4-ethoxymethylene-2-[1]-naphthyl-5(4H)-oxazolone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-ethoxymethylene-2-[1]-naphthyl-5(4H)-oxazolone
• 英文别名: Fzgyqjyinaeaeg-gxdhufhosa-；(4E)-4-(ethoxymethylidene)-2-naphthalen-1-yl-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: FZGYQJYINAEAEG-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 、 4-ethoxymethylene-2-[1]-naphthyl-5(4H)-oxazolone 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  4-乙氧基亚甲基-2- [1]-萘-5（4 H）-恶唑酮及其荧光氨基酸衍生物的合成与表征

  摘要：

  4-乙氧基亚甲基-2- [1]萘-5-（4 ħ） -恶唑酮1B是从1-萘-甘氨酸和原甲酸三乙酯合成的半抗原4-乙氧基亚甲基-2-苯基-5-（4的荧光类似物ħ）-恶唑酮。已经设计出一种简单而通用的方法，通过直接反应来制备1b与胺和氨基酸之间的6型缀合物。化合物6在固体形式和在20℃的水溶液中是稳定的，但是是两种异构体的混合物。在模型化合物上的1 H和13 C-NMR实验确定了更稳定的异构体。1b荧光性质的比较分析的氨基酸衍生物已经鉴定了两种生色团的光谱性质。强烈的和pH敏感的发射带为中心在λ = 460nm处（λ EX在水溶液= 360纳米）已发现。此功能对于监视不同pH的细胞室可能很有用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00332-5
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酰氯 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-ethoxymethylene-2-[1]-naphthyl-5(4H)-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  4-乙氧基亚甲基-2- [1]-萘-5（4 H）-恶唑酮及其荧光氨基酸衍生物的合成与表征

  摘要：

  4-乙氧基亚甲基-2- [1]萘-5-（4 ħ） -恶唑酮1B是从1-萘-甘氨酸和原甲酸三乙酯合成的半抗原4-乙氧基亚甲基-2-苯基-5-（4的荧光类似物ħ）-恶唑酮。已经设计出一种简单而通用的方法，通过直接反应来制备1b与胺和氨基酸之间的6型缀合物。化合物6在固体形式和在20℃的水溶液中是稳定的，但是是两种异构体的混合物。在模型化合物上的1 H和13 C-NMR实验确定了更稳定的异构体。1b荧光性质的比较分析的氨基酸衍生物已经鉴定了两种生色团的光谱性质。强烈的和pH敏感的发射带为中心在λ = 460nm处（λ EX在水溶液= 360纳米）已发现。此功能对于监视不同pH的细胞室可能很有用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00332-5

文献信息

• Synthesis and characterization of 4-ethoxymethylene-2-[1]-naphthyl-5(4H)-oxazolone and its fluorescent amino acid derivatives
  作者：György Kóczán、Gabriella Csı́k、Antal Csámpai、Erika Balog、Szilvia Bősze、Pál Sohár、Ferenc Hudecz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00332-5

  日期：2001.5

  4-Ethoxymethylene-2-[1]-naphthyl-5(4H)-oxazolone 1b was synthesized from 1-naphthoyl-glycine and triethyl orthoformate as a fluorescent analogue of the hapten 4-ethoxymethylene-2-phenyl-5(4H)-oxazolone. A simple and general method has been devised to prepare conjugates of type 6 between 1b and amines and amino acids by direct reaction. Compounds 6 are stable in solid form and in aqueous solution at 20°C, but

  4-乙氧基亚甲基-2- [1]萘-5-（4 ħ） -恶唑酮1B是从1-萘-甘氨酸和原甲酸三乙酯合成的半抗原4-乙氧基亚甲基-2-苯基-5-（4的荧光类似物ħ）-恶唑酮。已经设计出一种简单而通用的方法，通过直接反应来制备1b与胺和氨基酸之间的6型缀合物。化合物6在固体形式和在20℃的水溶液中是稳定的，但是是两种异构体的混合物。在模型化合物上的1 H和13 C-NMR实验确定了更稳定的异构体。1b荧光性质的比较分析的氨基酸衍生物已经鉴定了两种生色团的光谱性质。强烈的和pH敏感的发射带为中心在λ = 460nm处（λ EX在水溶液= 360纳米）已发现。此功能对于监视不同pH的细胞室可能很有用。