(2S,3R,4E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methoxy-N,2,4-trimethyl-4-hexenamide | 760984-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R,4E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methoxy-N,2,4-trimethyl-4-hexenamide
• 英文别名: (E,2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-methoxy-N,2,4-trimethylhex-4-enamide
• CAS: 760984-87-0
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₃Si
• 分子量: 315.528
• InChiKey: AOJDZTGSMQLESK-GHYUOPHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methoxy-N,2,4-trimethyl-4-hexenamide 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 63.33h， 生成 抗生素
  参考文献：
  名称：

  Piericidin A1 和 B1 以及关键类似物的全合成

  摘要：

  详细介绍了 piericidin A1 和 B1 的全合成及其对一系列关键类似物制备的扩展，包括 ent-piericidin A1 (ent-1)、4'-deshydroxypiericidin A1 (58)、5'-desmethylpiericidin A1 (73)、4'-deshydroxy-5'-desmethylpiericidin A1 (75) 和相应的类似物 51、59、76 和 77，带有简化的法呢基侧链。对这些关键类似物的评估以及从它们进一步功能化衍生的那些类似物，允许对关键结构特征进行扫描，从而提供对在吡啶基核和侧链中发现的取代基的作用的新见解。吡啶基核与完全精心设计的侧链的战略性后期杂苄基斯蒂勒交叉偶联反应允许容易地获得类似物，其中分子的每一半都可以被系统地和发散地修饰。吡啶基核通过 N-磺酰基-1-氮杂丁二烯的​​逆电子需求 Diels-Alder 反应组装而

  DOI：

  10.1021/ja0632862
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-((E)-(2S,3R)-3-Hydroxy-2,4-dimethyl-hex-4-enoyl)-4-isopropyl-oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3R,4E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methoxy-N,2,4-trimethyl-4-hexenamide
  参考文献：
  名称：

  Piericidin A1 和 B1 的全合成

  摘要：

  首次公开了 piericidin A1 和 B1 的全合成，并通过一种有助于合成一系列类似物的方法明确建立了天然产物的相对和绝对立体化学。该方法的核心是 N-磺酰基-1-氮杂-1,3-丁二烯与四甲氧基乙烯的逆电子需求 Diels-Alder 反应，然后是路易斯酸促进的芳构化，用于组装功能化吡啶核。收敛方法中的其他关键要素包括使用抗醛醇反应来安装 C9 和 C10 相对和绝对立体化学，修饰的 Julia 烯化用于形成 C5-C6 反式双键以及侧链的收敛组装，

  DOI：

  10.1021/ja055041f

文献信息

• Kulokekahilide-2, a Cytotoxic Depsipeptide from a Cephalaspidean Mollusk <i>Philinopsis speciosa</i>
  作者：Yoichi Nakao、Wesley Y. Yoshida、Yuuki Takada、Junji Kimura、Liu Yang、Susan L. Mooberry、Paul J. Scheuer

  DOI：10.1021/np049949f

  日期：2004.8.1

  A cytotoxic depsipeptide, kulokekahilide-2 (1), was isolated from a cephalaspidean mollusk, Philinopsis speciosa. The structure elucidation of kulokekahilide-2 was carried out by spectroscopic analysis and chemical degradation. Kulokekahilide-2 showed potent cytotoxicity against several cell lines (P388, SKOV-3, MDA-MB-435, and A-10 with IC50 values ranging from 4.2 to 59.1 nM) indicating cancer cell selectivity.
• Total Synthesis of Piericidin A1 and B1 and Key Analogues
  作者：Martin J. Schnermann、F. Anthony Romero、Inkyu Hwang、Eiko Nakamaru-Ogiso、Takao Yagi、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja0632862

  日期：2006.9.1

  features providing new insights into the role of the substituents found in both the pyridyl core as well as the side chain. A strategic late stage heterobenzylic Stille cross-coupling reaction of the pyridyl core with the fully elaborated side chain permitted ready access to the analogues in which each half of the molecule could be systematically and divergently modified. The pyridyl cores were assembled

  详细介绍了 piericidin A1 和 B1 的全合成及其对一系列关键类似物制备的扩展，包括 ent-piericidin A1 (ent-1)、4'-deshydroxypiericidin A1 (58)、5'-desmethylpiericidin A1 (73)、4'-deshydroxy-5'-desmethylpiericidin A1 (75) 和相应的类似物 51、59、76 和 77，带有简化的法呢基侧链。对这些关键类似物的评估以及从它们进一步功能化衍生的那些类似物，允许对关键结构特征进行扫描，从而提供对在吡啶基核和侧链中发现的取代基的作用的新见解。吡啶基核与完全精心设计的侧链的战略性后期杂苄基斯蒂勒交叉偶联反应允许容易地获得类似物，其中分子的每一半都可以被系统地和发散地修饰。吡啶基核通过 N-磺酰基-1-氮杂丁二烯的​​逆电子需求 Diels-Alder 反应组装而
• Total Synthesis of Piericidin A1 and B1
  作者：Martin J. Schnermann、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja055041f

  日期：2005.11.1

  The first total syntheses of piericidin A1 and B1 are disclosed and unambiguously establish the relative and absolute stereochemistry of the natural products by an approach that will facilitate the synthesis of a series of analogues. Central to the approach is an inverse electron demand Diels-Alder reaction of a N-sulfonyl-1-aza-1,3-butadiene with tetramethoxyethene followed by Lewis acid-promoted

  首次公开了 piericidin A1 和 B1 的全合成，并通过一种有助于合成一系列类似物的方法明确建立了天然产物的相对和绝对立体化学。该方法的核心是 N-磺酰基-1-氮杂-1,3-丁二烯与四甲氧基乙烯的逆电子需求 Diels-Alder 反应，然后是路易斯酸促进的芳构化，用于组装功能化吡啶核。收敛方法中的其他关键要素包括使用抗醛醇反应来安装 C9 和 C10 相对和绝对立体化学，修饰的 Julia 烯化用于形成 C5-C6 反式双键以及侧链的收敛组装，