出了流动电化学的三个优点，即（i）无电解质支持的反应；（ii）无需大型反应器即可轻松扩大反应规模；以及（iii）重要而有效的影响反应混合物具有良好的混合效果，这可以通过使用流动系统有效地实现。这显然改善了已报道的苯并噻唑合成方法。
• 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
  申请人：Solus Advanced Materials co., Ltd. 솔루스첨단소재 주식회사(120190660630) Corp. No ▼ 214911-0058927BRN ▼668-81-01406

  公开号：KR20190080166A

  公开（公告）日：2019-07-08

  본 발명은 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층, 바람직하게는 발광층, 정공 수송층 전자 수송층 또는 전자 수송 보조층 등에 사용됨에 따라 유기 전계 발광 소자의 발광 효율, 구동 전압, 수명 등을 향상시킬 수 있다.

  本发明涉及一种新化合物以及包含该化合物的有机电致发光器件，根据本发明的化合物可用于有机电致发光器件的有机层，包括发光层、正空穴传输层、电子传输层或电子传输助剂层等，从而可以提高有机电致发光器件的发光效率、驱动电压和寿命等。