5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonic acid (2-hydroxy-ethyl)-methyl-amide | 41688-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonic acid (2-hydroxy-ethyl)-methyl-amide
• 英文别名: N-methyl-N-dansyl-2-aminoethanol；5-(dimethylamino)-N-(2-hydroxyethyl)-N-methylnaphthalene-1-sulfonamide；5-dimethylamino-1(β-hydroxyethyl)-Nmethylsulfonamidonapthalene
• CAS: 41688-01-1
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 308.401
• InChiKey: XSZDQXUAEWFEIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonic acid (2-hydroxy-ethyl)-methyl-amide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (4-{3-[tert-butoxycarbonyl-(2-methyl-4-o-tolylazo-phenyl)-amino]-propyl}-phenyl)-cyano-acetic acid 2-[(5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonyl)-methyl-amino]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氰基乙酸乙酯的芳基化。荧光共振能量转移作为反应发现的工具。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0157402
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-羟基乙胺 、 丹酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonic acid (2-hydroxy-ethyl)-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  基于FRET的荧光探针用于水解研究和猪肝酯酶活性

  摘要：

  设计并合成了基于简单有机合成的新型荧光探针，并通过荧光共振能量转移（FRET）研究了通过碱和猪肝酯酶（PLE）催化水解的方法，其中1-萘基为供体，丹磺酰基为正。受体。通过同时记录供体荧光强度的变化，可以确定碱催化和PLE催化水解的动力学参数。提出的FRET分析是一种方便，简单的方法，并且两个荧光探针都是用于酯水解（例如PLE活性）分析的良好实时指标。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.051

文献信息

• Overcoming Barriers in Polycarbonate Synthesis: A Streamlined Approach for the Synthesis of Cyclic Carbonate Monomers
  作者：Eddy W. P. Tan、James L. Hedrick、Pedro L. Arrechea、Tim Erdmann、Vivien Kiyek、Simon Lottier、Yi Yan Yang、Nathaniel H. Park

  DOI：10.1021/acs.macromol.0c02880

  日期：2021.2.23

  Accessing cyclic carbonate monomers on a large scale is critical for the development of any new carbonate-based materials platform. The synthesis of carbonate monomers can be a challenging and tedious endeavor requiring multiple synthetic steps and purifications. To address this, we report a drastically improved process for the synthesis of carbonate monomers via a two-step route that avoids the use

  大规模获取环状碳酸酯单体对于开发任何新的基于碳酸酯的材料平台至关重要。碳酸酯单体的合成可能是一项艰巨而繁琐的工作，需要多个合成步骤和纯化。为了解决这个问题，我们报告了通过两步路线大大避免了使用有害的三光气或氯甲酸酯试剂来合成碳酸盐单体的方法。该方法使得能够快速接近碳酸酯单体上的广泛官能团，并且由该方法产生的单体可以容易地通过开环聚合而聚合。
• Tetrafluorination of Aromatic Azide Yields a Highly Efficient Staudinger Reaction: Kinetics and Biolabeling
  作者：Yonghui Xie、Longhuai Cheng、Yasi Gao、Xuekang Cai、Xing Yang、Long Yi、Zhen Xi

  DOI：10.1002/asia.201800503

  日期：2018.7.16

  research fields of biomaterials and chemical biology. We found that the o,o′‐difluorinated aromatic azide was able to react with triphenylphosphine to produce water‐stable phosphanimine. To further improve the efficiency of this kind of nonhydrolysis Staudinger reaction, a tetrafluorinated aromatic azide was employed to develop a faster nonhydrolysis Staudinger reaction with a rate of up to 51 m−1 s−1

  高效的生物正交反应的发展对于生物材料和化学生物学的研究领域至关重要。我们发现，Ô，O' -difluorinated芳香叠氮能够与三苯基膦，产生水稳phosphanimine反应。为了进一步提高这种非水解史陶丁格反应的效率，采用了四氟化芳族叠氮化物来开发更快的非水解史陶丁格反应，速率高达51  m -1  s -1如高效液相色谱（HPLC）分析和荧光动力学所揭示。作为概念验证研究，高效的Staudinger反应已成功用于蛋白质和核酸（DNA和RNA）的化学选择性荧光标记以及蛋白质聚乙二醇（PEG）的基化。我们相信，这种生物正交反应可以为各种生物缀合提供广泛有用的工具。
• BIFUNCTIONAL HYDROXY-BISPHOSPHONIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Egorov Maxim

  公开号：US20140086843A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention relates to a bifunctional hydroxy-bisphosphonic acid derivative of formula (I) below: or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, a method for producing the same, pharmaceutical compositions containing the same, and the use thereof as a medicament, as well as a compound of formula (II) below: or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, and the use thereof for producing a vectorized molecule of therapeutic or diagnostic purpose.

  本发明涉及以下式子(I)的双功能羟基双膦酸衍生物或其药学上可接受的盐，以及制备该衍生物的方法，含有该衍生物的药物组合物以及其作为药物的用途，以及以下式子(II)的化合物或其药学上可接受的盐，以及用于生产用于治疗或诊断目的的载体化分子的用途。
• Synthesis of 2′,5′-Dideoxy-adenosine-3′-monophosphate Derivatives as Allosteric Inhibitors of Adenylyl Cyclase
  作者：Laurent Désaubry、Ilana Shoshani、Roger A. Johnson

  DOI：10.1080/15257779508010705

  日期：1995.8

  The synthesis of a fluorescent and a lipophilic conjugate of 2',5'-dideoxy-3'AMP, an allosteric inhibitor of adenylyl cyclase, has been devised.
• Buruiana, Emil C.; Zamfir, Mirela; Buruiana, Tinca, Revue Roumaine de Chimie, 2009, vol. 54, # 11-12, p. 993 - 999
  作者：Buruiana, Emil C.、Zamfir, Mirela、Buruiana, Tinca

  DOI：——

  日期：——