N-2-chloropyrid-3-yl-trimethylacetamide | 109902-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-2-chloropyrid-3-yl-trimethylacetamide
• 英文别名: N-(2-chloropyridin-3-yl)pivalamide；2-chloro-3-pivaloylamidopyridine；2-chloro-3-pivaloylaminopyridine；N-(2-chloropyrid-3-yl)pivalamide；N-(2-chloropyridin-3-yl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 109902-33-2
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂O
• 分子量: 212.679
• InChiKey: ONKODOZZUYXQLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-chloropyrid-3-yl-trimethylacetamide 在 palladium diacetate 盐酸 、 sodium acetate 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 [(3-氨基吡啶-2-基)亚甲基氨基]硫脲
  参考文献：
  名称：

  3-氨基吡啶-2-羧醛硫半脲（3-AP）的合成

  摘要：

  钯催化的甲基硼酸与2-氯-3-硝基吡啶的交叉偶联一步一步即可制得2-甲基-3-硝基吡啶4。用二氧化硒氧化4得到醛5。或者，将4与DMFDMA缩合，然后氧化，以两步较高的产率得到5。随后将5与硫代氨基脲直接偶联，然后使用氯化亚锡或硫化钠还原硝基，得到3-AP（3）。用亚硫酸氢钠还原得到3-HAP（8）。最后，设计了避免硝基功能降低的途径。因此，在Heck反应条件下，苯乙烯与2-氯-3-氨基吡啶9的直接偶合得到16，该16转化为17，氧化为醛18并转化为3-AP（3），并具有对t- Boc官能团的原位解封。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00328-7
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-氯吡啶 、 N,N-二甲基特戊酰胺 在 sulphuric acid immobilized on silica gel 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到N-2-chloropyrid-3-yl-trimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Sulphuric acid immobilized on silica gel (H₂SO₄–SiO₂) as an eco-friendly catalyst for transamidation

  摘要：

  使用催化量的硫酸-二氧化硅（H2SO4-SiO2）在无溶剂条件下，开发了一种新型的酰胺与胺进行转酰胺化的方法。该方法的适用范围已经通过一级和二级胺进行了展示。

  DOI：

  10.1039/c4ra16571c

文献信息

• 3H-1,3-Azaphospholo[4,5-b]pyridines – novel heterocyclic P,N-bridging or hybrid ligands: synthesis and first d⁸-transition metal complexes
  作者：Mohamed Shaker S. Adam、Markus K. Kindermann、Peter G. Jones、Joachim W. Heinicke

  DOI：10.1039/c5dt04073f

  日期：——

  pentacarbonyls led to P-coordinated LM(CO)5 complexes 3a–5a (Cr, Mo, W) and the reaction of 2c with (norbornadiene)Mo(CO)4 surprisingly to 4c. [Rh(1,5-COD)Cl]2 and 2a,b, in metal/ligand ratio 1 : 1, furnished LRh(1,5-COD)Cl complexes 6a,b with P-coordination, 6b accompanied by a minor contamination by the bis-coordinated L[Rh(COD)Cl]2 complex 7b. Reactions of 2a,b with [(allyl)PdCl]2 proceeded in THF with dismutation

  第一3 ħ -1,3- azaphospholo -吡啶2A-C是由的反应，作为外消旋混合物合成在温和至中等产量ñ - （2-氯吡啶-3-基）氯化-trimethylacetimidoyl 1与RPLi 2（R = PH，ñ -Bu，异丁基），从产生的RPH 2和BuLi的THF中，在-70℃，并且相对于它们适合作为在过渡金属络合物的配体（L）的影响。的反应图2a与第6族金属（0）导致P-LM协调（CO）pentacarbonyls 5个络合物3A-5A（铬，钼，W）和的反应2c中与（降冰片二烯）的Mo（CO）4出奇到4c。[Rh（1,5-COD）Cl] 2和2a，b，金属/配体比例1：1，提供带有P-配位的LRh（1,5-COD）Cl配合物6a，b，伴有次要配体6b双配位的L [Rh（COD）Cl] 2配合物7b污染。的反应图2a，2b与[（烯丙基）的PdCl] 2进行，在THF与N-协
• Synthesis of<i>ortho</i>-substituted aminopyridines. Metalation of pivaloylamino derivatives
  作者：L. Estel、F. Linard、F. Marsais、A. Godard、G. Quéguiner

  DOI：10.1002/jhet.5570260119

  日期：1989.1

  The three isomeric pivaloylaminopyridines were lithiated in more than 80% yields. Aminopyridine derivatives were treated by 2.5-3 equivalents of the complex BuLi-TMEDA at −10° in diethyl ether. Reaction of the lithiated species with various electrophiles afforded a number of ortho-substituted pivaloylaminopyridines in good yields. Secondary pyridine alcohols were oxidized to the corresponding aminopyridyl

  将三种异构体新戊酰氨基吡啶以超过80％的产率进行锂化。在乙醚中，在-10°下用2.5-3当量的复合BuLi-TMEDA处理氨基吡啶衍生物。锂化物种与各种亲电试剂的反应以良好的产率提供了许多邻位取代的新戊酰氨基吡啶。仲吡啶醇被氧化成相应的氨基吡啶基酮。已合成了吡啶并嘧啶，苯并萘啶以及天然抗肿瘤生物碱玫瑰树碱的类似物，显示了该方法的多功能性。
• Convergent synthesis of the streptonigrin alkaloid skeleton. Directed orthometalation connection to aryl-aryl cross-coupling
  作者：Alain Godard、Jean-Claude Rovera、Francis Marsais、Nelly Plé、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92191-x

  日期：1992.1

  A convergent synthesis of 2-[2-(4-phenyl-3-pivaloylamino) pyridyl]quinolines, the streptonigrin alkaloid skeleton, is reported. The methodology involves independent elaboration of the three main building blocks by metalation and two coupling reactions catalyzed by palladium.
• Marsais, Francis; Rovera, Jean-Claude; Turck, Alain, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 9, p. 2611 - 2612
  作者：Marsais, Francis、Rovera, Jean-Claude、Turck, Alain、Godard, Alain、Queguiner, Guy

  DOI：——

  日期：——
• ESTEL, L.;LINARD, F.;MARSAIS, F.;GODARD, A.;QUEGUINER, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 105-112
  作者：ESTEL, L.、LINARD, F.、MARSAIS, F.、GODARD, A.、QUEGUINER, G.

  DOI：——

  日期：——