N-chlorosulfonyl-2,2,2-trichloroacetyl carbamate | 50881-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: N-chlorosulfonyl-2,2,2-trichloroacetyl carbamate
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethoxycarbonylsulphamylchloride；2,2,2-Trichloroethyl (chlorosulfonyl)carbamate；2,2,2-trichloroethyl N-chlorosulfonylcarbamate
• CAS: 50881-33-9
• 化学式: C₃H₃Cl₄NO₄S
• 分子量: 290.939
• InChiKey: XNJXQYOLNMZHPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.853±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-chlorosulfonyl-2,2,2-trichloroacetyl carbamate 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以34%的产率得到2,2,2-tri-chloroethoxysulfonyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  制备，结构和独特的4-亚乙烯基氧杂唑烷-2-酮的热[2 + 2]，[4 + 2]和[3 + 2]环加成反应。

  摘要：

  4亚乙烯基-2-恶唑烷酮（2）的末端异戊烯Cα=Cβ键（2）易于与各种末端炔烃，烯烃和1,3-二烯进行[2 + 2]环加成反应，无论它们的电子形式如何在严格的热活化条件下（70-100摄氏度），可得到3取代的（Z）-亚甲基环丁烯6、3取代的亚甲基环丁烷7和8、3乙烯基亚甲基环丁烷9，收率良好。烯烃与2反应，完全保留构型。在实验证据和量子力学方法的基础上，得出结论[2 + 2]环加成反应是通过协调一致的[（pi（2s）+ pi（2s））（丙二烯）+ pi（2s）Huckel跃迁态进行的。另一方面，一些高度极化的烯酮和一氧化氮 在内部C（4）=Cα双键上与2选择性反应，分别得到螺化合物10和11。弯曲的异戊烯键（173-176度）和与2相关的独特反应性归因于低洼的LUMO（Cα=Cβ），由贯穿空间的sigma *（N-SO）证实。 （2））-pi *（Cα＝Cβ）轨道相互作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200304586
• 作为产物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 2,2,2-三氯乙醇 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-chlorosulfonyl-2,2,2-trichloroacetyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用Burgess试剂从亚砜中新颖，轻松，温和地制备亚硫亚胺

  摘要：

  描述了使用Burgess试剂从相应的亚砜制备亚硫亚胺的新方法。该反应通常为二烷基亚砜和芳基烷基亚砜，并在温和的条件下在苯中进行。通过选择合适的伯吉斯试剂，可以在硫亚胺的氮上引入各种保护基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.152

文献信息

• A New Method for the Stereoselective Synthesis of α- and β-Glycosylamines Using the Burgess Reagent
  作者：K. C. Nicolaou、Scott A. Snyder、Annie Z. Nalbandian、Deborah A. Longbottom

  DOI：10.1021/ja049293c

  日期：2004.5.1

  Although glycosylamines constitute an important group of carbohydrates from the standpoint of biology and medicine, methods for their synthesis typically lack substrate generality and/or result in variable stereoselectivity, especially in complex contexts. In this communication, we report an operationally simple method for the synthesis of both α- and β-glycosylamines using the Burgess reagent that overcomes

  尽管从生物学和医学的角度来看，糖基胺构成了一组重要的碳水化合物，但它们的合成方法通常缺乏底物的通用性和/或导致可变的立体选择性，尤其是在复杂的环境中。在这篇通讯中，我们报告了一种使用 Burgess 试剂合成 α- 和 β- 糖基胺的操作简单的方法，该方法以最少的合成步骤克服了许多这些限制。
• New Uses for the Burgess Reagent in Chemical Synthesis: Methods for the Facile and Stereoselective Formation of Sulfamidates, Glycosylamines, and Sulfamides
  作者：K. C. Nicolaou、Scott A. Snyder、Deborah A. Longbottom、Annie Z. Nalbandian、Xianhai Huang

  DOI：10.1002/chem.200400503

  日期：2004.11.19

  Although the Burgess reagent (methoxycarbonylsulfamoyltriethylammonium hydroxide, inner salt) has found significant use in chemical synthesis as a dehydrating agent, almost no work has been directed towards its potential in other synthetic applications. As this article will detail, we have found that the Burgess reagent is remarkably effective at accomplishing a number of non-dehydrative synthetic

  尽管Burgess试剂（甲氧基羰基氨磺酰基三乙铵氢氧化物，内盐）已发现在化学合成中作为脱水剂具有重要用途，但几乎没有工作针对其在其他合成应用中的潜力。正如本文将要详细介绍的那样，我们发现，将Burgess试剂应用于适当的底物上，例如从1,2-二醇或环氧醇，α-和C-形成氨基磺酸盐时，在完成许多非脱水合成任务方面非常有效。来自碳水化合物的β-糖胺和来自1,2-氨基醇的环状磺酰胺 除了描述这些新反应歧管的功能之外，我们还描述了一组替代的Burgess型试剂的构造，这些试剂进一步扩展了这些新反应的范围。
• 6-Acylamino-penam-3-carboxylic acids
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US03996208A1

  公开（公告）日：1976-12-07

  6-acylamino-penam-3-carboxylic acids and 7-acylamino-3-cephem-4-carboxylic acids in which the acyl group has the formula ##STR1## in which R.sub.1 is hydrogen, R.sub.2 is optionally substituted phenyl, thienyl or furyl or R.sub.1 and R.sub.2 together are optionally substituted cycloalkyl, and R is a radical which is linked through a carbon, oxygen, sulphur or nitrogen atom.

  6-酰基氨基青霉烷-3-羧酸和7-酰基氨基-3-头孢菌素-4-羧酸，其中酰基的式子为##STR1##，其中R.sub.1为氢，R.sub.2为可选取代苯基、噻吩基或呋喃基，或R.sub.1和R.sub.2一起为可选取代的环烷基，而R是通过碳、氧、硫或氮原子连接的基团。
• Catalyst-Controlled, Site-Selective Sulfamoylation of Carbohydrate Derivatives
  作者：Daniel J. Gorelik、Julia A. Turner、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01590

  日期：2022.7.29

  Methods for site-selective sulfamoylation of secondary hydroxyl groups in pyranosides are described. Using a boronic acid catalyst, selective installation of a Boc-protected sulfamoyl group at the equatorial position of cis-diols in manno- and galacto-configured substrates has been achieved. Activation of trans-diol groups in gluco- and galacto-configured substrates is also possible by employing an

  描述了对吡喃糖苷中仲羟基进行位点选择性磺胺酰化的方法。使用硼酸催化剂，已实现在甘露糖和半乳糖构型底物中顺式二醇的赤道位置选择性安装 Boc 保护的氨磺酰基。通过使用有机锡催化剂也可以激活葡萄糖和半乳糖配置的底物中的反式二醇基团。
• 10.1039/d4sc03075c
  作者：Wang, Ming-Ming、Johnsson, Kai

  DOI：10.1039/d4sc03075c

  日期：——

  practical synthesis of arylsulfonamides from electron-rich aromatic compounds by using in situ generated N-sulfonylamine as the active electrophile. Substrates include derivatives of aniline, indole, pyrrole, furan, styrene and so on. The reaction proceeds under mild conditions and tolerates many sensitive functional groups such as alkyne, acetate, the trifluoromethoxy group or acetoxymethyl ester. Applications

  我们在此报道了通过使用原位生成的N-磺酰胺作为活性亲电子试剂，从富电子芳香族化合物直接且实用地合成芳基磺酰胺。底物包括苯胺、吲哚、吡咯、呋喃、苯乙烯等衍生物。该反应在温和的条件下进行，并能耐受许多敏感的官能团，如炔烃、乙酸酯、三氟甲氧基或乙酰氧基甲酯。该方法在构建金属离子传感器和荧光染料方面的应用已得到证实，从而凸显了该方法在探针开发方面的潜力。