三氟(三氯甲基)硅烷 | 1840-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 三氟(三氯甲基)硅烷
• 英文名称: trichloromethyltrifluorosilane
• 英文别名: Trichlormethyl-trifluorsilan；trifluoro(trichloromethyl)silane；Trifluor-(trichlormethyl)-silan
• CAS: 1840-40-0
• 化学式: CCl₃F₃Si
• 分子量: 203.451
• InChiKey: PJCBEJDERGLBEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟(三氯甲基)硅烷 在 四氯化硅 作用下， 生成 三氯甲基三氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  Weidenbruch,M.; Pierrard,C., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 1545 - 1554

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氯甲基三氯硅烷 在 三氟化锑 作用下， 生成 三氟(三氯甲基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  New route to 1,1-difluoro-5-methylquasisilatrane

  摘要：

  A new route to 1,1-difluoro-5-methylquasisilatrane (N -> Si) F2Si(OCH2CH2)(2)NMe is elaborated: the reaction of chlorinated methyltrifluorosilanes F3SiCH3-n Cln (n = 1-3) as well as trifluoro(3-chloropropyl) silane and trifluoro(propenyl)silane with N-methyl-bis(2-hydroxyethyl)amine. The reactivity of the silanes F3SiCH3-n Cl (n) increases with the number of chlorine atoms, that is, with the electronegativity of the CH3-n Cl (n) group.

  DOI：

  10.1134/s1070363211120115
• 作为试剂：
  描述：

  N-甲基二乙醇胺 在 三氟(三氯甲基)硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到(1,1-difluoro-5-methyl)quasisilatrane
  参考文献：
  名称：

  New route to 1,1-difluoro-5-methylquasisilatrane

  摘要：

  A new route to 1,1-difluoro-5-methylquasisilatrane (N -> Si) F2Si(OCH2CH2)(2)NMe is elaborated: the reaction of chlorinated methyltrifluorosilanes F3SiCH3-n Cln (n = 1-3) as well as trifluoro(3-chloropropyl) silane and trifluoro(propenyl)silane with N-methyl-bis(2-hydroxyethyl)amine. The reactivity of the silanes F3SiCH3-n Cl (n) increases with the number of chlorine atoms, that is, with the electronegativity of the CH3-n Cl (n) group.

  DOI：

  10.1134/s1070363211120115

文献信息

• Cyclopropene chemistry. Part 1. Preparation and some reactions of 3,3-dichloro-1,2-bistrifluoromethyl- and 1,3-dichloro-2,3-bistrifluoromethyl-cyclopropene
  作者：J. Michael Birchall、Klaus Burger、Robert N. Haszeldine、Shmaiel N. Nona

  DOI：10.1039/p19810002080

  日期：——

  reaction of dichlorocarbene [generated by thermal decomposition of trifluoro(trichloromethyl)silane] with hexafluorobut-2-yne; the 3,3-dichloro-compound is isomerised to the 1,3-dichloro-isomer by heat, light, or chemical catalysis, but conditions are described for the preparation of either pure cyclopropene. Treatment of either isomer with antimony pentafluoride gives solutions containing the chlorob

  两种标题化合物均可从二氯卡宾[由三氟（三氯甲基）硅烷热分解产生的]与六氟丁-2-炔的反应中获得；通过热，光或化学催化将3，3-二氯化合物异构化为1，3-二氯异构体，但是描述了制备任何一种纯环丙烯的条件。用五氟化锑处理任何一种异构体，得到的溶液均含有氯双三氟甲基环丙烯离子。两种异构体都经过卤素的自由基加成，但是1,3-二氯化合物与三氟甲基的缓慢反应生成了混合物。描述了两种环丙烯与环戊二烯或呋喃的Diels-Alder反应，并且3,3-二氯化合物与（E）-丁-2-烯。
• Cyclopropane chemistry. Part I. Thermal isomerisation of gem-dichlorocyclopropanes to olefins
  作者：R. Fields、R. N. Haszeldine、D. Peter

  DOI：10.1039/j39690000165

  日期：——

  prepared and the compounds have been pyrolysed in a flow system at 500–670°. This pyrolysis is a useful route to olefins. 1,1-Dichlorocyclopropane gives 2,3-dichloropropene in high yield. Cyclopropanes containing more chlorine substituents also give, in each case, a high yield of a single olefin isomeric with the cyclopropane; for instance 1,1,2-trichlorocyclopropane gives 1,1,3-trichloropropene, the 1

  已经制备了一系列含有各种环取代基的1,1-二氯环丙烷，并且这些化合物已在500-670°的流动系统中热解。该热解是制备烯烃的有用途径。1,1-二氯环丙烷以高收率得到2,3-二氯丙烯。在每种情况下，含有更多氯取代基的环丙烷还可以使单烯烃与环丙烷的异构体高收率。例如1,1,2-三氯环丙烷生成1,1,3-三氯丙烯，1,1,2,2-四氯化合物生成1,1,2,3-四氯丙烯和1,1,2-三氯丙烯2-氯甲基环丙烷得到1,1,3-三氯-2-氯甲基丙烯。含有其他取代基的环丙烷得到异构烯烃的混合物。例如1，1-二氯-2-甲基环丙烷得到2，3-二氯丁-1-烯和1，2-二氯丁-2-烯。
• Bistrifluoromethylcyclopropenes
  作者：J.M. Birchall、K. Burger、R.N. Haszeldine、S.N. Nona

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)84071-3

  日期：1980.12

  3-dichlorobistrifluoromethyl- (I) and 1,3-dichlorobistrifluoromethyl-cyclopropene (II). The 3,3-dichloro-compound (I) is isomerised to (II) by heat, light, or chemical catalysis, but high yields of either pure cyclopropene may be obtained by modification of the reaction conditions. The cyclopropenium ion (III) is formed when either (I) or (II) is treated with antimony pentafluoride.

  六氟丁-2-炔与二氯卡宾[通过硅烷CC1 3 SiF 3的热分解生成]反应，生成3,3-二氯双三氟甲基-（I）和1,3-二氯双三氟甲基-环丙烯（II）。通过热，光或化学催化将3，3-二氯化合物（I）异构化为（II），但是通过改变反应条件可以得到高产率的任一纯环丙烯。当用五氟化锑处理（I）或（II）时，形成环丙烯离子（III）。
• Cyclopropane chemistry. Part 5 [1,2]. Hexafluorocyclopropane as a source of difluorocarbene
  作者：J.Michael Birchall、Roy Fields、Robert N. Haszeldine、Reginald J. McLean

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85225-2

  日期：1980.6

  yields of the corresponding 1,1-difluorocyclopropanes, formed by addition of difluorocarbene to the olefin. The tetrafluoroethylene formed dimerises to octafluorocyclobutane, co-dimerises with the olefin, or survives, depending on the reaction conditions. With allene, hexafluorocyclopropane gives 1-(difluoromethylene)cyclopropane, 2,2,3,3-tetrafluorospiropentane, and products derived from tetrafluoroethylene

  在乙烯，丙烯，氯乙烯和溴化乙烯的存在下对六氟环丙烷进行热解可得到相应的1,1-二氟环丙烷的良好收率，该反应是通过在烯烃中加成二氟卡宾而形成的。取决于反应条件，形成的四氟乙烯二聚为八氟环丁烷，与烯烃共二聚或存活。六氟环丙烷与丙二烯一起生成1-（二氟亚甲基）环丙烷，2,2,3,3-四氟螺戊烷以及由四氟乙烯和丙二烯衍生的产物。
• Carbene chemistry. Part 13 [1]. Preparation of sole fluoroallenes by a carbene route, and the reaction of allenes with halogenocarbenes
  作者：Michael J. Bunegar、Roy Fields、Robert N. Haszeldine

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85226-4

  日期：1980.6

  Fluoroallene and 1, 3-difluoroallene are prepared in good overall yield by the addition of dichlorocarbene to vinyl fluoride and 1, 2-difluoroethylene respectively, followed by pyrolysis of the dichlorocyclopropanes and treatment of the resulting dichloropropenes with zinc. Pyrolysis of 1, 1-dichloro-2-fluorocyclopropane over zinc gives fluoroallene directly.

  通过分别向氟乙烯和1,2-二氟乙烯中加入二氯卡宾，然后将二氯环丙烷热解并用锌处理所得的二氯丙烯，以高的总收率制备氟丙二烯和1,3-二氟丙二烯。1，1-二氯-2-氟环丙烷在锌上的热解直接生成氟代亚芳基。