4-(naphthalen-1-yl-thioacetyl)-morpholine | 84300-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(naphthalen-1-yl-thioacetyl)-morpholine
• 英文别名: 4-[1]naphthylsulfanylacetyl-morpholine；4-[1]Naphthylthioacetyl-morpholin；Morpholine, 4-[2-(1-naphthalenyl)-1-thioxoethyl]-；1-morpholin-4-yl-2-naphthalen-1-ylethanethione
• CAS: 84300-72-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NOS
• 分子量: 271.383
• InChiKey: VRSUIPOWWMOBFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  444.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(naphthalen-1-yl-thioacetyl)-morpholine 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-萘乙酸
  参考文献：
  名称：

  Siemons; Vignau, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1951, p. 90

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Naphthyl methyl ketone ethoxycarbonyl-hydrazone 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(naphthalen-1-yl-thioacetyl)-morpholine
  参考文献：
  名称：

  4-(1-萘基)-1,2,3-噻二唑合成萘硫代乙酸1-二烷基酰胺的新方法

  摘要：

  1-萘基硫代乙酸及其一些衍生物的 N-芳基哌嗪 [1] 和吗啉酰胺 [2] 已在前面进行了描述。由萘基甲基酮、硫和相应的萘基哌嗪在吡啶中通过 Willgerodt-Kindler 反应制备 2-萘基硫代乙酸的 N-苯基哌嗪、邻、间-氯和间甲基取代的萘基哌嗪 [1]。1-萘基硫代乙酸的吗啉酰胺已通过两种方法合成：Willgerodt-Kindler 反应 [2-4] 和 1-碘N-萘中卤素与硫代乙酰吗啉阴离子的自由基亲核取代 [5]。1 萘基硫代乙酸酰胺已知可用于合成萘衍生物。因此，甲酰胺氯化物与 1-萘硫代乙酸的吗啉酰胺反应生成 3-巯基-2-丙烯亚胺盐 [3]。

  DOI：

  10.1134/s1070363216070379

文献信息

• Selective reduction of carbonyl groups in the presence of low-valent titanium reagents
  作者：Wei Lin、Ming-Hua Hu、Xian Feng、Lei Fu、Cheng-Pao Cao、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.072

  日期：2014.4

  The chemoselective reduction of several structurally diverse compounds containing carbonyl groups was achieved in the presence of low-valent titanium reagents. This novel synthetic method provides easy access to highly selective reduction of carbonyl groups, and possesses several advantages including one-step procedure, convenient manipulation, good to excellent yields, and short reaction times.

  在低价钛试剂的存在下，实现了几种含有羰基的结构多样的化合物的化学选择性还原。这种新颖的合成方法易于获得羰基的高选择性还原，并具有多个优点，包括一步法，方便的操作，良好或优异的收率以及较短的反应时间。
• A Facile Aerobic Copper-Catalyzed α-Oxygenation of Aryl Thioacetamides: An Efficient Access to α-Keto Aryl Thioamides
  作者：Firouz Moghaddam、Zohreh Mirjafary、Hamdollah Saeidian、Marjan Javan

  DOI：10.1055/s-2008-1042925

  日期：2008.4

  Copper(II) efficiently catalyzes the aerobic oxidation of aryl thioacetamides into the corresponding α-keto aryl thioamides in moderate to high yields in the presence of K2CO3 under O2 atmosphere. This protocol is simple, clean, and generates water as the only byproduct. A mechanism is proposed for the reaction course.

  铜(II)在O2气氛下，存在K2CO3的条件下，高效催化芳基硫代乙酰胺的好氧氧化，生成相应的α-酮芳基硫代胺，收率中等到高。本方法简单、干净，并且只生成水作为副产品。对此反应过程提出了一种机制。
• Reactions of N-thioacetylmorpholine anion with iodoarenes and 1-iodoadamantane by the SRN1 mechanism
  作者：Marcelo C Murguía、Roberto A Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00098-1

  日期：1997.2

  The anion of N-acetylthiomorpholine 2 was studied in photostimulated reactions with iodobenzene 1a and 1-iodonaphthalene 1b in DMSO, giving good yields of the substitution products 3a and 3b by the SRN1 mechanism. The reaction of 1a with 2 is also induced with FeBr2. 1-Iodoadamantane 4 did not react with the anion of N-acetylmorpholine, but reacted with 2 to give the substitution product 5 under irradiation

  在DMSO中与碘苯1a和1-碘代萘1b进行光刺激反应中研究了N-乙酰基硫代吗啉2的阴离子，并通过S RN 1机理获得了良好的取代产物3a和3b收率。FeBr 2也会诱导1a与2的反应。1-碘金刚烷4不与N-乙酰基吗啉的阴离子反应，但在辐射下与2反应生成取代产物5。通过竞争实验，苯乙酮的烯醇化物离子是1.4倍以上反应性2朝向1a和3.3倍朝向4。
• Gompper,R.; Elser,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1969, vol. 725, p. 64 - 72
  作者：Gompper,R.、Elser,W.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of Substituted Thioacetamides with Formamide Chlorides; A New Synthesis of 3-Amino-and 3-Hydroxypropenethioamides
  作者：Jürgen Liebscher、Berhanu Abegaz

  DOI：10.1055/s-1982-29938

  日期：——