1,5-
蒽醌双(
硫酸氢二重氮)与充分活化的烯烃(如
丙烯腈,
丙烯酸酯,
甲基丙烯腈及其酯,
苯乙烯和α-
甲基苯乙烯)的Meerwein反应产生了新杂环系统
蒽的衍
生物[9,1- bc:10,5 - b'c' ]-2,3,7,8-四氢双
吡喃。通过使用
甲基膦酸二甲酯作为反应介质,可以实现衍
生物的分离并提高产率。化合物5-18是非对映异构体的混合物,其中一些通过结晶分离。通过X射线晶体学分析获得了某些化合物的结构和立体
化学证明。的1 H-和13C-nmr数据提供了进一步的支持。尽管两个不对称中心通过键和空间相隔很远,但观察到异构体的某些质子信号之间的
化学位移差异出乎意料地大。基于电荷转移络合物的氧化还原调节来解释其形成机理,其中脂族基团攻击
蒽醌的氧原子。提出将这种新型反应分类为分子内Meerwein反应。