1,3,5(10)-雌甾三烯-2,4-d2-3,17β-二醇 | 53866-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 1,3,5(10)-雌甾三烯-2,4-d2-3,17β-二醇
• 中文别名: β-雌二醇-d2；17B-雌二醇-D2；BETA-雌二醇-D2
• 英文名称: 17β-estradiol-2,4-d2
• 英文别名: 1,3,5[10]-Estratriene-2,4-D2-3,17beta-diol；(8R,9S,13S,14S,17S)-2,4-dideuterio-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 53866-33-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 274.371
• InChiKey: VOXZDWNPVJITMN-JXCLBMSPSA-N

物化性质

• 熔点：
  177 - 179°C
• 溶解度：
  DMSO（微溶，加热）、甲醇（微溶超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R45
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxymercurio-1,3,5(10)-estratriene-3,17β-diol 在 乙酸-D1 、 水 、 重水 、 potassium carbonate 作用下， 生成 1,3,5(10)-雌甾三烯-2,4-d2-3,17β-二醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-2 and C-4 deuterium-labeled estradiol-17β

  摘要：

  Estradiol-17 beta labeled with deuterium in the positions 2 or 4 can be prepared from 2-chloromercurio-1,3,5(10)-estratriene-3,17 beta-diol 3-methyl ether 17-acetate or 4-chloromercurio-1,3,5(10)-estratriene-3,17 beta-diol, respectively, in refluxing CH3COO(2)H/(2)H2O. The same reaction performed on 4-acetoxymercurio-1,3,5(10)-estratriene-3,17 beta-diol afforded 2,4-dideuterio-estradiol-17 beta in good yields.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(83)90052-1

文献信息

• Shifted Selectivity in Protonation Enables the Mild Deuteration of Arenes Through Catalytic Amounts of Bronsted Acids in Deuterated Methanol
  作者：Oliver Fischer、Anja Hubert、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01604

  日期：2020.9.18

  effect” of the solvent methanol, deuterations of electron-rich aromatic systems can be carried out under mild acid catalysis and thus under far milder conditions than known so far. The exceptional functional group tolerance observed under the optimized conditions, which even includes highly acid-labile groups, results from a hitherto unexploited shifted selectivity in protonation, and enabled simple

  利用溶剂甲醇的“差异化作用”，可以在温和的酸催化下并且因此在比迄今已知的条件温和得多的条件下，对富电子芳族体系进行氘化。在优化条件下观察到的出色的官能团耐受性（甚至包括高度酸不稳定的基团）是由于迄今为止未利用的质子化选择性转移而导致的，并使得能够简单，直接地获得复杂的氘标记化合物。