(Z)-4-methoxyazobenzene | 15516-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (Z)-4-methoxyazobenzene
• 英文别名: cis-4-methoxyazobenzene；cis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-diazene；(Z)-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-diazene；(Z)-(4-Methoxy-phenyl)-phenyl-diazen；4-Methoxy-cis-azobenzol
• CAS: 15516-72-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: LGCRPKOHRIXSEG-PFONDFGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-methoxyazobenzene 在 AuNP 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (E)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyldiazene
  参考文献：
  名称：

  裸壳和核壳金纳米粒子介导的偶氮苯Z – E异构化催化的 机理研究†

  摘要：

  我们探索了直径15 nm的金纳米颗粒（AuNPs）对偶氮苯与9个4和4-4'取代的偶氮苯（ABs）的Z - E热异构化反应的催化作用。动力学遵循一阶速率，范围为[ABs] = 5至50μM，[AuNPs] = 50 pM至1 nM。此分隔系统的动力学分析使Z - E的热异构化速率常数与每个AuNP有关。与溶液中相同的游离AB相比，该速率常数提高了10到10 6倍。选择性金表面覆盖率的实验，以及在金-二氧化硅核-壳纳米粒子中研究的动力学（AuNP @ SiO 2厚度不同的），证明了催化的表面性质，并允许人们评估偶氮苯在二氧化硅层中的扩散系数。

  DOI：

  10.1039/c4cy01442a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-Phenylazophenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-4-methoxyazobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过空间19F-19F自旋-自旋耦合inortho-fluoroZ-偶氮苯

  摘要：

  我们报告了邻氟取代的 Z-偶氮苯的空间 (TS) 19F-19F 偶联。TS 耦合常数 (TSJFF) 的大小范围为 2.2-5.9 Hz。使用文献中报道的经验公式，这些耦合常数对应于 3.0-3.5 Å 的非键合 F-F 距离 (dFF)。这些非键距离明显小于 X 射线晶体学或密度泛函理论确定的距离，这表明仅基于 dFF 的 19F-19F TS 自旋-自旋耦合的简单模型不适用。报告了十种氟化偶氮苯的 E 和 Z 异构体的 1H、13C 和 19F 数据。密度泛函理论[B3YLP/6-311++G(d,p)]用于计算19F化学位移，计算值与实验值相比偏差0.3-10.0 ppm。版权所有 © 2015 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.4327

文献信息

• Design of phase-transition molecular solar thermal energy storage compounds: compact molecules with high energy densities
  作者：Qianfeng Qiu、Mihael A. Gerkman、Yuran Shi、Grace G. D. Han

  DOI：10.1039/d1cc03742k

  日期：——

  Compact azobenzene derivatives with various functional groups are investigated to realize total photon and thermal energy storage over 300 J g⁻¹.

  研究各种带有不同功能基团的紧凑偶氮苯衍生物，以实现每克超过300焦耳的光子和热能储存。
• Role of Solvent and Effect of Substituent on Azobenzene Isomerization by Using Room-Temperature Ionic Liquids as Reaction Media
  作者：Guido Angelini、Nadia Canilho、Mélanie Emo、Molly Kingsley、Carla Gasbarri

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00898

  日期：2015.8.7

  The effects of a para substituent, as the electron-donating −OCH3 and −OtBu groups and the electron-withdrawing −Br and −F atoms, on azobenzene isomerization have been investigated in a series of imidazolium ionic liquids (BMIM PF6, BMIM BF4, BMIM Tf2N, EMIM Tf2N, BM2IM Tf2N, and HMIM Tf2N). The thermal cis–trans conversion tends to be improved in the presence of the substituent, as pointed out by

  一的效果对位取代基中，作为电子供给性-OCH 3和-OtBu基团和吸电子-Br和-F原子，偶氮苯上异构化已经在一系列的咪唑鎓离子液体被研究（BMIM PF 6，BMIM BF 4，BMIM Tf 2 N，EMIM Tf 2 N，BM 2 IM Tf 2 N和HMIM Tf 2 N）。如在25°C下测得的一级速率常数所指出的，在存在取代基的情况下，顺式-反式热转化率趋于提高。旋转和反转机制均发生在BMIM Tf 2 N，EMIM Tf中2 N和HMIM Tf 2 N，如典型的V型Hammett图所突出显示的那样，但只有旋转发生在BMIM PF 6，BMIM BF 4和BM 2 IM Tf 2 N中。阳离子和阴离子之间的可能相互作用通过小广角X射线散射（SWAXS）研究了溶剂的含量和偶氮苯衍生物的两种异构体。计算得出的在光平稳状态下的顺式种群和反式异构体的硬度参数η表明，在所有研究的离子液体中
• Gold nanoparticle catalysis of the cis–trans isomerization of azobenzene
  作者：Geniece L. Hallett-Tapley、Claudio D'Alfonso、Natalia L. Pacioni、Christopher D. McTiernan、María González-Béjar、Osvaldo Lanzalunga、Emilio I. Alarcon、Juan C. Scaiano

  DOI：10.1039/c3cc41669k

  日期：——

  Ablated, "pseudo-naked" gold nanoparticles (AuNPs) catalyze the cis-trans isomerization of substituted azobenzenes. para-Substitution was found to affect the rate of isomerization, suggesting the participation of AuNP-mediated electron transfer in the isomerization mechanism.

  烧蚀的“伪裸”金纳米颗粒（AuNPs）催化取代的偶氮苯的顺反异构化。发现对位取代会影响异构化的速率，表明AuNP介导的电子转移参与了异构化机理。
• Concentration Dependent Photodimerization of Azobenzenes in Solution
  作者：Masanobu Kojima、Tomoko Takagi、Takashi Karatsu

  DOI：10.1246/cl.2000.686

  日期：2000.6

  Cis-trans photoisomerization of azobenzenes in higher concentrations proceeds through a bimolecular reaction process, probably involving the dimer biradical intermediates, in competition with a unimolecular isomerization process, which is the predominant reaction in lower concentrations.

  在较高浓度下，偶氮苯的顺反光异构化是通过双分子反应过程进行的，可能涉及二聚双自由基中间体，与单分子异构化过程竞争，后者是较低浓度下的主要反应。
• Kinetics and Energetics of Thermal Cis-Trans Isomerization of a Resonance-Activated Azobenzene in BMIM-Based Ionic Liquids for PF6−/Tf2N− Comparison
  作者：Guido Angelini、Cristina Campestre、Luca Scotti、Carla Gasbarri

  DOI：10.3390/molecules22081273

  日期：——

  as reaction media. Despite the presence of the same imidazolium ring in their structure they are different in many chemical and physical properties due to the nature of the anions. The thermal cis-trans isomerization of an electronically activated azobenzene have been used as reaction model to compare the behavior of PF₆- and Tf₂N-. Rotation is the mechanism by which the investigated azobenzene is converted

  BMIM PF 3（1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐）和BMIM Tf 2 N（1-丁基-3-甲基咪唑鎓双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺）是两种常规的室温离子液体，被广泛用作反应介质。尽管在结构上存在相同的咪唑环，但由于阴离子的性质，它们在许多化学和物理性质上是不同的。电子活化的偶氮苯的热顺-反式异构化已用作反应模型，以比较PF 3-和Tf 2 N-的行为。旋转是在黑暗中在BMIM PF 3和BMIM Tf 2 N中将所研究的偶氮苯自发转化为反式异构体的机理。该过程的动力学速率常数已在不同温度下确定，并且反应的活化能已根据Arrhenius和Eyring方程计算。本文给出的结果突出了在顺反异构化过程中涉及PF 3-和Tf 2 N-阴离子的不同溶质-溶剂相互作用。