3-(p-bromophenyl)-2-hydroxymethyl-1-phenylamino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 1619923-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(p-bromophenyl)-2-hydroxymethyl-1-phenylamino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: [(1S,2S,3R)-1-anilino-3-(4-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]methanol
• CAS: 1619923-83-9
• 化学式: C₂₃H₂₂BrNO
• 分子量: 408.338
• InChiKey: QUKBJOYZNYUCRA-RJGXRXQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-ol 在 aluminum oxide 、 重铬酸吡啶 、 溶剂黄146 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(p-bromophenyl)-2-hydroxymethyl-1-phenylamino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 、 3-(p-bromophenyl)-2-hydroxymethyl-1-phenylamino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化邻喹二甲烷的不对称Diels-Alder反应

  摘要：

  在l-脯氨酸存在下，具有高非对映选择性和对映选择性的α-氨基-邻-喹二甲烷与α，β-不饱和醛的催化不对称Diels-Alder反应，该促进剂起促进剂的作用，从相应的前体生成喹二甲烷以及对映选择性Diels-Alder反应的手性催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.107

文献信息

• Proline-catalyzed asymmetric Diels–Alder reactions of an o-quinodimethane
  作者：Hidenori Shirakawa、Hiroshi Sano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.107

  日期：2014.7

  Catalytic asymmetric Diels–Alder reaction of α-amino-o-quinodimethane with α,β-unsaturated aldehydes was achieved with high diastereo- and enantioselectivities in the presence of l-proline, which acts as a promoter to generate the quinodimethane from the corresponding precursor as well as a chiral catalyst for the enantioselective Diels–Alder reaction.

  在l-脯氨酸存在下，具有高非对映选择性和对映选择性的α-氨基-邻-喹二甲烷与α，β-不饱和醛的催化不对称Diels-Alder反应，该促进剂起促进剂的作用，从相应的前体生成喹二甲烷以及对映选择性Diels-Alder反应的手性催化剂。