1-(2'-O-acetyl-3'-O-benzoyl-6',6'-dibromo-5',6'-dideoxy-β-D-ribo-5'-hexenofuranosyl)uracil | 1146712-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 1-(2'-O-acetyl-3'-O-benzoyl-6',6'-dibromo-5',6'-dideoxy-β-D-ribo-5'-hexenofuranosyl)uracil
• CAS: 1146712-97-1
• 化学式: C₁₉H₁₆Br₂N₂O₇
• 分子量: 544.153
• InChiKey: MHYIZICJQJBLDE-BASLNEPJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  116.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-O-acetyl-3'-O-benzoyl-6',6'-dibromo-5',6'-dideoxy-β-D-ribo-5'-hexenofuranosyl)uracil 在 甲醇 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 三甲基溴硅烷 、 水 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 methyloxirane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(5',6'-dideoxy-6'-phosphono-b-D-ribo-5'-hexynofuranosyl)uracil disodium
  参考文献：
  名称：

  Developing an efficient route to the synthesis of nucleoside 1-alkynylphosphonates

  摘要：

  A series of ribonucleoside 1-alkynylphosphonates have been synthesized using a palladium-catalyzed phosphonylation of terminal 1,1-dibromo-1-alkene nucleosidic derivatives and high selectivity for product distribution was observed during this step. Both nucleosidic and osidic pathways were explored and the corresponding optimization study is reported herein. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.064
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3-O-benzoyl-6,6-dibromo-5,6-dideoxy-D-ribo-5'-hexenofuranose 、 尿嘧啶 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1-(2'-O-acetyl-3'-O-benzoyl-6',6'-dibromo-5',6'-dideoxy-β-D-ribo-5'-hexenofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Developing an efficient route to the synthesis of nucleoside 1-alkynylphosphonates

  摘要：

  A series of ribonucleoside 1-alkynylphosphonates have been synthesized using a palladium-catalyzed phosphonylation of terminal 1,1-dibromo-1-alkene nucleosidic derivatives and high selectivity for product distribution was observed during this step. Both nucleosidic and osidic pathways were explored and the corresponding optimization study is reported herein. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.064