(E)-2-(hept-1-en-1-yl)naphthalene | 1305339-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-(hept-1-en-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 2-[(E)-hept-1-enyl]naphthalene
• CAS: 1305339-06-3
• 化学式: C₁₇H₂₀
• 分子量: 224.346
• InChiKey: HIXLIJJHCAEQDE-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(hept-1-en-1-yl)naphthalene 、 4-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate 、 联硼酸频那醇酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-((1S,2R)-1-(naphthalen-2-yl)-2-(4-nitrophenyl)heptyl)-1,3,2-dioxaborol ane
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的烯基芳烃的立体选择性1,2-亚硼酸酯化。

  摘要：

  已经开发了钯催化的烯基芳烃的高度区域和非对映选择性芳基硼化。该化学方法提供了具有广泛底物范围的苄基硼酸酯，其是有机合成的有价值的合成中间体。为该转化设计了手性阴离子相转移策略，以同时实现对该反应的区域，非对映和对映选择性控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03114
• 作为产物：
  描述：

  2-萘基三氟甲烷磺酸 、 (E)-dimethyl-(1-heptenyl)silanol 在 caesium carbonate 、 palladium(II) bromide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以15%的产率得到2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  烯基硅烷醇与氟代烷基磺酸盐的交叉偶联反应：温和和立体定向偶联过程的开发和优化

  摘要：

  描述了钯催化 ( E )-烯基硅烷醇与芳基三氟甲磺酸酯交叉偶联的有效方案的开发。优化该方法的一个关键组成部分是在亲核启动子的存在下平衡三氟甲磺酸酯的稳定性和反应性。本报告重点介绍了使用微溶的 Brønsted 碱促进剂，它允许溶液中烯基（二甲基）硅烷醇化物的低、稳态浓度，从而促进交叉偶联，而不是三氟甲磺酸酯的 S-O 键断裂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.133

文献信息

• Cross-coupling reactions of alkenylsilanols with fluoroalkylsulfonates: development and optimization of a mild and stereospecific coupling process
  作者：Scott E. Denmark、Christopher S. Regens

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.133

  日期：2011.4

  The development of an effective protocol for the palladium-catalyzed cross-coupling of (E)-alkenylsilanols with aryl triflates is described. A critical component in the optimization of this method was balancing the stability and reactivity of the triflates in the presence of a nucleophilic promoter. This report highlights the use of a slightly soluble Brønsted base promoter that allows for a low, steady-state

  描述了钯催化 ( E )-烯基硅烷醇与芳基三氟甲磺酸酯交叉偶联的有效方案的开发。优化该方法的一个关键组成部分是在亲核启动子的存在下平衡三氟甲磺酸酯的稳定性和反应性。本报告重点介绍了使用微溶的 Brønsted 碱促进剂，它允许溶液中烯基（二甲基）硅烷醇化物的低、稳态浓度，从而促进交叉偶联，而不是三氟甲磺酸酯的 S-O 键断裂。
• Pd-Catalyzed Stereoselective 1,2-Aryboration of Alkenylarenes
  作者：Penglin Zhang、Mimi Xing、Qitao Guan、Jinguo Zhang、Qian Zhao、Chun Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03114

  日期：2019.10.4

  palladium-catalyzed highly regio- and diastereoselective arylboration of alkenylarenes has been developed. This chemistry afforded the benzylic boronic esters with a broad substrate scope, which are valuable synthetic intermediates for organic synthesis. The chiral anion phase-transfer strategy was designed for this transformation to realize the regio-, diastereo-, and enantioselective control of this reaction

  已经开发了钯催化的烯基芳烃的高度区域和非对映选择性芳基硼化。该化学方法提供了具有广泛底物范围的苄基硼酸酯，其是有机合成的有价值的合成中间体。为该转化设计了手性阴离子相转移策略，以同时实现对该反应的区域，非对映和对映选择性控制。