1,N⁶-etheno-2-mercapto-adenosine 5'-diphosphate | 110224-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 1,N⁶-etheno-2-mercapto-adenosine 5'-diphosphate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(5-sulfanylidene-4H-imidazo[2,1-f]purin-3-yl)oxolan-2-yl]methyl phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 110224-43-6
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₁₀P₂S
• 分子量: 483.292
• InChiKey: BXKNOWLKEKTTAV-IOSLPCCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.79
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  210.99
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,N⁶-etheno-2-mercapto-adenosine 5'-diphosphate 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(2R,3S,4R,5R)-5-[6-氨基-2-(3-氨基丙基硫基)嘌呤-9-基]-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基膦酰磷酸氢酯
  参考文献：
  名称：

  轻松合成2-[（（3-氨基丙基）硫代]腺苷5'-二磷酸酯：合成腺苷5'-二磷酸功能分子探针的关键中间体。

  摘要：

  腺苷5'-二磷酸（ADP）及其独特的C-2衍生类似物能够诱导血小板活化。我们在这里报告了通过1，N6-乙炔基ADP由ADP本身合成2-[（（3-氨基丙基）硫基] -ADP。2-[（3-氨基丙基）硫代] -ADP诱导的血小板凝集，其效力约为ADP自身的七分之一，在合成其他血小板功能探针中应被证明是有用的中间体。

  DOI：

  10.1021/jm00394a015
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R)-3,4-二羟基-5-咪唑并[2,1-f]嘌呤-3-基四氢呋喃-2-基]甲基膦酰磷酸氢酯 在 sodium hydroxide 、 lithium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 1,N⁶-etheno-2-mercapto-adenosine 5'-diphosphate
  参考文献：
  名称：

  轻松合成2-[（（3-氨基丙基）硫代]腺苷5'-二磷酸酯：合成腺苷5'-二磷酸功能分子探针的关键中间体。

  摘要：

  腺苷5'-二磷酸（ADP）及其独特的C-2衍生类似物能够诱导血小板活化。我们在这里报告了通过1，N6-乙炔基ADP由ADP本身合成2-[（（3-氨基丙基）硫基] -ADP。2-[（3-氨基丙基）硫代] -ADP诱导的血小板凝集，其效力约为ADP自身的七分之一，在合成其他血小板功能探针中应被证明是有用的中间体。

  DOI：

  10.1021/jm00394a015

文献信息

• JEFFERSON, JOHN R.;HUNT, JOHN B.;JAMIESON, G. A., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 2013-2016
  作者：JEFFERSON, JOHN R.、HUNT, JOHN B.、JAMIESON, G. A.

  DOI：——

  日期：——