2,2,2-tri-chloroethoxysulfonyl isocyanate | 22959-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-tri-chloroethoxysulfonyl isocyanate
• 英文别名: 2,2,2-Trichloroethoxysulfonyl isocyanate；2,2,2-trichloroethyl N-(oxomethylidene)sulfamate
• CAS: 22959-55-3
• 化学式: C₃H₂Cl₃NO₄S
• 分子量: 254.478
• InChiKey: KCDNTGCAQAGKDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-tri-chloroethoxysulfonyl isocyanate 在 C₆F₁₃CH(OH)CH₂NCH₂CH₂CH₃ 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 氨基磺酸-2,2,2-三氯乙酯
  参考文献：
  名称：

  Addition d’aminoalcools hautement fluorés sur les isocyanates d’alcoxy et d’aroxysulfonyle

  摘要：

  The action of F-alkylated (alkylamino)ethanols on alkoxy- and aroxy-sulfonyl isocyanates allowed the preparation of the corresponding carbamates. The reaction occurred rapidly with good yields. (C) 2002 Published by Elsevier Science B.V.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00057-x
• 作为产物：
  描述：

  N-chlorosulfonyl-2,2,2-trichloroacetyl carbamate 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以34%的产率得到2,2,2-tri-chloroethoxysulfonyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  制备，结构和独特的4-亚乙烯基氧杂唑烷-2-酮的热[2 + 2]，[4 + 2]和[3 + 2]环加成反应。

  摘要：

  4亚乙烯基-2-恶唑烷酮（2）的末端异戊烯Cα=Cβ键（2）易于与各种末端炔烃，烯烃和1,3-二烯进行[2 + 2]环加成反应，无论它们的电子形式如何在严格的热活化条件下（70-100摄氏度），可得到3取代的（Z）-亚甲基环丁烯6、3取代的亚甲基环丁烷7和8、3乙烯基亚甲基环丁烷9，收率良好。烯烃与2反应，完全保留构型。在实验证据和量子力学方法的基础上，得出结论[2 + 2]环加成反应是通过协调一致的[（pi（2s）+ pi（2s））（丙二烯）+ pi（2s）Huckel跃迁态进行的。另一方面，一些高度极化的烯酮和一氧化氮 在内部C（4）=Cα双键上与2选择性反应，分别得到螺化合物10和11。弯曲的异戊烯键（173-176度）和与2相关的独特反应性归因于低洼的LUMO（Cα=Cβ），由贯穿空间的sigma *（N-SO）证实。 （2））-pi *（Cα＝Cβ）轨道相互作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200304586

文献信息

• Addition of various unsaturated alcohols to sulfonylisocyanate derivatives: Synthesis of new unsaturated N-sulfonyl carbamates
  作者：Ahlem Radhouani、Mohamed Beji

  DOI：10.1080/10426507.2015.1072186

  日期：2016.5.3

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract The synthesis of new unsaturated N-sulfonylcarbamates by the addition of unsaturated alcohols to aroxy(alkoxy)sulfonylisocyanates is reported. The reaction is carried out at room temperature in the presence or absence of solvent, depending on the nature of the starting alcohol. The products were obtained in good yields and characterized with IR, 1H, and 13C NMR and HRMS

  图形摘要 摘要 报道了通过将不饱和醇加成到芳氧基（烷氧基）磺酰基异氰酸酯上来合成新的不饱和 N-磺酰基氨基甲酸酯。根据起始醇的性质，该反应在室温下在溶剂存在或不存在下进行。产品以良好的收率获得，并通过 IR、1H 和 13C NMR 和 HRMS 分析进行表征。
• Reaction of Acids and Diacids with Aroxy(alcoxy)sulfonyl Isocyanates: Synthesis of <i>N</i>-Acylsulfamates, Disulfamates, and <i>N</i>,<i>N</i>′-Disulfonylureas
  作者：Hassen Sbihi、Mohamed Beji、Ahmed Baklouti

  DOI：10.1080/00397910802219114

  日期：2008.7.24

  Abstract Reaction of carboxylic acids with aroxy(alcoxy)sulfonylisocyanates allowed the preparation of the corresponding aroxy(alcoxy) N-acylsulfamates. With succinic diacid, the same reaction yielded the corresponding N, N′-diacylsulfamates, whereas the N, N′-disulfonylureas were obtained by reaction of maleic or fumaric diacids.

  摘要 羧酸与芳氧基（烷氧基）磺酰基异氰酸酯反应可以制备相应的芳氧基（烷氧基）N-酰基氨基磺酸盐。对于琥珀二酸，同样的反应产生相应的 N, N'-二酰基氨基磺酸盐，而 N, N'-二磺酰脲是通过马来酸或富马酸二酸的反应获得的。
• 2,2,2-Trichloroethylsulphonyl, 2,2,2-trichloroethoxysulphonyl, and trifluoroacetyl isocyanates in β-lactam synthesis
  作者：Anthony G. M. Barrett、Ashley Fenwick、Michael J. Betts

  DOI：10.1039/c39830000299

  日期：——

  Condensation of the title isocyanates with olefins and subsequent dissolving-metal reduction (sulphonyl derivatives) or chromatography on Florisil (trifluoroacetyl derivatives) gave several N-unsubstituted β-lactams including two 8-aza-2-oxabicyclo[4.2.0]octan-7-one derivatives.

  标题异氰酸酯与烯烃的缩合，然后进行溶解金属还原（磺酰基衍生物）或在Florisil上进行色谱分离（三氟乙酰基衍生物），得到几种N-未取代的β-内酰胺，包括两个8-氮杂-2-氧杂双环[4.2.0] octan-7一衍生物。
• Synthesis of F-alkyl bis(N-aroxy or alkoxysulfonyl)dicarbamates
  作者：H. Sbihi、M. Beji、A. Baklouti

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00282-7

  日期：2000.7

  The synthesis of F-alkyl bis(N-aroxy or alkoxysulfonyl)dicarbamates has been achieved at room temperature by the action of F-alkyldiols on aroxy or alkoxysulfonyl isocyanates.

  F-烷基双（N-芳氧基或烷氧基磺酰基）二氨基甲酸酯的合成是在室温下通过F-烷基二醇对芳氧基或烷氧基磺酰基异氰酸酯的作用而实现的。
• Carbamate mediated functionalization of unsaturated alcohols II. Regio- and stereo-selective synthesis of 1,3-syn and 1,2-anti amino alcohol derivatives via iodocarbamation
  作者：Masahiro Hirama、Mitsuko Iwashita、Yutaka Yamazaki、Shô Itô

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91270-5

  日期：1984.1

  A regio- and stereo-selective introduction of nitrogen functions to double bonds of acyclic, allylic and homoallylic alcohols was achieved via iodocyclization of the corresponding N-sulfonylated O-carbamates.

  通过相应的N-磺酰基化的O-氨基甲酸酯的碘环化，将氮官能团的区域和立体选择性地引入氮官能团到无环，烯丙基和均烯丙基醇的双键上。