(+/-)-2-bromo-1-phenyl-ethylamine; hydrochloride | 58692-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (+/-)-2-bromo-1-phenyl-ethylamine; hydrochloride
• 英文别名: (+/-)-2-Brom-1-phenyl-aethylamin; Hydrochlorid；2-bromo-1-phenylethanamine;hydrochloride
• CAS: 58692-63-0
• 化学式: C₈H₁₀BrN*ClH
• 分子量: 236.539
• InChiKey: MKIAJKKEESRXMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-Bromo-1-phenyl-ethyl)-phosphoramidic acid diethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到(+/-)-2-bromo-1-phenyl-ethylamine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Potential GABA B Receptor Antagonists. IX The Synthesis of 3-Amino-3-(4-chlorophenyl)propanoic Acid, 2-Amino-2-(4-chlorophenyl)ethylphosphonic Acid and 2-Amino-2-(4-chlorophenyl)ethanesulfonic Acid

  摘要：

  本文介绍了 3-氨基-3-(4-氯苯基)丙酸以及相应的膦酸和磺酸的合成过程。 以及相应的膦酸和磺酸的合成。 巴氯芬、法氯芬和沙氯芬的低级同系物。氯化酸都是 在 GABAB 受体上是 GABA 的弱特异性拮抗剂、 磺酸（pA2 4-0）强于膦酸（pA2 4-0）。 强于膦酸（pA2 3-8）和羧酸（pA2 3-5 酸（pA2 3-5）更强。

  DOI：

  10.1071/c96216

文献信息

• N,N-dihalophosphoramides-XVI
  作者：K. Osowska-Pacewocka、A. Zwierzak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82369-3

  日期：1985.1

  β-bromoamine hydrochlorides upon treatment with hydrogen chloride in benzene at room temperature. The regiospecificity typical for Markovnikov addition, as proven by NMR and MS evidence, was observed for unsymmetrical phenylethylenes. The addition of DBPA to (E)-1-phenylpropene, (E)-2-butene, and (Z)-2-butene was also found to proceed stereospecifically affording the corresponding anti-adducts. These results are

  已经研究了在三氟化硼醚化物存在下，将DBPA添加到各种苯基乙烯，直链末端和非末端烯烃以及环烯烃中的方法。发现通过将烯烃加入等摩尔量的DBPA和三氟化硼醚化物在四氯甲烷中的溶液中，该反应在-20℃下顺利进行。最初形成的N-溴加合物（混合物或单一异构体，取决于烯烃的结构）可以原位还原用亚硫酸氢钠溶液制得相应的N-（β-溴烷基）磷酰胺基二乙酯，在室温下用氯化氢在苯中处理后，依次得到β-溴胺盐酸盐。NMR和MS证据证明，对于不对称的苯基乙烯，可以观察到典型的马尔科夫尼科夫加成反应的区域特异性。将DBPA添加到（E）-1-苯基丙烯，（E）-2-丁烯和（Z还发现）-2-丁烯立体定向进行，得到相应的抗加合物。这些结果与离子加成途径完全兼容，并且可以通过假设DBPA和三氟化硼之间形成亲电子配合物而合理化。该反应为烯烃和环烯烃的氨基溴化提供了一种新方法，并使得容易获得β-溴胺（氮丙啶的便捷前体）成为可能。
• Ionic addition of t-butyl N,N-dibromocarbamate (BBC) to alkenes and cycloalkenes
  作者：Anna Śliwińska、Andrzej Zwierzak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.040

  日期：2003.12

  The addition of t-butyl N,N-dibromocarbamate (BBC) to alkenes and cycloalkenes in the presence of BF3.Et2O proceeds smoothly at -20degreesC in CH2Cl2 affording upon reduction with aqueous Na2SO3 the corresponding beta-bromo-N-Bocamines. Immediate deprotection of these adducts with gaseous HCl yields beta-bromoamine hydrochlorides in moderate yields. The regioselectivity typical for Markovnikov addition was observed for styrene. Stereospecific anti-addition of BBC to cyclohexene and (E)-hex-3-ene, as proven by H-1 NMR evidence, is compatible with an ionic addition pathway and can be rationalized by assuming the intermediate complex formation between BBC and BF3. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• OSOWSKA-PACEWICKA, K.;ZWIERZAK, A., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 20, 4717-4725
  作者：OSOWSKA-PACEWICKA, K.、ZWIERZAK, A.

  DOI：——

  日期：——
• ZWIERZAK A.; OSOWSKA K., ANGEW. CHEM. <ANCE-AD>, 1976, 88, NO 9, 302-303
  作者：ZWIERZAK A.、 OSOWSKA K.

  DOI：——

  日期：——