1-((triethylsilyl)oxy)-cis-2-buten-4-ol | 84695-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-((triethylsilyl)oxy)-cis-2-buten-4-ol
• 英文别名: (Z)-4-triethylsilanyloxybut-2-en-1-ol；(Z)-4-(triethylsilyloxy)but-2-en-1-ol；(Z)-4-triethylsilyloxybut-2-en-1-ol
• CAS: 84695-71-6
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂Si
• 分子量: 202.369
• InChiKey: GVKLYIWXHOXYRH-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((triethylsilyl)oxy)-cis-2-buten-4-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 tert-butyl (Z)-6-[(triethylsilyl)oxy]-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的烯丙基烷基化制备功能化氨基酸和哌可林酸的直接方法

  摘要：

  螯合氨基酸酯烯醇化物通过 Ru 催化的烯丙基烷基化作用与顺丁烯二醇底物反应生成功能化氨基酸。[(p-cymene)RuCl2]2 作为催化剂的使用允许在氨基酸的侧链中引入 Z-构型的烯丙醇。它们有助于获得哌啶酸和贝基碱衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378720
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二羟甲基乙烯 、 三乙基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到1-((triethylsilyl)oxy)-cis-2-buten-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性氧化腈环加成与均烯丙基醇和单保护均烯丙基二醇形成的聚酮化合物构建基

  摘要：

  一种模块化的方法来Δ 2个-isoxazolines，潜醛醇加合物和聚酮化合物积木报道。镁介导的羟基定向方法允许非对映选择性地获得各种被掩盖的β-羟基酮，从容易获得的脂族和芳族肟，均丙醇和单保护均丙二醇开始。所制备的Δ的效用2个-isoxazolines如聚酮化合物结构单元是由它们易于转化成相应的β羟基酮证实。的抗反应-diastereoselectivity通过衍生化，NOE研究和已知化合物的比较成立。提出了观察到的非对映选择性的基本原理。

  DOI：

  10.1002/chem.200900529

文献信息

• Nickel-Catalyzed Allylic Substitution of Simple Alkenes
  作者：Ryosuke Matsubara、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/asia.201000875

  日期：2011.7.4

  This report describes a nickel‐catalyzed allylic substitution process of simple alkenes whereby an important structural motif, a 1,4‐diene, was prepared. The key to success is the use of an appropriate nickel–phosphine complex and a stoichiometric amount of silyl triflate. Reactions of 1‐alkyl‐substituted alkenes consistently provided 1,1‐disubstituted alkenes with high selectivity. Insight into the

  该报告描述了镍催化简单烯烃的烯丙基取代过程，由此制备了重要的结构基序，即 1,4-二烯。成功的关键是使用适当的镍-膦络合物和化学计量的三氟甲磺酸硅酯。1-烷基取代的烯烃的反应始终以高选择性提供 1,1-二取代的烯烃。还记录了对反应机制的深入了解以及所开发的催化过程的各种应用。
• Alkoxides as nucleophiles in (.pi.-allyl)palladium chemistry. Synthetic and mechanistic studies
  作者：Susan A. Stanton、Steven W. Felman、Carol S. Parkhurst、Stephen A. Godleski

  DOI：10.1021/ja00345a050

  日期：1983.4
• STANTON, S. A.;FELMAN, S. W.;PARKHURST, C. S.;GODLESKI, S. A., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 7, 1964-1969
  作者：STANTON, S. A.、FELMAN, S. W.、PARKHURST, C. S.、GODLESKI, S. A.

  DOI：——

  日期：——