((2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl N-(pyridin-2-yl)phosphonamidate | 1333015-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: ((2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl N-(pyridin-2-yl)phosphonamidate
• CAS: 1333015-24-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₇O₅P
• 分子量: 407.326
• InChiKey: MKTUASQUKBGAPF-DMDPSCGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  164.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl N-(pyridin-2-yl)phosphonamidate 在 水 、 碘 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.08h， 以0.13 g的产率得到3-azido-3'-deoxythymidin-5'-yl [N-(pyridin-2-yl)]phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  芳基氢膦酸酯17：嘧啶核苷类似物的（N-芳基）膦酰胺酸酯及其合成，部分性质和抗HIV活性

  摘要：

  开发了用于制备核苷5'-（N-芳基）氨基磷酸酯单酯4的新的合成方案。它由相应的核苷5'- H-膦酸酯与二苯基磷酸氯酯促进的芳族或杂芳族胺缩合，然后用碘/水氧化生成的H-膦酰胺酸酯。5′-（氮评估了衍生自3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）或2'，3'-二脱氧尿苷（ddU）核苷以及各种芳香族和杂芳香族胺的-芳基）磷酸氨基甲酸酯单酯作为潜在的抗HIV药物。已发现这些化合物最有可能充当前核苷酸，并且其中一些具有优于参考AZT的治疗指数。

  DOI：

  10.1021/jm2001103
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 3'-azido-3'-deoxythymidin-5'-yl H-phosphonate monoester 在 吡啶 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 ((2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl N-(pyridin-2-yl)phosphonamidate
  参考文献：
  名称：

  芳基氢膦酸酯17：嘧啶核苷类似物的（N-芳基）膦酰胺酸酯及其合成，部分性质和抗HIV活性

  摘要：

  开发了用于制备核苷5'-（N-芳基）氨基磷酸酯单酯4的新的合成方案。它由相应的核苷5'- H-膦酸酯与二苯基磷酸氯酯促进的芳族或杂芳族胺缩合，然后用碘/水氧化生成的H-膦酰胺酸酯。5′-（氮评估了衍生自3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）或2'，3'-二脱氧尿苷（ddU）核苷以及各种芳香族和杂芳香族胺的-芳基）磷酸氨基甲酸酯单酯作为潜在的抗HIV药物。已发现这些化合物最有可能充当前核苷酸，并且其中一些具有优于参考AZT的治疗指数。

  DOI：

  10.1021/jm2001103