spiro[benzo[5,6]chromeno[2,3-d]pyrimidin-3',12-indoline]-2',9,11-[1'H,8H,11H]trione | 1228007-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: spiro[benzo[5,6]chromeno[2,3-d]pyrimidin-3',12-indoline]-2',9,11-[1'H,8H,11H]trione
• 英文别名: 1′,1,2′,2,3,4-hexahydro-12-oxa-1,3-diazaspiro[indole-3′,5-tetraphene]-2′,2,4-trione；7a,8-dihydrospiro[benzo[5,6]chromeno[2,3-d]pyrimidine-12,3'-indoline]-2',9,11(10H,11'H)trione；spiro[naphtho[1',2';5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-5,3'-indoline]-2,2',4(1H,3H)-trione；spiro[11-oxa-13,15-diazatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(10),2,4,6,8,12(17)-hexaene-18,3'-1H-indole]-2',14,16-trione
• CAS: 1228007-09-7
• 化学式: C₂₂H₁₃N₃O₄
• 分子量: 383.363
• InChiKey: HUQROYOUPRXTRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 靛红 、 2-萘酚 在 1-己基-3-甲基咪唑硫酸氢盐 作用下， 反应 1.5h， 以88%的产率得到spiro[benzo[5,6]chromeno[2,3-d]pyrimidin-3',12-indoline]-2',9,11-[1'H,8H,11H]trione
  参考文献：
  名称：

  [Hmim][HSO4]：一种用于合成螺[dibenzo[a,i]-xanthene-14,3'-indoline]-2',8,13-triones 和 Spironaphthopyran[2,3-] 的高效且可重复使用的催化剂d]嘧啶-5,3'-二氢吲哚

  摘要：

  这些活动，再加上不同的化学行为，使得醌类成为有机合成中极具吸引力的目标。有机反应中挥发性有机溶剂的去除是绿色化学中最重要的目标。实现这一目标的最有效方案之一是用具有低挥发性、高热稳定性、不可燃性、可回收性和独特催化活性的离子液体代替挥发性溶剂。近年来，离子液体因其良好的性能和多种催化反应已成功使用离子液体而作为环保试剂引起了人们的关注。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.2.714

文献信息

• Efficient Microwave-assisted One-pot Synthesis of Novel Spironaphthopyrano-one Derivatives
  作者：G. Meshram、P. Wagh、V. Amratlal、S. Deshpande

  DOI：10.1002/jhet.2274

  日期：2015.11

  Rapid and efficient one‐pot three‐component synthesis of new spironaphthopyrano‐one derivatives by cyclocondensation reaction in aqueous media is achieved under microwave irradiation conditions. This protocol has the advantages of higher yield, lower cost, reduced time, environmental impact, and convenient procedure.

  在微波辐射条件下，通过在水性介质中进行环缩合反应，可以快速高效地一锅三组分合成新的螺并吡喃并吡喃酮衍生物。该协议具有产量高，成本低，时间短，对环境影响小，操作方便等优点。
• 10.1080/24701556.2021.1980017
  作者：Arian, Zahra、Jahanbani, Hoorieh、Nikoofar, Kobra

  DOI：10.1080/24701556.2021.1980017

  日期：——

  Brunauer-Emmett-Teller (BET) measurements, and potentiometric titration techniques. The reactivity of the prepared nanoparticles was investigated in the synthesis of spiro[benzochromeno[2,3-d]pyrimidin-indolines] through the one-pot three-component condensation of different naphthols, isatin derivatives, and barbituric acids in the in refluxing ethanol successfully. The recovery and reusability of the

  摘要 本文通过一种简单的方法将升华的AlCl 3嵌入到纳米二氧化硅-Fe 3 O 4核上，获得了新型AlCl 3 @nano Fe 3 O 4 -SiO 2 。首次采用纳米结构。新合成的固体已通过傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、场发射扫描电子显微镜 (FESEM)、能量色散 X 射线光谱 (EDAX)、振动样品磁力计 (VSM)、透射电子显微镜 (TEM) 进行了表征、X 射线衍射分析 (XRD)、Brunauer-Emmett-Teller (BET) 测量和电位滴定技术。研究了制备的纳米粒子在螺[苯并色烯[2,3- d ]合成中的反应性]嘧啶-二氢吲哚]通过不同的萘酚、靛红衍生物和巴比妥酸在回流乙醇中的一锅三组分缩合成功。纳米结构的回收率和可重复使用性也在 4 次运行中进行了检查，没有活性损失。
• A green one-pot synthesis of spironaphthopyrano[1,2-b]indeno-7,3′-indolines
  作者：Shima Asadi、Ghodsi Mohammadi Ziarani、Mahshid Rahimifard、Ali Abolhassani Soorki

  DOI：10.1007/s11164-014-1734-2

  日期：2015.9

  Abstract For the first time, spironaphthopyrano[1,2- b ]indeno-7,3′-indolines were prepared by cyclo-condensation of 1,3-indandione, isatin, and 2-naphthol under solvent-free and catalyst-free conditions. This procedure is not only environmentally benign but is also a simple, one-pot, three-component procedure with the advantages of easy work-up and mild reaction conditions. The same reaction was investigated

  摘要 首次在无溶剂和无催化剂的条件下，通过环缩合1,3-茚满二酮，靛红和2-萘酚制备了螺萘并吡喃并[1,2 - b ]茚并-7,3'-二氢吲哚。 。该方法不仅对环境无害，而且是一种简单的，一锅，三组分的方法，具有易于后处理和温和的反应条件的优点。用其他β-二酮代替1,3-茚满二酮研究了相同的反应，并报道了结果。筛选合成的化合物的抗微生物活性。 图形概要
• Ziarani, Ghodsi Mohammadi; Faramarzi, Sakineh; Badiei, Alireza, Acta Chimica Slovenica, 2014, vol. 61, # 3, p. 574 - 579
  作者：Ziarani, Ghodsi Mohammadi、Faramarzi, Sakineh、Badiei, Alireza、Lashgari, Negar

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of spiro[benzochromeno[2,3-d]pyrimidin-indolines] using Fe3O4@MCM-41-SO3H@[HMIm][HSO4] as a magnetically separable nanocatalyst
  作者：Hassan Kefayati、Alireza Mehtar Kohankar、Nasim Ramzanzadeh、Shahab Shariati、Samaneh Jirsaray Bazargard

  DOI：10.1016/j.molliq.2015.06.007

  日期：2015.9

  Three types of MCM-41 mesoporous magnetite nanoparticles Fe3O4@MCM-41-(CH2)(3)-SO3H, Fe304@MCM-41SO(3)H and Fe3O4@MCM-41-SO3H@[HMIm][HSO4] as heterogeneous solid acid catalysts were evaluated for the synthesis of spirolbenzochromeno[2,3-d]pyrimidin-indolinesj in terms of activity and recyclability. Their catalytic activities were compared with those of the homogeneous acid catalyst 1-methylimidazolium hydrogen sulfate (HMIm] [HSO4]. The activity of Fe3O4@MCM-41-SO3H@[HMI][HSO4] was comparable to those of the other heterogeneous and homogeneous catalysts. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.