24(S)-ethyl-cholest-4-ene-3-one | 84924-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24(S)-ethyl-cholest-4-ene-3-one
• 英文别名: δ-4-sitosterol-3-one；stigmast-4-ene-3-one；stigmast-4-en-3-one；stigmastenone；sitosteanone；sitostenone；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5S)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 84924-96-9
• 化学式: C₂₉H₄₈O
• 分子量: 412.7
• InChiKey: RUVUHIUYGJBLGI-BSCIXENFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24(S)-ethyl-cholest-4-ene-3-one 、 2,4-二硝基苯肼 生成 stigmast-4-en-3-one-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  CONTRIBUTIONS TO THE STUDY OF MARINE PRODUCTS. X. CLIONASTEROL

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01198a007
• 作为产物：
  描述：

  穿贝海绵甾醇22,23-二氢多孔甾醇24-γ-乙基胆固醇 在 环己酮 、 aluminum isopropoxide 、 甲苯 作用下， 生成 24(S)-ethyl-cholest-4-ene-3-one
  参考文献：
  名称：

  CONTRIBUTIONS TO THE STUDY OF MARINE PRODUCTS. X. CLIONASTEROL

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01198a007

文献信息

• p-TsOH-Catalyzed one-pot transformation of di- and trihydroxy steroids towards diverse A/B-ring oxo-functionalization
  作者：Antara Sarkar、Jayanta Das、Pranab Ghosh

  DOI：10.1039/c7nj01878a

  日期：——

  A solid support-mediated p-TsOH-catalyzed milder transformative protocol was developed to furnish diverse ring-A and/or ring-B oxo-functionalized steroids. To furnish interesting isomers involving the A/B-ring of biomolecules in a one-pot approach, only solid supports (and not solution!) were found to be effective. p-TsOH/SiO2-oxidation of 4β-hydroxycholesterol, the major oxysterol in human circulation

  固体支持物介导的p -TsOH催化的温和转化方案已开发出来，以提供各种环A和/或环B的氧官能化类固醇。为了通过一锅法提供涉及生物分子A / B环的有趣异构体，发现只有固体支持物（而不是溶液！）有效。p -TsOH /的SiO 2氧化作用的4β羟基胆固醇，在人体循环的主要氧固醇，成胆甾-4-烯-3-酮的混合物，胆甾-4-烯-3,6-二酮，和5α-胆甾-3，6-二酮是本文研究的起点。对该反应方案进行了详细的优化，并努力获得对有利于固体支持物的机理方面的理解，以及可能涉及的协同催化体系。p -TsOH和SiO 2被认为是关键部分。将该新方法应用于4β，7α-二羟基类固醇，通过氧化/氧化脱水产生了所需的多种酮类固醇，这使该过程推广为一种简便的多-氧-官能化类固醇转化。
• PARISH, EDWARD J.;HONDA, HIROSHI, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N, C. 1167-1174
  作者：PARISH, EDWARD J.、HONDA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• CONTRIBUTIONS TO THE STUDY OF MARINE PRODUCTS. X. CLIONASTEROL
  作者：C. ALBERT KIND、WERNER BERGMANN

  DOI：10.1021/jo01198a007

  日期：1942.7