3-(2'-Hydroxyethoxy)-17β-hydroxyestra-1,3,5(10)-triene | 24526-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-(2'-Hydroxyethoxy)-17β-hydroxyestra-1,3,5(10)-triene
• 英文别名: 3-(2-hydroxy-ethoxy)-estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol；3-(2-Hydroxy-aethoxy)-oestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol；(8R,9S,13S,14S,17S)-3-(2-hydroxyethoxy)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 24526-02-1
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: ZTUPMKUKVSAPAG-SLHNCBLASA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  492.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2'-Hydroxyethoxy)-17β-hydroxyestra-1,3,5(10)-triene 在 磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-<2'-(2''-Chloroethylamino)ethoxy>-17β-(p-toluenesulfonoxy)estra-1,3,5(10)-triene hydrochlorid
  参考文献：
  名称：

  Omar; Farghaly; Hazzaa, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 7, p. 445 - 448

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-O-carbethoxymethylestrone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-(2'-Hydroxyethoxy)-17β-hydroxyestra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  Notes - Steroids. LXXXVII. Preparation of Some Estrone-Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01360a620

文献信息

• Synthesis and Antitumor Evaluation of Novel Hybrids of Phenylsulfonylfuroxan and Estradiol Derivatives
  作者：Qi Wan、Yan Deng、Yaoqing Huang、Zhihui Yu、Chunli Wang、Ke Wang、Jibin Dong、Ying Chen

  DOI：10.1002/open.201900228

  日期：2020.2

  Fifteen novel furoxan‐based nitric oxide (NO) releasing hybrids of estradiol derivatives were synthesized and evaluated in vitro anti‐proliferative activity in MDA‐MB‐231, A2780, Hela and HUVEC cell lines. Most of them displayed potent anti‐proliferative effects. Among the compounds, 4‐bromo‐3‐((phenylsulfonyl)‐1,2,5‐oxadiazole 2‐oxide)‐oxy‐propoxy‐estradiol (11 b) exhibited the best activity with

  合成了 15 种基于呋喃嗣的一氧化氮 （NO） 释放雌二醇衍生物杂交体，并在 MDA-MB-231、A2780、Hela 和 HUVEC 细胞系中评价了体外抗增殖活性。他们中的大多数显示出强大的抗增殖作用。在化合物中，4-溴-3-（（苯磺酰基）-1,2,5-噁二唑 2-氧化物）-氧-丙氧基-雌二醇 （11 b） 表现出最佳活性，IC50 值为 3.58-0.0008 μM。初步药理研究表明，11 b 诱导细胞凋亡，几乎不影响 MDA-MB-231 细胞系的细胞周期。NO 释放能力和 ERK/MAPK 通路信号传导的抑制可能解释了这些化合物强大的抗肿瘤活性。初步构效关系 （SAR） 表明，具有 3 位接头的甾体支架是明显增加这些杂交种生物活性的有利部分。总体而言，这些结果表明 11 b 作为有前途的抗癌候选药物值得进一步研究。