3,3-(ethylenedioxy)-11β-(4-trifluoromethylsulfonyloxyphenyl)-5-estren-17-one | 139298-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,3-(ethylenedioxy)-11β-(4-trifluoromethylsulfonyloxyphenyl)-5-estren-17-one
• 英文别名: 3,3-(Ethylenedioxy)-11beta-(4-trifluoromethylsulfonyloxyphenyl)-5-estren-17-one；[4-[(8R,9S,10R,11S,13S,14S)-13-methyl-17-oxospiro[1,2,4,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]-11-yl]phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 139298-04-7
• 化学式: C₂₇H₃₁F₃O₆S
• 分子量: 540.601
• InChiKey: ORZFMBKWDUQQOB-BAWBHIEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-(ethylenedioxy)-11β-(4-trifluoromethylsulfonyloxyphenyl)-5-estren-17-one 在 三苯基膦钯 六正丁基二锡 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3,3-(ethylenedioxy)-11β-(4-tributylstannylphenyl)-5-estren-17-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of 10.beta.-H-steroids

  摘要：

  一种生产10.beta.-H-11.beta.-(取代苯基)类固醇的方法，其化学式为Ia或Ib，该方法通过还原化合物III的过程来实现，随后使用强酸进行裂解或者使用较弱酸进行部分裂解。在电子溶剂中使用电正性金属进行还原是首选方法。

  公开号：

  US05405979A1
• 作为产物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 3,3-<1,2-ethanediylbis(oxy)>-11β-(4-hydroxyphenyl)estr-4-en-17-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3,3-(ethylenedioxy)-11β-(4-trifluoromethylsulfonyloxyphenyl)-5-estren-17-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of 10.beta.-H-steroids

  摘要：

  一种生产10.beta.-H-11.beta.-(取代苯基)类固醇的方法，其化学式为Ia或Ib，该方法通过还原化合物III的过程来实现，随后使用强酸进行裂解或者使用较弱酸进行部分裂解。在电子溶剂中使用电正性金属进行还原是首选方法。

  公开号：

  US05405979A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PRODUCING 10(BETA)-H-STEROIDS
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT BERLIN UND BERGKAMEN

  公开号：WO1991018918A1

  公开（公告）日：1991-12-12

  (DE) Verbindungen der allgemeinen Formel (III), worin A und B gemeinsam eine zusätzliche Bindung und D ein Wasserstoffatom oder B und D gemeinsam eine zusätzliche Bindung und A ein Wasserstoffatom, sowie Y und Y' je eine geschützte Ketogruppe bedeuten und R1 und R4 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, lassen sich mit einem elektropositiven Metall ohne Zerstörung des aromatischen Systems und der 5,6-Doppelbindung zu einer Verbindung der allgemeinen Formel (IIa) reduzieren, die ihrerseits in für die Antigestagensynthese wertvolle Verbindungen der allgemeinen Formeln (Ia) bzw. (Ib) überführt werden können.(EN) Compounds of general formula (III), in which A and B together stand for an additional bond and D stands for a hydrogen atom or B and D together stand for an additional bond and A stands for a hydrogen atom and Y and Y' each stand for a protected keto group and R1 and R4 have the meaning given in the description, can be reduced with an electropositive metal, without destroying the aromatic system and the 5,6 double bond, to compounds of general formula (IIa), which can be converted to compounds of general formule (Ia) or (Ib) which are useful in the synthesis of antigestagens.(FR) Des composés ont la formule générale (III), dans laquelle A et B forment ensemble une liaison additionnelle et D est un atome d'hydrogène ou B et D forment ensemble une liaison additionnelle et A est un atome d'hydrogène, Y et Y' représentent chacun un groupe cétonique protégé et R1 et R4 ont la signification donnée dans la description. Il est possible de réduire ces composés avec un métal électropositif, sans que le système aromatique ni la liaison double 5,6 ne soient détruits, de manière à les transformer en composés ayant la formule générale (IIa), qui peuvent à leur tour être transformés en composés précieux pour la synthèse d'antigestagènes et ayant les formules générales (Ia) ou (Ib).

  Verbindungen der allgemeinen Formel (III), in der A und B gemeinsam eine zusätzliche Bindung bilden und D ein Wasserstoffatom ist oder B und D gemeinsam eine zusätzliche Bindung bilden und A ein Wasserstoffatom ist, sowie Y und Y' je eine geschützte Ketogruppe bedeuten und R1 und R4 die in der Beschreibung genannte Bedeutung haben, können mit einem elektropositiven Metall ohne Zerstörung des aromatischen Systems und der 5,6-Doppelbindung zuVerbindungen der allgemeinen Formel (IIa) umgeformt werden, die dann 서nch су个人观点.off勘探为合成了重要价值,))fix}}stmts:gt?}}))
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 10$g(b)-H-STEROIDEN
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0532562B1

  公开（公告）日：1994-11-23
• US5405979A
  申请人：——

  公开号：US5405979A

  公开（公告）日：1995-04-11
• Process for the production of 10.beta.-H-steroids
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05405979A1

  公开（公告）日：1995-04-11

  A process for the production of 10.beta.-H-11.beta.-(substituted phenyl) steroids of the formulae Ia or Ib set forth in the claims by reduction of a compound of the formula III: ##STR1## followed by cleaving with a strong acid or partial cleaving with a less strong acid. Reduction with an electropositive metal in an electron-solvating solvent is preferred.

  一种生产10.beta.-H-11.beta.-(取代苯基)类固醇的方法，其化学式为Ia或Ib，该方法通过还原化合物III的过程来实现，随后使用强酸进行裂解或者使用较弱酸进行部分裂解。在电子溶剂中使用电正性金属进行还原是首选方法。