3,3-双(4-氯苯基)-2-苯并呋喃-1-酮 | 5449-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3,3-双(4-氯苯基)-2-苯并呋喃-1-酮
• 英文名称: 3,3-bis(4-chlorophenyl)-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: 3,3-Bis-p-chlorophenylphthalide；3,3-di(p-chlorophenyl)phthalide；3,3-di-p-chlorophenylphthalide；3,3-bis-(4-chloro-phenyl)-phthalide；3,3-Bis-(4-chlor-phenyl)-phthalid；3,3-Bis(4-chlorophenyl)-2-benzofuran-1(3h)-one；3,3-bis(4-chlorophenyl)-2-benzofuran-1-one
• CAS: 5449-79-6
• 化学式: C₂₀H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 355.22
• InChiKey: KQIPIWIXSIKWIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-双(4-氯苯基)-2-苯并呋喃-1-酮 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 锌 作用下， 生成 2-chloro-10-(4-chloro-phenyl)-anthrone
  参考文献：
  名称：

  A Further Study of 2-(4″-Hydroxybenzoyl)-4'-hydroxybenzophenone¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01293a023
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(甲氧基甲基)苯 在 四丁基溴化铵 、 Eosin Y 、 碘 、 氧气 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.33h， 生成 3,3-双(4-氯苯基)-2-苯并呋喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化 C(sp3)-H 键脱氢内酯化合成邻苯二甲酸酯

  摘要：

  建立了一种实用且有效的方法，用于依赖可见光诱导的光氧化还原催化的 C(sp 3 )-H 键的直接氧化内酯化。该协议方便地允许在室温下在无金属条件下使用氧气作为唯一的终端氧化剂输送各种苯酞。值得注意的是，选择合适的氢原子转移 (HAT) 助催化剂对这一过程的成功至关重要。

  DOI：

  10.1039/d1gc02297k

文献信息

• Facile Synthesis of Phthalides from Methyl <i>ortho</i>-Iodobenzoates and Ketones via an Iodine–Magnesium Exchange Reaction Using a Silylmethyl Grignard Reagent
  作者：Yu Nakamura、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1246/cl.170211

  日期：2017.6.5

  Phthalides have been easily prepared by the treatment of methyl o-iodobenzoates with a silylmethyl Grignard reagent in the presence of ketones. The electron-withdrawing ester moiety of methyl o-iodobenzoates and the low nucleophilicity of the silylmethyl Grignard reagent prompted a smooth iodine–magnesium exchange reaction, at room temperature, without affecting the ester moiety or resulting in an

  在酮的存在下，用甲硅烷基甲基格氏试剂处理邻碘苯甲酸甲酯很容易制备邻苯二甲酸酯。邻碘苯甲酸甲酯的吸电子酯部分和甲硅烷基甲基格氏试剂的低亲核性促使碘-镁交换反应在室温下顺利进行，不会影响酯部分或导致与亲电酮发生不希望的反应。这种简单的方法不需要对反应温度进行特殊控制，可以合成各种苯酞，包括酚酞衍生物。
• Oxidative lactonization of C(sp3)-H bond in methyl aromatic alcohols enabled by proton-coupled electron transfer
  作者：Shanyi Chen、Qihong Lai、Chao Liu、Hui Liu、Mingqiang Huang、Shunyou Cai

  DOI：10.1007/s11426-022-1283-7

  日期：2022.8

  Direct functionalization of inert C(sp3)-H bonds in pharmaceutically significant compounds is very important in modern synthetic organic chemistry. In this article, we disclose a practical and efficient method for the oxidative lactonization of benzylic C(sp3)-H bonds enabled by the synergistic interactions of organic dye-type rose bengal, n-Bu4N·Br, O2 and Na2HPO4 under visible light irradiation.

  在药学上显着的化合物中惰性 C(sp 3 )-H 键的直接官能化在现代合成有机化学中非常重要。在本文中，我们公开了一种通过有机染料型玫瑰红、n -Bu 4 N·Br、O 2和 Na的协同作用实现苄基 C(sp 3 )-H 键氧化内酯化的实用且有效的方法。 2高压氧4在可见光照射下。该反应不需要过渡金属催化剂或强氧化剂。已经合成了一系列结构多样的苯酞，具有优异的选择性和高官能团相容性。该反应在制备结构复杂的苯酞的后期应用证明了其合成效用。
• 1-Ethylthio-2,3,3-triarylisoindolinium salts and their reactions with nucleophilic reagents
  作者：D. A. Oparin

  DOI：10.1007/bf00663854

  日期：1987.2
• Baeyer, Chemische Berichte, 1876, vol. 9, p. 1232
  作者：Baeyer

  DOI：——

  日期：——
• Baeyer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1880, vol. 202, p. 56,63
  作者：Baeyer

  DOI：——

  日期：——