Cholan-24-oic acid, 3,3-dimethoxy-12-oxo-, (5b)- | 142533-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Cholan-24-oic acid, 3,3-dimethoxy-12-oxo-, (5b)-
• CAS: 142533-04-8
• 化学式: C₂₆H₄₂O₅
• 分子量: 434.616
• InChiKey: JQRAPKFKFKDZQC-DMARDYMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cholan-24-oic acid, 3,3-dimethoxy-12-oxo-, (5b)- 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 24.0h， 生成 12-alpha-羟基-3-氧代-5-beta-胆烷酸 、 (4R)-4-[(5R,8R,9S,10S,12R,13R,14S,17R)-12-羟基-10,13-二甲基-3-氧代-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢环戊烯并[a]菲-17-基]戊酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7- and 12-hydroxy- and 7,12-dihydroxy-3-keto-5β-cholan-24-oic acids by reduction of 3,7-, 3,12- and 3,7,12-oxo derivatives

  摘要：

  7alpha-, 12alpha-, 12beta-Hydroxy and 7alpha,12alpha- and 7alpha,12beta-dihydroxy-3-ketocholanoic acids were prepared in satisfactory yields protecting the 3-keto group as dimethyl ketal and subsequent reduction with sodium borohydride of the corresponding 7- and 12-oxo functionalities. The same procedure gave also 3,12-diketo-7alpha-hydroxy-cholanoic acid.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(93)90028-l
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3,12-二氧代-5-beta-胆烷-24-酸 反应 96.0h， 以100%的产率得到Cholan-24-oic acid, 3,3-dimethoxy-12-oxo-, (5b)-
  参考文献：
  名称：

  Spontaneous ketalization of 3-keto-5β-cholanic acids in methanol

  摘要：

  The formation of 3-dimethyl ketals of 3-ketocholanic acids in methanol is described. The dependence of this unexpected behaviour on pKa of the cholanic acids is also reported.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79860-1