3-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1H-inden-1-one | 41099-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1H-inden-1-one
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-2-phenylinden-1-one
• CAS: 41099-20-1
• 化学式: C₂₁H₁₃ClO
• 分子量: 316.787
• InChiKey: NYZGZNBUXMUSJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166.5-167.5 °C
• 沸点：
  469.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1H-inden-1-one 、 三甲基氯化亚砜 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-2-phenylnaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  光诱导 C-C 键断裂用于从茚酮衍生物和氧化鎓叶立德合成 2,4-二取代-1-萘酚

  摘要：

  2,4-二取代-1-萘酚的合成采用光介导的 C-C 键断裂 (UV-LED 390 nm) 由茚酮和三甲基氯化锍在室温下在碱性条件下原位反应生成的环丙烷稠合茚满酮温度。在这项研究中检查了 17 种底物。结果表明，含有芳基取代基的茚酮前体可以顺利提供所需产物，收率高达 81%。

  DOI：

  10.1039/d2ob00958g
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-bromo-2-(4-chloro-phenyl)-1,2-diphenyl-ethene 在 四氯化碳 、 氯化亚砜 、 乙醚 、 magnesium 作用下， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESES WITH TRIARYLVINYLMAGNESIUM BROMIDES. TRIARYLACRYLIC ACIDS AND THE INDONES DERIVED FROM THEM

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01345a046

文献信息

• Synthesis of Indenones Via Palladium-Catalyzed Carbonylation with Mo(CO)₆ as a CO Surrogate
  作者：Dong-Kun Li、Bo Zhang、Qi Ye、Wei Deng、Zheng-Yang Xu

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00693

  日期：2022.2.28

  of safety and operability, Mo(CO)6 was introduced into the reaction as a carbonyl source. Mechanistic investigations suggested that the reaction proceeded through sequential oxidative addition, alkyne insertion, carbonyl insertion, and reductive elimination steps to produce the observed carbonylation indenone products. Moreover, the indenones obtained with Mo(CO)6 as a CO surrogate can be functionalized

  炔烃的过渡金属催化羰基化已成为合成茚酮化合物的强大引擎。在此，我们报道了一种有效的 Pd 催化的邻溴芳基碘化物与炔烃的无配体羰基化反应，以提供茚酮化合物。该协议允许邻溴芳基碘化物和炔烃上的广泛官能团，从而产生羰基化产物。此外，考虑到安全性和可操作性的因素，Mo(CO) 6作为羰基源被引入反应中。机理研究表明，该反应通过顺序氧化加成、炔烃插入、羰基插入和还原消除步骤进行，以产生观察到的羰基化茚酮产物。此外，以Mo(CO) 6作为CO 替代物获得的茚酮可以通过对环境友好的方式被官能化以形成合成有用的衍生物。
• Electrochemical Reductive Acylation of 2,3-Disubstituted 1-lndenones
  作者：Nobuhiro Takano、Noboru Takeno、Mutsuo Morita、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/bcsj.58.2417

  日期：1985.8

  The electrochemical reductive acylation of 2,3-disubstituted 1-indenones in the presence of acetic anhydride in aprotic media such as DMF, DMSO, and aceto-nitrile gave 2,3-disubstituted 1-acetoxy-1H-indenes (2) and 1,2-disubstituted 3-acetoxy-1H-indenes (3) in good yields. The ratios of 2 to 3 in the products were affected by the substituents.

  在非质子介质如 DMF、DMSO 和乙腈中，2,3-二取代 1-茚酮在乙酸酐存在下的电化学还原酰化得到 2,3-二取代 1-乙酰氧基-1H-茚(2) 和 1 ,2-二取代的 3-乙酰氧基-1H-茚(3) 收率良好。产物中 2 比 3 的比例受取代基的影响。
• Mechanochemical <scp>Metal‐Free</scp> Synthesis of <scp>3‐Arylindenones</scp> via Unprecedented Aryl Swapping
  作者：Liang Li、Chuang Niu、Guan‐Wu Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202200390

  日期：2022.11

  electron-withdrawing groups with arylalkynes leading to diverse 3-arylindenones via an unprecedented aryl swapping pathway under an air atmosphere and ball-milling conditions has been disclosed. Most of the obtained 3-arylindenones are fluorine-containing compounds. The present mechanochemical protocol employs easily available and inexpensive benzoic acids, which unexpectedly undergo aryl swapping with arylalkynes

  已经公开了在空气气氛和球磨条件下通过前所未有的芳基交换途径，三氟甲磺酸酐诱导带有吸电子基团的苯甲酸与芳基炔烃环化，从而产生多种 3-芳基茚酮。得到的3-芳基茚酮类大多为含氟化合物。目前的机械化学方案采用容易获得且价格低廉的苯甲酸，其意外地与芳基炔进行芳基交换，并作为 3-芳基的来源。目前的机械化学方法具有以下优点，包括不需要过渡金属催化剂、环境条件和重排产物的出色区域选择性，可方便地获得含有 F、Cl、Br、CF 3等官能团的 3-芳基茚酮, OCF 3 , SCF 3 , OAc, Ac, CO 2 Et 或 NO 2。此外，该方法在构建 PPARγ 激动剂和抗骨质疏松剂类似物方面的应用已得到证实。提出了一种合理的反应机制，包括通过芳基炔烃形成乙烯基阳离子进行芳基交换和原位生成三氟甲磺酸苯甲酰、分子内 4 - endo - dig环化、随后的开环和最终环化，以解释 3-芳基茚酮的形成。
• Cationic and Neutral Pd^II and Pt^II Pincer Complexes of Phosphinamino-Triazolyl-Pyridine [PN(H)N]: Pincer Ligand-Stabilized Palladium Nanoparticles and Their Catalytic Annulation of Internal Alkynes to Indenones
  作者：Sonu Sheokand、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c01273

  日期：2023.8.7

  6-(PPh2)-N(H)(C5H3N)(C2HN3C6H5)}] [1, PN(H)N hereafter], and its palladium and platinum complexes and their catalytic application. The reaction of 1 with [M(COD)Cl2] (M = Pd or Pt) afforded the cationic complex [(MCl)PN(H)N}-κ3-P,N,N]Cl [M = Pd (2) or Pt (3)]. Alternatively, compounds 2 and 3 were also synthesized by treating [2,6-H2N(C5H3N)(C2HN3C6H5)}] (A) with [M(COD)Cl2] (M = Pd or Pt), followed by the addition

  我们描述了基于三唑基-吡啶的氨基膦的合成，N -(二苯基膦基)-6-(1-苯基)-1 H- (1,2,3-三唑-4-基)吡啶-2-胺[2 ,6-(PPh 2 )-N(H)(C 5 H 3 N)(C 2 HN 3 C 6 H 5 )}] [ 1 , PN(H)N 以下] 及其钯和铂络合物和它们的催化应用。1与 [M(COD)Cl 2 ]（M = Pd 或 Pt）反应得到阳离子络合物 [(MCl)PN(H)N}-κ 3 -P,N,N]Cl [M = Pd ( 2 )或Pt( 3 )]。或者，化合物2和3也通过用[M(COD)Cl 2处理[2,6-H 2 N(C 5 H 3 N)(C 2 HN 3 C 6 H 5 )}]( A )来合成]（M = Pd 或 Pt），然后添加化学计量的 PPh 2 Cl 和 Et 3 N。中性脱芳构化络合物 [(MCl)PNN}-κ 3 -P,N,N] [M
• Rhodium-Catalyzed Oxidative Decarboxylation Annulation Reactions of Mandelic Acids and Alkynes: An Efficient Synthetic Method for Indenones
  作者：Xiaobo Yu、Yulian Duan、Weijie Guo、Tao Wang、Qingxiao Xie、Shutao Wu、Chenggong Jiang、Zixiong Fan、Jianhui Wang、Guiyan Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00004

  日期：2017.3.13

  Efficient rhodium-catalyzed oxidative decarboxylation annulation reactions between mandelic acids and alkyne derivatives are described. The desired indenone products were obtained in medium to good yields under the optimized reaction conditions, which were a [RhCp*Cl-2](2) catalyst (10.0 mol %) in combination with a PCy3 ligand (10.0 mol %) and AgSbF6 (10 mol %) and Cu(OAc)(2) (20 mol %) additives. Many functional groups are compatible with the reaction under the optimized reaction conditions. This strategy provides a promising method for the construction of indenones from cheap and commercially available starting materials.