protonated methyl cyanide | 20813-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: protonated methyl cyanide
• 英文别名: Protonated acetonitrile；acetonitrile; protonated form；acetonitrilium；Acetonitrile;hydron
• CAS: 20813-12-1
• 化学式: C₂H₄N
• 分子量: 42.0605
• InChiKey: WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  protonated methyl cyanide 在 phosphan 作用下， 以 gas 为溶剂， 生成 乙腈
  参考文献：
  名称：

  气相中阳离子的热中性同位素交换反应

  摘要：

  已经测量了 AD/sub 2//sup +/ + MH ..-->.. MD + ADH/sup +/ 类型的反应的速率常数，其中 AD/sub 2//sup +/ 是 CD/sub 3/CND/sup +/, CD/sub 3/CDOD/sup +/, (CD/sub 3/COCD/sub 3/)D/sup +/, 或 (C/sub 2/D/sub 5/) /sub 2/OD/sup +/ 和 MH 分子是醇、酸、硫醇、H/sub 2/S、AsH/sub 3/、PH/sub 3/ 或芳香族分子。还提供了反应的速率常数 Ar/sub H/D/sup +/ + D/sub 2/O ..-->.. Ar/sub d/D/sup +/ + HDO，其中 Ar/sub H /D/sup +/ 是一个氘代芳香族分子，Ar/sub D/D/sup +/ 是同一种物质，在环上加入了一个 D 原子。除了两

  DOI：

  10.1021/ja00403a005
• 作为产物：
  描述：

  乙腈 在 monomethylsulfonium 作用下， 以 gas 为溶剂， 生成 protonated methyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  气相中阳离子的热中性同位素交换反应

  摘要：

  已经测量了 AD/sub 2//sup +/ + MH ..-->.. MD + ADH/sup +/ 类型的反应的速率常数，其中 AD/sub 2//sup +/ 是 CD/sub 3/CND/sup +/, CD/sub 3/CDOD/sup +/, (CD/sub 3/COCD/sub 3/)D/sup +/, 或 (C/sub 2/D/sub 5/) /sub 2/OD/sup +/ 和 MH 分子是醇、酸、硫醇、H/sub 2/S、AsH/sub 3/、PH/sub 3/ 或芳香族分子。还提供了反应的速率常数 Ar/sub H/D/sup +/ + D/sub 2/O ..-->.. Ar/sub d/D/sup +/ + HDO，其中 Ar/sub H /D/sup +/ 是一个氘代芳香族分子，Ar/sub D/D/sup +/ 是同一种物质，在环上加入了一个 D 原子。除了两

  DOI：

  10.1021/ja00403a005
• 作为试剂：
  描述：

  phosphan 在 protonated methyl cyanide 作用下， 生成 鏻
  参考文献：
  名称：

  气相中阳离子的热中性同位素交换反应

  摘要：

  已经测量了 AD/sub 2//sup +/ + MH ..-->.. MD + ADH/sup +/ 类型的反应的速率常数，其中 AD/sub 2//sup +/ 是 CD/sub 3/CND/sup +/, CD/sub 3/CDOD/sup +/, (CD/sub 3/COCD/sub 3/)D/sup +/, 或 (C/sub 2/D/sub 5/) /sub 2/OD/sup +/ 和 MH 分子是醇、酸、硫醇、H/sub 2/S、AsH/sub 3/、PH/sub 3/ 或芳香族分子。还提供了反应的速率常数 Ar/sub H/D/sup +/ + D/sub 2/O ..-->.. Ar/sub d/D/sup +/ + HDO，其中 Ar/sub H /D/sup +/ 是一个氘代芳香族分子，Ar/sub D/D/sup +/ 是同一种物质，在环上加入了一个 D 原子。除了两

  DOI：

  10.1021/ja00403a005

文献信息

• Convenient Access to α‐Fluorinated Alkylammonium Salts
  作者：Amanda F. Baxter、Karl O. Christe、Ralf Haiges

  DOI：10.1002/anie.201507177

  日期：2015.11.23

  A series of novel α‐fluoroalkyl ammonium salts was obtained from the corresponding cyano compounds or nitriles by reaction with anhydrous HF. Room‐temperature stable trifluoromethyl ammonium salts were obtained in quantitative yield in a one‐step reaction at ambient temperature from the commercially available starting materials BrCN or ClCN. The novel cations [CF3CF2NH3]+, [HCF2CF2NH3]+, and [(NH3CF2)2]2+

  通过与无水HF反应，从相应的氰基化合物或腈中获得了一系列新型的α-氟烷基铵盐。室温稳定的三氟甲基铵盐是在室温下通过一步反应从商购可得的起始原料BrCN或ClCN中定量获得的。从CF 3 CN，HCF 2 CN和（CN）获得了新型阳离子[CF 3 CF 2 NH 3 ] +，[HCF 2 CF 2 NH 3 ] +和[（NH 3 CF 2）2 ] 2+。2个和无水HF。分离出上述氟化铵阳离子为室温稳定的[AsF 6 ] -和/或[SbF 6 ] -盐，并通过多核NMR和振动光谱法对其进行表征。盐[HCF 2 NH 3 ] [AsF 6 ]和[CF 3 NH 3 ] [Sb 2 F 11 ]的特征在于它们的X射线晶体结构。
• Reactions of CH₃⁺ with C₂N₂, CH₂CHCN, and HC₃N:  A Low-Pressure/High-Pressure Study
  作者：M. J. McEwan、D. A. Fairley、G. B. I. Scott、V. G. Anicich

  DOI：10.1021/jp9525954

  日期：1996.1.1

  been examined using ion cyclotron resonance (ICR) and selected ion flow tube (SIFT) techniques at room temperature. In each reaction, the mean lifetime of the complex (CH3·N⋮CR+)* formed in the association has a major influence on the outcome of the reaction and the product channels that are observed using ICR and SIFT. Termolecular rate coefficients are reported for the association of CH3+ + C2N2 for

  在室温下，已使用离子回旋共振（ICR）和选定的离子流管（SIFT）技术检查了CH 3 +与三个分子C 2 N 2，CH 2 CHCN和HCCCN的缔合。在每个反应中，缔合形成的配合物（CH 3 ·N⋮C R +）*的平均寿命对反应的结果和使用ICR和SIFT观察到的产物通道都有重大影响。报道了浴气体M = He，Ar，N 2和C的CH 3 + + C 2 N 2的缔合的分子速率系数2 N 2。k 3＝ 8.2×10 -24 cm 6 s -1（M ＝ C 2 N 2）。在每个系统中，缔合产物通道与放热的双分子通道竞争。所有这三个系统的复杂寿命在30-70μs的范围内。在几个碳氢化合物和腈系统中，已经观察到非常快速的离子-分子缔合反应，并且简要讨论了对泰坦离子化学的影响。
• Direct Experimental Determination of the Energy Barriers for Methyl Cation Transfer in the Reactions of Methanol with Protonated Methanol, Protonated Acetonitrile, and Protonated Acetaldehyde:  A Low Pressure FTICR Study
  作者：Travis D. Fridgen、Jonathan D. Keller、Terry B. McMahon

  DOI：10.1021/jp0043165

  日期：2001.4.1

  The enthalpies of activation were determined to be -16.9 ( 0.6, -16.5 ( 0.6, and -18.4 ( 0.7 kJ mol -1 for the methanol/protonated methanol, methanol/protonated acetonitrile, and methanol/protonated acetaldehyde reactions, respectively. These values agree quite well with ab initio-calculated values. The entropies of activation were found to be quite similar for all three reactions within experimental

  已通过低压 FT-ICR 质谱法对甲醇与质子化甲醇、质子化乙腈和质子化乙醛之间的甲基阳离子转移反应进行了实验研究。在 Arrhenius 型分析中确定这些反应的速率常数的温度依赖性，以获得活化能、焓和活化熵。对于甲醇/质子化甲醇、甲醇/质子化乙腈和甲醇/质子化乙醛反应，活化焓分别确定为 -16.9 ( 0.6、-16.5 ( 0.6 和 -18.4 ( 0.7 kJ mol -1 )。这些值与从头计算的值非常吻合。在实验不确定性内，所有三种反应的活化熵都非常相似，这是预期的，因为所有反应的过渡态结构相似。报告了三种反应在 MP2/6-311G** 水平和基组下计算的从头算势能表面。对于甲醇/质子化乙腈和甲醇/质子化乙醛反应，建议在甲基阳离子转移之前将最初产生的质子结合二聚体异构化为甲基结合复合物。预计第一次异构化的屏障明显低于甲基阳离子转移的屏障，因此它不会干扰后者的实验测定。对于甲醇/质
• Proton affinities and photoelectron spectra of three-membered-ring heterocycles
  作者：Donald H. Aue、Hugh M. Webb、William R. Davidson、Mariano Vidal、Michael T. Bowers、Harold Goldwhite、Lawrence E. Vertal、John E. Douglas、Peter A. Kollman、George L. Kenyon

  DOI：10.1021/ja00536a004

  日期：1980.7
• Gas-phase protonation and methyl cation transfer from methyl halide ions
  作者：R. Houriet、E. Rolli、R. Flammang、A. Maquestiau、G. Bouchoux

  DOI：10.1002/oms.1210221203

  日期：1987.12

  AbstractThe ion‐molecule reactions between [CH3X]+˙ [CH3XH] +, [CH3XCH3]+ ions (X = F, Cl, Br, I) and a number of nucleophiles have been studied by ion cyclotron resonance techniques. Protonation of the nucleophiles is observed to occur from both the molecular ions [CH3]X+˙ and protonated species [CH3XH]+ whereas dimethylhalonium ions [CH3XCH3]+ react principally by methyl cation transfer. A notable exception occurs in methyl iodide where the molecular ions [CH3I]+˙ act both as proton and methyl cation donors, whereas dimethyliodonium ions are found unreactive. The results are discussed with reference to the use of alkyl halides as reagent gases in chemical ionization experiments.