2-(2'-propenyl)estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol 3,17β-bis(methoxymethoxy) ether | 175479-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-(2'-propenyl)estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol 3,17β-bis(methoxymethoxy) ether
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S,17S)-3,17-bis(methoxymethoxy)-13-methyl-2-prop-2-enyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 175479-47-7
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄
• 分子量: 400.558
• InChiKey: JCHAEJOCWOPMKL-XEOMNBDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-propenyl)estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol 3,17β-bis(methoxymethoxy) ether 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 作用下， 生成 2-(3'-hydroxypropyl)estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol 3,17β-bis(methoxymethoxy) ether
  参考文献：
  名称：

  2-（羟烷基）雌二醇：合成与生物学评估。

  摘要：

  为了进一步阐明雌激素受体对A环修饰的结构和电子要求，设计了在A环的C-2位置具有羟烷基侧链的合成雌激素。此外，设想这些化合物是雌二醇代谢物2-羟基雌二醇的稳定类似物。通过2-甲酰基雌二醇6的扩链来制备2-（羟烷基）雌二醇1-3的同源系列，所述2-甲酰基雌二醇6是通过雌二醇的邻位甲硅烷基化制备的。测定取代的雌二醇1-3与MCF-7细胞中的雌激素受体结合并诱导雌激素反应性基因表达的能力。雌二醇同系物对MCF-7细胞雌激素受体的亲和力比雌二醇弱得多，相对结合亲和力（雌二醇= 100）的范围从2-（羟甲基）雌二醇（1）的1.11到2-（羟丙基）雌二醇（3）的0.073。雌二醇同源物对pS2基因的mRNA诱导的相对活性与MCF-7细胞中雌激素受体的相对结合亲和力非常相似。2-（羟甲基）-雌二醇显示出与邻苯二酚雌激素2-羟基雌二醇相似的雌激素受体亲和力和pS2基因诱导作用，并且可能被证明可用于检查2-羟基雌激素同系物的进一步生物学效应。

  DOI：

  10.1021/jm9508245
• 作为产物：
  描述：

  雌二醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 copper(l) iodide 、 仲丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2'-propenyl)estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol 3,17β-bis(methoxymethoxy) ether
  参考文献：
  名称：

  2-（羟烷基）雌二醇：合成与生物学评估。

  摘要：

  为了进一步阐明雌激素受体对A环修饰的结构和电子要求，设计了在A环的C-2位置具有羟烷基侧链的合成雌激素。此外，设想这些化合物是雌二醇代谢物2-羟基雌二醇的稳定类似物。通过2-甲酰基雌二醇6的扩链来制备2-（羟烷基）雌二醇1-3的同源系列，所述2-甲酰基雌二醇6是通过雌二醇的邻位甲硅烷基化制备的。测定取代的雌二醇1-3与MCF-7细胞中的雌激素受体结合并诱导雌激素反应性基因表达的能力。雌二醇同系物对MCF-7细胞雌激素受体的亲和力比雌二醇弱得多，相对结合亲和力（雌二醇= 100）的范围从2-（羟甲基）雌二醇（1）的1.11到2-（羟丙基）雌二醇（3）的0.073。雌二醇同源物对pS2基因的mRNA诱导的相对活性与MCF-7细胞中雌激素受体的相对结合亲和力非常相似。2-（羟甲基）-雌二醇显示出与邻苯二酚雌激素2-羟基雌二醇相似的雌激素受体亲和力和pS2基因诱导作用，并且可能被证明可用于检查2-羟基雌激素同系物的进一步生物学效应。

  DOI：

  10.1021/jm9508245

文献信息

• 2-(Hydroxyalkyl)estradiols:  Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Carl J. Lovely、Nancy E. Gilbert、Muriel M. Liberto、Damon W. Sharp、Young C. Lin、Robert W. Brueggemeier

  DOI：10.1021/jm9508245

  日期：1996.1.1

  Synthetic estrogens possessing hydroxyalkyl side chains at the C-2 position of the A-ring were designed in order to further elucidate the structural and electronic requirements of the estrogen receptor to A-ring modifications. Furthermore, these compounds were envisaged as being stable analogs of the estradiol metabolite 2-hydroxyestradiol. The homologous series of 2-(hydroxyalkyl)estradiols 1-3 has

  为了进一步阐明雌激素受体对A环修饰的结构和电子要求，设计了在A环的C-2位置具有羟烷基侧链的合成雌激素。此外，设想这些化合物是雌二醇代谢物2-羟基雌二醇的稳定类似物。通过2-甲酰基雌二醇6的扩链来制备2-（羟烷基）雌二醇1-3的同源系列，所述2-甲酰基雌二醇6是通过雌二醇的邻位甲硅烷基化制备的。测定取代的雌二醇1-3与MCF-7细胞中的雌激素受体结合并诱导雌激素反应性基因表达的能力。雌二醇同系物对MCF-7细胞雌激素受体的亲和力比雌二醇弱得多，相对结合亲和力（雌二醇= 100）的范围从2-（羟甲基）雌二醇（1）的1.11到2-（羟丙基）雌二醇（3）的0.073。雌二醇同源物对pS2基因的mRNA诱导的相对活性与MCF-7细胞中雌激素受体的相对结合亲和力非常相似。2-（羟甲基）-雌二醇显示出与邻苯二酚雌激素2-羟基雌二醇相似的雌激素受体亲和力和pS2基因诱导作用，并且可能被证明可用于检查2-羟基雌激素同系物的进一步生物学效应。