6-(pyridin-3-yl)naphthalen-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(pyridin-3-yl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 3-(6-hydroxy-2-naphthyl)pyridine；6-Pyridin-3-ylnaphthalen-2-ol
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: MDXMZUQFVFTPDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(pyridin-3-yl)naphthalen-2-ol 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANIC COMPOUND, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING SAME
  [FR] COMPOSÉ ORGANIQUE ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE LE COMPRENANT
  [KO] 유기 화합물 및 이를 포함한 유기전계발광소자

  摘要：

  유기 전계 발광 소자의 실질적인 광 효율과 시야각 향상에 기여하는 유기 화합물을 제공한다. 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는, 제1 전극; 제2 전극; 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층; 및 캡핑층을 포함하고, 상기 캡핑층은 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 유기 화합물을 포함한다.

  公开号：

  WO2024019444A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 在 potassium fluoride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 6-(pyridin-3-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aryl-Substituted Naphthalenoids as Potent Topoisomerase Inhibitors

  摘要：

  我们设计并合成了十二种新的芳基取代萘类化合物（1-7、9、10 和 13-16）以及四种已知的萘类化合物（8 和 11-13）。在人乳腺癌 MDA-MB-231、人肺癌 A549 和人宫颈癌 HeLa 细胞系上，通过磺基罗丹明 B 检测法评估了这些化合物的抗肿瘤活性。四种化合物（2、4、10 和 12）对这三种细胞株的生长都有很强的抑制作用，IC50 在 0.34-3.49 µM 之间，比参照物依托泊苷（IC50 为 3.67-13.78 µM）更强。DNA 松弛试验显示，化合物 2 在体外对 Topo IIα 具有很强的抑制活性。对这些化合物的结构-活性关系进行了讨论，表明进一步优化芳基取代的萘类化合物的结构可以发现针对拓扑异构酶的强效抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.2174/15734064113096660048

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of (Hydroxyphenyl)naphthalene and -quinoline Derivatives: Potent and Selective Nonsteroidal Inhibitors of 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 (17β-HSD1) for the Treatment of Estrogen-Dependent Diseases
  作者：Martin Frotscher、Erika Ziegler、Sandrine Marchais-Oberwinkler、Patricia Kruchten、Alexander Neugebauer、Ludivine Fetzer、Christiane Scherer、Ursula Müller-Vieira、Josef Messinger、Hubert Thole、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jm701447v

  日期：2008.4.1

  Human 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17beta-HSD1) catalyzes the reduction of the weak estrogen estrone (E1) to the highly potent estradiol (E2). This reaction takes place in the target cell where the estrogenic effect is exerted via the estrogen receptor (ER). Estrogens, especially E2, are known to stimulate the proliferation of hormone-dependent diseases. 17beta-HSD1 is overexpressed

  人类17β-羟基类固醇脱氢酶1（17beta-HSD1）催化将弱雌激素雌酮（E1）还原为强效雌二醇（E2）。该反应在靶细胞中发生，在靶细胞中通过雌激素受体（ER）发挥雌激素作用。已知雌激素，尤其是E2会刺激激素依赖性疾病的扩散。17beta-HSD1在许多乳腺肿瘤中过表达。因此，它是治疗这些疾病的有吸引力的靶标。基于配体和结构的药物设计导致发现17beta-HSD1的新型，选择性和有效抑制剂。合成了苯基取代的双环部分，作为类固醇底物的模拟物。使用计算方法来了解它们与蛋白质的相互作用。
• 2-Pyridyl and 3-pyridylzinc bromides: direct preparation and coupling reaction
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.061

  日期：2010.4

  A facile synthetic approach to the direct preparation of 2-pyridyl and 3-pyridylzinc bromides has been demonstrated using Rieke zinc with 2-bromopyridine and 3-bromopyridine, respectively. A variety of different electrophiles have been coupled with the resulting organozinc reagents to give the corresponding cross-coupling products in moderate to good yields.

  已证明使用Rieke锌分别与2-溴吡啶和3-溴吡啶直接合成2-吡啶基和3-吡啶基锌溴化物的简便合成方法。各种不同的亲电试剂已与所得的有机锌试剂偶联，以中等至良好的产率得到相应的交叉偶联产物。
• Heteroaryl-Substituted Naphthalenes and Structurally Modified Derivatives:  Selective Inhibitors of CYP11B2 for the Treatment of Congestive Heart Failure and Myocardial Fibrosis
  作者：Marieke Voets、Iris Antes、Christiane Scherer、Ursula Müller-Vieira、Klaus Biemel、Catherine Barassin、Sandrine Marchais-Oberwinkler、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jm0503704

  日期：2005.10.1

  a novel strategy for the treatment of congestive heart failure and myocardial fibrosis. In this study the synthesis and biological evaluation of heteroaryl-substituted naphthalenes and quinolines (1-31) is described. Key step for the preparation of the compounds was a Suzuki cross-coupling. Activity of the compounds was determined in vitro using human CYP11B2 and selectivity was evaluated toward the

  最近，我们提出抑制醛固酮合酶（CYP11B2）作为一种治疗充血性心力衰竭和心肌纤维化的新策略。在这项研究中，描述了杂芳基取代的萘和喹啉（1-31）的合成和生物学评估。制备化合物的关键步骤是铃木交叉偶联。使用人CYP11B2在体外确定化合物的活性，并评估对人类固醇生成酶CYP11B1，CYP19和CYP17的选择性。已鉴定出大量的CYP11B2高活性和选择性抑制剂。活性最高的抑制剂是6-氰基化合物8（IC50 = 3 nM），显示出竞争性的抑制类型（K（i）值= 1.9 nM）。发现6-乙氧基衍生物5是最具选择性的CYP11B2抑制剂（IC50 = 12 nM； K（i）值= 8 nM; CYP11B1 IC50 = 5419 nM；选择性因子= 451），显示没有对人CYP3A4（50 nM）和CYP2D6（20 nM）的抑制作用。使用我们的同源性建模的CYP11B2结构与所选化合物进行了
• 17Beta-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 Inhibitors for the Treatment of Hormone-Related Diseases
  申请人：Hartmann Rolf

  公开号：US20100204234A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The invention relates to the use of non-steroidal 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitors for the treatment and prophylaxis of hormone-dependent, particularly estrogen-dependent, diseases. The invention further relates to suitable inhibitors and to a method for the production thereof.

  该发明涉及使用非甾体17β-羟基类固醇脱氢酶1抑制剂治疗和预防激素依赖性疾病，特别是雌激素依赖性疾病。该发明还涉及适当的抑制剂以及生产方法。
• Photoarylation/Alkylation of Bromonaphthols
  作者：Luca Pretali、Filippo Doria、Daniela Verga、Antonella Profumo、Mauro Freccero

  DOI：10.1021/jo802374r

  日期：2009.2.6

  acetonitrile, and isopropyl alcohol in the absence and in the presence of triethylamine by product distribution analysis, laser flash photolysis (LFP), fluorescence, phosphorescence, electrochemical measurements, and DFT calculations. Hydrobromic acid loss in the presence of Et3N occurs from the triplet state of 6-bromo-2-naphthol, generating an electrophilic carbene intermediate, which has been successfully

  通过产品分布分析，激光闪光光解（LFP），荧光，磷光，电化学测量，研究了在不存在和存在三乙胺的情况下，在乙腈，乙腈水溶液和异丙醇中的6-溴-2-萘的光化学反应，和DFT计算。在Et 3 N存在下氢溴酸的损失是由6-溴-2-萘酚的三重态产生的，产生了一种亲电子碳烯中间体，该中间体已成功地被氧气，烯丙基三甲基硅烷，2,3-二甲基丁-2-烯，吡咯，丙烯腈，1,4-二甲氧基苯和吡啶。LFP支持检测三重态卡宾中间体的生成和反应性，并检测到2,6-萘醌-OO 2的存在下氧化-氧化物（530 <λ<650 nm）。卡宾的亲电子双自由基特性已通过DFT计算得到支持，使用B3LYP，PBE0和MPWB1K功能，具有6-31 + G（d，p）基集和PCM溶剂化模型。