17α-(nona-1',3'-diynyl)estradiol | 135643-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-(nona-1',3'-diynyl)estradiol
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-17-nona-1,3-diynyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 135643-28-6
• 化学式: C₂₇H₃₄O₂
• 分子量: 390.566
• InChiKey: TXMPGRXQUJKYIK-VKINHPFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17α-(bromoethynyl)estradiol 3-acetate 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 正己胺盐酸盐 、 水 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.2h， 生成 17α-(nona-1',3'-diynyl)estradiol
  参考文献：
  名称：

  用于开发荧光雌激素受体配体的 17α -雌二醇的取代类似物

  摘要：

  为了成功开发出高亲和力荧光团-雌二醇偶联物，荧光团必须连接到雌二醇分子上对其与受体结合干扰最小的位置。基于文献先例和我们早期使用小 17 α 侧链的工作，我们专注于 17 α 取代基作为荧光团连接的模型。在本报告中，我们描述了 19 种雌二醇类似物的合成和雌激素受体结合亲和力，它们在 17 α 位取代了较大的侧链（6 到 11 个碳），其中一些可能经过合成修饰以连接荧光团。这些类似物是通过雌酮-17 β-环氧乙烷 3-苄基醚的亲核裂解和随后的脱苄基（4 到 18），通过炔烃（21 到 24）的交叉偶联合成的，通过 17 α-乙炔雌二醇 3,17-双（四氢吡喃基醚）的烷基化和随后的酸性水解（25 至 28），或通过将雌酮与适当的芳基/炔基锂试剂（29、30 和 32）或与苄基溴化镁（ 31)。使用标准竞争测定法测定这些新合成的类似物对雌激素受体（大鼠子宫）的相对结合亲和力。结果表明，侧链中迁

  DOI：

  10.1016/0039-128x(91)90070-c