1-(2-(dimethylamino)phenyl)naphthalen-2-ol | 1258452-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-(dimethylamino)phenyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-[2-(N,N-dimethylamino)phenyl]-2-hydroxynaphthalene；1-[2-(Dimethylamino)phenyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1258452-99-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: OBCRVZIGBPFLKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(dimethylamino)phenyl)naphthalen-2-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-(2-trimethylammoniophenyl)-2-naphtholate
  参考文献：
  名称：

  双功能有机催化剂，用于活化二氧化碳和环氧以产生环状碳酸酯：甜菜碱作为一种新型催化基团

  摘要：

  已经开发了具有甜菜碱铵骨架的双功能有机催化剂，作为用于活化二氧化碳和环氧化物以生产环状碳酸酯的新的催化基序。

  DOI：

  10.1021/ol102539x
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(N,N-dimethylamino)phenyl]-2-methoxynaphthalene 在 三溴化硼 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以89%的产率得到1-(2-(dimethylamino)phenyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  双功能有机催化剂，用于活化二氧化碳和环氧以产生环状碳酸酯：甜菜碱作为一种新型催化基团

  摘要：

  已经开发了具有甜菜碱铵骨架的双功能有机催化剂，作为用于活化二氧化碳和环氧化物以生产环状碳酸酯的新的催化基序。

  DOI：

  10.1021/ol102539x

文献信息

• Iron-Catalyzed Regioselective Direct Oxidative Aryl–Aryl Cross-Coupling
  作者：Malapaka Chandrasekharam、Barreddi Chiranjeevi、Kankatala S. V. Gupta、B. Sridhar

  DOI：10.1021/jo202152b

  日期：2011.12.16

  Regioselective iron-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC) of two aromatic compounds using tert-BuOOH as oxidant under mild conditions has been reported. The direct oxidative coupling reaction is selective toward creation of a carbon–carbon bond at the position ortho to the functional groups of the substrates, completely preventing the homocoupled products. The C–C bond-forming reaction makes

  据报道，在温和条件下，使用叔-BuOOH作为氧化剂的两种芳香族化合物的区域选择性铁催化的交叉脱氢偶联（CDC）。直接的氧化偶联反应对在基质功能基团邻位的碳-碳键产生选择性，从而完全阻止了均相偶联的产物。C–C键形成反应使该方法变得通用，从而导致功能化的2,2'-二取代联芳基。
• Cerium-containing MCM-41 catalyst for selective oxidative arene cross-dehydrogenative coupling reactions
  作者：Adinarayana Murthy Akondi、Rajiv Trivedi、Bojja Sreedhar、Mannepalli Lakshmi Kantam、Suresh Bhargava

  DOI：10.1016/j.cattod.2012.05.029

  日期：2012.12

  Cerium (IV)-mediated intermolecular direct biaryl coupling of aromatic tertiary amines and naphthol via dual C-H bond activation has been reported. The new C-C bond is formed regioselectively ortho to the amino and hydroxyl substituents under oxidative conditions to give substituted bifunctional amino naphthols. We report here the use of Ce-MCM-41 catalyst for the synthesis of these unsymmetrical biaryls via oxidative cross coupling under mild conditions. The catalyst was recovered by simple filtration and reused for several cycles with consistent activity. (C) 2012 Elsevier B. V. All rights reserved.
• Bifunctional Organocatalyst for Activation of Carbon Dioxide and Epoxide To Produce Cyclic Carbonate: Betaine as a New Catalytic Motif
  作者：Yoshihiro Tsutsumi、Kyohei Yamakawa、Masahiko Yoshida、Tadashi Ema、Takashi Sakai

  DOI：10.1021/ol102539x

  日期：2010.12.17

  Bifunctional organocatalysts bearing an ammonium betaine framework have been developed as a new catalytic motif for the activation of carbon dioxide and epoxides to produce cyclic carbonates.

  已经开发了具有甜菜碱铵骨架的双功能有机催化剂，作为用于活化二氧化碳和环氧化物以生产环状碳酸酯的新的催化基序。