3-amino-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile | 130944-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3-amino-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
• CAS: 130944-13-7
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 314.343
• InChiKey: XOHVZXPCYBWBAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2-benzo-[1,3-diaza-10-(4-methoxyaniline)-9-(4-hydroxyphenyl)-4-oxa]anthracene
  参考文献：
  名称：

  作为黄嘌呤氧化酶抑制剂的稠合吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物的合成，筛选和对接。

  摘要：

  鉴于开发有效的黄嘌呤氧化酶（XO）酶抑制剂，合成了一系列100种吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物，并对其体外XO酶抑制进行了评估。结构活动关系也已建立。在所有合成的化合物中，发现4d，8d和9d是最有效的酶抑制剂，IC50值分别为8μM，8.5μM和7μM。在酶动力学研究中进一步研究了化合物9d，Lineweaver-Burk图显示化合物9d是混合型抑制剂。还已经计算出最有效的化合物4d，8d和9d的分子性质。进行了对接研究以研究黄嘌呤氧化酶与最有效的XO抑制剂9d之间的识别模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.002
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 glucose-coated superparamagnetic Fe₃O₄ nanoparticles 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 3-amino-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖包覆的超顺磁性纳米粒子催化水中吡唑合成

  摘要：

  合成了绿色，良性，非均质，超顺磁性催化剂（Glu。@ Fe 3 O 4），并使用傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，热重分析，扫描电子显微镜和振动样品磁强分析对其进行了表征。制备的催化剂用于从醛，丙二腈和苯肼合成取代吡唑衍生物的高效，低成本，生态友好和易于操作的方案中。该催化剂也用于色烯合成中。涂覆在磁性纳米颗粒上的葡萄糖具有出色的催化活性。该催化剂可以循环使用多达四次，而不会明显降低催化活性。

  DOI：

  10.1002/aoc.3641

文献信息

• An Eco‐friendly Catalytic System for One‐pot Multicomponent Synthesis of Diverse and Densely Functionalized Pyranopyrazole and Benzochromene Derivatives
  作者：U. P. Patil、Rupesh C. Patil、Suresh S. Patil

  DOI：10.1002/jhet.3564

  日期：2019.7

  An external base‐free, efficient, cost‐effective, and environmentally benign protocol has been developed for the one‐pot multicomponent synthesis of highly functionalized pyranopyrazoles and benzochromenes using water extract of Agave americana (century plant) leaf ash, a waste‐derived catalyst, at room temperature. Mild reaction conditions, high yield, easy isolation of products, eco‐friendly standards

  已开发了一种外部无碱，高效，经济高效且环保的方案，用于使用龙舌兰（世纪植物）叶灰（一种废物衍生的催化剂）的水提取物，单锅多组分合成高度功能化的吡喃并吡喃和苯并二甲基苯酮。 ， 在室温下。温和的反应条件，高收率，易于分离的产品，环保标准，无色谱分离是该方案的主要特点。
• An affordable DABCO-based ionic liquid efficiency in the synthesis of 3-amino-1-aryl-1H-benzo[f] chromene-2-carbonitrile, 1-(benzothiazolylamino)phenylmethyl-2-naphthol, and 1-(benzoimidazolylamino)phenylmethyl-2-naphthol derivatives
  作者：Nazanin Nabinia、Farhad Shirini、Hassan Tajik、Maryam Mashhadinezhad、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi

  DOI：10.1007/s13738-018-1408-x

  日期：2018.9

  the synthesis of 3-amino-1-aryl-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile, 1-(benzothiazolylamino)phenylmethyl-2-naphthol, and 1-(benzoimidazolylamino)phenylmethyl-2-naphthol derivatives. In the presence of this catalyst, all reactions are performed under neat conditions during short reaction times in good-to-high yields. Ease of preparation and recyclability of the catalyst are the other important advantages

  在这项研究中，[H 2 -DABCO] [HSO 4 ] 2用作酸性离子液体，以消除先前报道的用于合成3-氨基-1-芳基-1 H-苯并[ f ]色烯的方法的缺点。-2-腈，1-（苯并噻唑基氨基）苯基甲基-2-萘酚和1-（苯并咪唑基氨基）苯基甲基-2-萘酚衍生物。在这种催化剂的存在下，所有反应均在纯净条件下，短时间内以高至高收率进行。易于制备和催化剂的可回收性是该方法的另一个重要优点。
• Aqua one-pot, three-component synthesis of dihydropyrano[3,2-c]chromenes and amino-benzochromenes catalyzed by sodium malonate
  作者：Hamzeh Kiyani、Mohsen Tazari

  DOI：10.1007/s11164-017-3011-7

  日期：2017.11

  at their synthesis. In this contribution, sodium malonate was employed for the first time as an efficient catalyst for the one-pot, three-component tandem Knoevenagel–cyclocondensation reaction of 4-hydroxycoumarin (or naphthols), malononitrile/ethyl cyanoacetate, and various aldehydes. These compounds underwent Knoevenagel–Michael–Thorpe–Ziegler cyclization upon heating at 70 °C in water to give the

  的二氢吡喃并广泛的生物学性质并[3,2- c ^ ]色烯，2-氨基-4-芳基-4- ħ -苯并[ ħ ]色烯，和3-氨基-1-芳基- 1 H ^ -苯并[ ˚F ] chromenes导致人们为开发针对其合成的极为有效的合成方案付出了更多的努力。在这一贡献中，丙二酸钠首次被用作有效的催化剂，用于4-羟基香豆素（或萘酚），丙二腈/氰基乙酸乙酯和各种醛的单锅，三组分串联式Knoevenagel-环缩合反应。这些化合物在水中于70°C加热后经历了Knoevenagel–Michael–Thorpe–Ziegler环化反应，从而得到了各自具有药用价值的二氢吡喃基[3,2- c ] chromenes和氨基苯并二苯甲基。该方法通用且适用于许多基材，因为它不需要诸如微波，超声和球磨之类的专用设备。而且，这种高产率方案的显着特征是绿色反应条件，使用可商购的催化剂，通过简单过滤的简单纯化方法以及相对较短的反应时间。
• Ball milling for the quantitative and specific solvent-free Knoevenagel condensation + Michael addition cascade in the synthesis of various 2-amino-4-aryl-3-cyano-4<i>H</i>-chromenes without heating
  作者：Omid Hosseinchi Qareaghaj、Sara Mashkouri、M. Reza Naimi-Jamal、Gerd Kaupp

  DOI：10.1039/c4ra06603k

  日期：——

  Various 2-amino-4-aryl-3-cyano-4H-chromenes have been quantitatively prepared by dry ball milling in the presence of catalytic Na₂CO₃. The orientation specificities are discussed; existing misattributions are pointed out and clarified by NMR.

  在存在催化剂Na2CO3的干磨球磨条件下，已经成功合成了各种2-氨基-4-芳基-3-腈基-4H-色酮化合物。讨论了其立体构型的特异性，通过核磁共振技术指出和澄清了已有的错误归属。
• Potassium phthalimide-catalysed one-pot multi-component reaction for efficient synthesis of amino-benzochromenes in aqueous media
  作者：Hamzeh Kiyani、Fatemeh Ghorbani

  DOI：10.2478/s11696-014-0554-6

  日期：2014.1.1

  aromatic aldehydes, and naphtholic compounds in the presence of potassium phthalimide as a green, mild, efficient, and commercially available organocatalyst in aqueous media. The procedure was readily conducted and affords remarkable advantages such as safety, short reaction times, environmentally benign milder reaction conditions, no organic solvent required, and high yields.

  通过处理氰基-亚甲基化合物（丙二腈或氰基乙酸乙酯），制备2-氨基-4-芳基-4 H-苯并[ h ]色烯和3-氨基-1-芳基-1 H-苯并[ f ]色烯醛和萘化合物在邻苯二甲酰亚胺钾的存在下作为绿色，温和，有效且可商购的水性介质中的有机催化剂。该过程易于进行，并具有显着的优点，例如安全性，较短的反应时间，对环境无害的温和的反应条件，不需要有机溶剂和高收率。