3-amino-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile | 470463-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3-amino-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
• CAS: 470463-95-7
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₃
• 分子量: 344.37
• InChiKey: LQHIJBSYNYVJKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2-benzo-[1,3-diaza-10-(4-methoxyaniline)-9-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-oxa]anthracene
  参考文献：
  名称：

  作为黄嘌呤氧化酶抑制剂的稠合吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物的合成，筛选和对接。

  摘要：

  鉴于开发有效的黄嘌呤氧化酶（XO）酶抑制剂，合成了一系列100种吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物，并对其体外XO酶抑制进行了评估。结构活动关系也已建立。在所有合成的化合物中，发现4d，8d和9d是最有效的酶抑制剂，IC50值分别为8μM，8.5μM和7μM。在酶动力学研究中进一步研究了化合物9d，Lineweaver-Burk图显示化合物9d是混合型抑制剂。还已经计算出最有效的化合物4d，8d和9d的分子性质。进行了对接研究以研究黄嘌呤氧化酶与最有效的XO抑制剂9d之间的识别模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.002
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 2-萘酚 、 丙二腈 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 3-amino-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为黄嘌呤氧化酶抑制剂的稠合吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物的合成，筛选和对接。

  摘要：

  鉴于开发有效的黄嘌呤氧化酶（XO）酶抑制剂，合成了一系列100种吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物，并对其体外XO酶抑制进行了评估。结构活动关系也已建立。在所有合成的化合物中，发现4d，8d和9d是最有效的酶抑制剂，IC50值分别为8μM，8.5μM和7μM。在酶动力学研究中进一步研究了化合物9d，Lineweaver-Burk图显示化合物9d是混合型抑制剂。还已经计算出最有效的化合物4d，8d和9d的分子性质。进行了对接研究以研究黄嘌呤氧化酶与最有效的XO抑制剂9d之间的识别模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.002

文献信息

• Synthesis, antifungal activity and docking study of 2-amino-4H-benzochromene-3-carbonitrile derivatives
  作者：BiBi Fatemeh Mirjalili、Leila Zamani、Kamiar Zomorodian、Soghra Khabnadideh、Zahra Haghighijoo、Zahra Malakotikhah、Seyyed Amin Ayatollahi Mousavi、Shaghayegh Khojasteh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.03.002

  日期：2016.7

  antifungal drugs has increased dramatically and has made it crucial to identify novel antimicrobial compounds. Here, we selected 12 new compounds of 2-amino-4 H -benzochromene-3-carbonitrile drivetives ( C1-C12 ) for synthesis by using nano-TiCl 4 .SiO 2 as efficient and green catalyst, then nine of synthetic compounds were evaluated against different species of fungi, positive gram and negative gram of bacteria

  摘要 致病真菌与从简单的皮肤病到危及生命的感染的疾病有关，特别是在免疫功能低下的患者中。在过去的二十年中，对已建立的抗真菌药物的耐药性急剧增加，这使得识别新型抗菌化合物变得至关重要。在这里，我们选择了 2-amino-4 H-benzochromene-3-carbonitrile drivetives (C1-C12) 的 12 种新化合物，以纳米 TiCl 4 .SiO 2 作为高效绿色催化剂进行合成，然后对 9 种合成化合物进行了评价针对不同种类的真菌，阳性革兰氏菌和阴性革兰氏菌。在合适的培养基中培养抗生素敏感和抗性真菌和细菌的标准和临床菌株。2-amino-4 H-benzochromene-3-carbonitrile 衍生物对真菌和细菌的生物活性通过临床和实验室标准研究所 (CLSI) 推荐的肉汤微量稀释方法进行评估。此外，还测定了化合物的最小杀牙和细菌集中。考虑到我们的结果表明，化合物
• Piperazine‐functionalized nickel ferrite nanoparticles as efficient and reusable catalysts for the solvent‐free synthesis of 2‐amino‐4<i>H</i>‐chromenes
  作者：Bahram Pourhasan、Ahmad Mohammadi‐Nejad

  DOI：10.1002/jccs.201800291

  日期：2019.10

  investigated in the synthesis of 2‐amino‐4H‐chromene derivatives via a one‐pot three component reaction of aldehyde and malononitrile with β or α‐naphthol/5‐methyle resorcinol under solvent‐free conditions with good to high yields. This method is operationally simple and has several advantages such as good to high yield, short reaction times, solvent‐free conditions, and easy synthesis. Moreover, the catalyst

  使用常规方法合成了哌嗪官能化的镍铁氧体（NiFe 2 O 4）纳米颗粒，作为可回收的非均相基础催化剂。使用各种光谱技术对合成材料进行了表征，例如红外，X射线衍射，扫描电子显微镜，能量分散X射线，热重分析和振动样品磁强分析。通过醛和丙二腈与β或α的一锅三组分反应研究了2-氨基-4 H-色烯衍生物的催化效率萘酚/ 5-甲基间苯二酚在无溶剂条件下具有良好或高收率。该方法操作简单，具有许多优点，例如，产率高，产率高，反应时间短，无溶剂条件且易于合成。此外，使用外磁体可以容易地回收催化剂，并且可以在不明显损失催化活性的情况下重复使用三次。
• Synthesis and characterization of sodium polyaspartate‐functionalized silica‐coated magnetite nanoparticles: A heterogeneous, reusable and magnetically separable catalyst for the solvent‐free synthesis of 2‐amino‐4 <i>H</i> ‐chromene derivatives
  作者：Akbar Mobinikhaledi、Hassan Moghanian、Masoumeh Ghanbari

  DOI：10.1002/aoc.4108

  日期：2018.3

  2‐amino‐4H‐chromene derivatives via one‐pot three‐component reactions. This novel material showed great catalytic performance and the reactions which were carried out by this catalyst showed good to excellent yields. Besides, the catalyst could easily be separated from the reaction mixture by using an external magnetic field and it was stable enough to reuse several times without any significant reduction

  一种高效且简便的方法用于合成聚天冬氨酸钠官能化的二氧化硅包覆的磁铁矿纳米粒子。该纳米粒子的结构通过扫描电子显微镜，X射线衍射，能量色散X射线，傅立叶变换红外光谱和振动样品磁强分析来表征。然后，将该化合物用作2氨基4 H绿色合成的可重复使用的非均相催化剂通过一锅三组分反应得到色烯衍生物。这种新颖的材料显示出极好的催化性能，并且通过该催化剂进行的反应显示出良好的至优异的产率。此外，通过使用外部磁场可以很容易地将催化剂从反应混合物中分离出来，并且其稳定性足以重复使用数次，而反应产率没有明显降低。该方法的其他优点还包括环保，所需产品的高纯度，较短的反应时间和简便的后处理步骤。
• Fe3O4@SiO2@propyl‐AMP/Co: A new catalyst for the synthesis of benzopyrans
  作者：Sahin Papi、Saeed Jamehbozorgi、Atisa Yazdanipour、Majid Ramezani

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2023.122729

  日期：2023.8

  multicomponent reaction, synthesis of benzopyrans is one of the most important and vital reactions with remarkable industrial significance. This study describes the design/preparation of an eco-friendly recyclable catalyst for this reaction. For this purpose, a new functionalized magnetic nanocatalyst was designed through the reaction between 2-aminomethylpyridine (AMP) and Fe3O4@SiO2@propyl. Next, the as-prepared

  在多组分反应中，苯并吡喃的合成是最重要、最重要的反应之一，具有显着的工业意义。本研究描述了用于该反应的环保型可回收催化剂的设计/制备。为此，通过 2-氨基甲基吡啶 (AMP) 与 Fe 3 O 4 @SiO 2 @丙基之间的反应，设计了一种新型功能化磁性纳米催化剂。接下来，通过钴离子修饰所制备的纳米催化剂以合成 Fe 3 O 4 @SiO 2@propyl-AMP/Co。通过 ICP-OES、TG-DTA、FT-IR、EDX、XRD、SEM 和 TEM 对合成材料进行了适当表征。该纳米催化剂用于苯并吡喃的合成，并展示了其在各种不同官能团中的应用，具有良好的效率。熔点测试、1 H-NMR和13从反应产物中获取 C-NMR，显示该催化剂的成功性能。该催化体系的显着特点是转换数(TON)大、选择性相当高、转换频率(TOF)好、收率高、产品转化快且几乎完全、催化剂与产品分离简单方便。根据获得的结果，使用
• Azizkhani, Vahid; Amirloo, Mohammad Reza; Mohammadi, Bagher, Revue Roumaine de Chimie, 2017, vol. 62, # 11, p. 831 - 837
  作者：Azizkhani, Vahid、Amirloo, Mohammad Reza、Mohammadi, Bagher、Moradi, Ali Reza

  DOI：——

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