2-(3-bromopropylidene)tricyclo[9.4.0.0³,⁸]pentadeca-1(11),3,5,7,9,12,14-heptaene | 14471-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 2-(3-bromopropylidene)tricyclo[9.4.0.0³,⁸]pentadeca-1(11),3,5,7,9,12,14-heptaene
• 英文别名: 5-(3-bromo-1-propylidene)-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene；5-(3-bromo-1-propylidene)-5H-dibenzo[a,d]cycloheptane；5-(3-bromopropylidene)-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene；2-(3-bromopropylidene)tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaene
• CAS: 14471-62-6
• 化学式: C₁₈H₁₅Br
• 分子量: 311.221
• InChiKey: GNKCQOOXORIZGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  150 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromopropylidene)tricyclo[9.4.0.0³,⁸]pentadeca-1(11),3,5,7,9,12,14-heptaene 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-hydroxy-2-[methyl(3-{tricyclo[9.4.0.0³,⁸]pentadeca-1(11),3,5,7,9,12,14-heptaen-2-ylidene}propyl)amino]butanamide
  参考文献：
  名称：

  三环 N-苄基-4-羟基丁酰胺衍生物作为 GABA 转运蛋白 mGAT1-4 抑制剂的开发，具有抗惊厥、镇痛和抗抑郁活性

  摘要：

  γ-氨基丁酸 (GABA) 神经传递对中枢神经系统的正常功能有重大影响。大量研究表明，GABA 转运蛋白 mGAT1-4 的抑制剂为治疗多种神经系统疾病提供了一种有前景的策略，包括癫痫、神经性疼痛和抑郁症。根据我们之前的结果，在此，我们报告了合成、生物学评价和构效关系研究，这些研究得到了一系列新的N-苄基-4-羟基丁酰胺衍生物的分子对接和分子动力学的支持，它们对 mGAT1-4 的抑制效力。这项研究使我们能够鉴定化合物23a ( N-benzyl-4-hydroxybutanamide 带有二苯并环庚三烯部分），一种非选择性 GAT 抑制剂，对 mGAT4 略有偏好（pIC 50  = 5.02 ± 0.11）和化合物24e（4-羟基-N -[（4-甲基苯基）-甲基]带有二苯并环庚二烯部分的丁酰胺）对 mGAT2 具有相对较高的抑制活性（pIC 50  = 5.34 ± 0.09）。在一组

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113512

文献信息

• CHEMOKINE RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160031908A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Disclosed are novel compounds and a method of treating a disease associated with aberrant leukocyte recruitment and/or activation. The method comprises administering to a subject in need an effective amount of a compound represented by: or physiologically acceptable salt thereof.

  揭示了新颖的化合物以及治疗与异常白细胞召集和/或激活相关的疾病的方法。该方法包括向需要的受试者施用代表的化合物的有效量： 或其生理上可接受的盐。
• Chemokine receptor anagonists and methods of use therefor
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020169155A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  Disclosed are novel compounds and a method of treating a disease associated with aberrant leukocyte recruitment and/or activation. The method comprises administering to a subject in need an effective amount of a compound represented by: 1 or physiologically acceptable salt thereof.

  揭示了新颖的化合物以及一种治疗与异常白细胞召集和/或激活相关疾病的方法。该方法包括向需要的受试者施用化合物1或其生理上可接受的盐的有效量。
• CHEMOKINE RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHODS OF USE THEREFOR
  申请人：——

  公开号：US20020119973A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  Disclosed are novel compounds and a method of treating a disease associated with aberrant leukocyte recruitment and/or activation. The method comprises administering to a subject in need an effective amount of a compound represented by: 1 and physiologically acceptable salts thereof. 2

  披露了新颖的化合物以及一种治疗与异常白细胞招募和/或激活相关疾病的方法。该方法包括向需要治疗的主体施用一种有效量的化合物，该化合物由以下结构表示： 1 以及它们的生理可接受的盐。 2
• Chemokine receptor antagonists and methods of use therefor
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06509346B2

  公开（公告）日：2003-01-21

  Disclosed are novel compounds and a method of treating a disease associated with aberrant leukocyte recruitment and/or activation. The method comprises administering to a subject in need an effective amount of a compound represented by: and physiologically acceptable salts thereof.

  披露了新颖的化合物以及一种治疗与异常白细胞招募和/或激活相关疾病的方法。该方法包括向需要治疗的主体施用有效量的由以下化学式代表的化合物： 以及它们的生理可接受盐。
• Chemokine receptor antagonists and methods of use thereof
  申请人：Luly R. Jay

  公开号：US20050070549A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  Disclosed are novel compounds and a method of treating a disease associated with aberrant leukocyte recruitment and/or activation. The method comprises administering to a subject in need an effective amount of a compound represented by: formula (1) or physiologically acceptable salt thereof.

  揭示了新化合物和一种治疗与异常白细胞召集和/或激活相关疾病的方法。该方法包括向需要的受试者施用由以下公式（1）表示的化合物或其生理上可接受的盐的有效量。